以前ある掲示板に「女装をお手伝いします。」という書き込みを見て返事を書きました。
私は、大学2年で、子供の頃から女子によく間違われて、しかも背も１６５センチと男としては高くなく、おまけに声も男としては高いほうなので、周囲からはいつも「間違えて生まれてきた」とか「女の子になったほうがいいじゃない」とよく言われていました。
周囲には反発しつつも、実は女の子の格好に興味を持っていて、大学生になるまで女装などはしませんでした。
しかし大学生になり一人暮らしをはじめて、周囲の目からも自由になり、それと同時に自由になる時間と服を自分で購入する（しなければならない）事になり、女装にすごく興味をもちはじめました。
掲示板に書き込み返事がきたのですが、相手は一人ではなく、５人のグループで、男性だけでなく、その中には女性や女装をする男の娘も含まれているので安心していました。
私は何も知らなくて、しかも周囲に知られるに恐怖心がありましたが、女の子の格好をしてみたい気持ちはありました。そこで会って教えてもらうのではなく、メールでアドバイスをもらったり、徐々にステップアップしていく課題をもらってこなしていくようにしてもらいました。そして、一つ一つの課題は女の子になっていくのに大切なステップなので飛ばすことなくやるという約束をしました。
そして、私は彼（女）らのことを尊敬の意味をこめて、ご主人様というようになりました。
まず最初は、いきなり女装はハードルが高いのと、私の周囲に知られる抵抗感を取り除く意味で簡単な課題が言い渡されました。
それは通販で、女性の下着を購入して身に着けるというものです。
さっそく通販のサイトで下着を見たのですが、ブラはサイズがわからずショーツだけ購入しました。
荷物を受け取とったとき、送り状が衣類になっていたんですけど、いかにも女性の服がはいっていますというラッピングだったので、ドキドキしました。
初めて女の子のショーツは、すごく小さくて薄くて心許ないものでした。しかも私自身男性としての興奮もして、それを覆い隠すことが難しくて困りましたが、あのドキドキ感は今も忘れないぐらいのドキドキでした。
初めての履き心地も見た目にもあまりよくなかったと思いますが、それを写真にとりメールで送りました。
皆さんからは「かわいい」とかのお褒めの言葉をもらってうれしかったのを覚えています。
そしてそれを履いて、大学に行くという課題が言い渡されました。
次の日、女性用のショーツを履いて、授業を受けました。中に履いているものなのですが、自分が女性の物を身に着けているという事が、うれしいのと興奮がとまりませんでした。
その次の課題は、毎日履いていきなさいというものでした。授業や普段の生活では困らないのですが、体育実技の時は、家からトレパンを履いていくという事にしました。
それから最初はそのままトイレで小を足していましたが、見られるのが心配で我慢したりしていました。
ご主人様から、男性用の小便器は使わないで、個室を使う事を勧められましたので、一切男性用便器は使わなくなりました。
毎日女性下着をつかっていますので足りなくなり、通販で買おうとしたら、お店で買う課題が出されました。
すごく悩みましたが、できるだけ男っぽくない服装で、しかもピン止めなどをして、遠くのお店に買いに行きました。
ショッピングセンターの中にある下着コーナーだけど、心臓が口から飛び出しそうな思いでショーツを１０枚買いました。
この時、ショーウインドーや鏡に写る自分の姿を見て、髪を伸ばすことと、声をもっと高く話すようにしようと思いました。
しばらくしてきた課題は、ブラを買ってつけること。
さすがにお店に買いに行くのはためらいました。というのもブラは、この前お店で試着して、お店の人がアドバイスするという場面を見ていたので、自分には無理と思いました。
そこで通販からブラだけとブラだけとショーツとのセットを何着が買いました。サイズは適当ですが、実は小学生のとき、ちょっとだけ胸が出てきて、でも親にも言えず、ほおっておいたら、そのうちに成長が止まったので、ちょっとだけあります。
ネットなどを参考にはかったらAAカップ以下でしたが、でもよくばってAカップという事にしました。そしてネットを参考にいろんなところから寄せて寄せて胸にお肉を持ってきたら、不思議と埋まったのでした。
その姿をみなさんに送ると、すごく喜んでもらえました。
でもそれ以上に私も嬉しくて、ずーっと胸を眺めてニヤニヤしてました。
実はここまでで、半年ぐらいかかっています。
この後、ころがりおちるように女装をはじめて、また転がり落ちるんですが、それまは、またニーズがあれば書きます。
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