女装失敗体験談
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

私の失敗

投稿者:奈美恵 ◆SP5Mfzfl6c

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2022/03/15 12:35:26 (wBqy5/Q5)

女性と結婚できると思ってなかったのに
当時２７歳の私に親類から見合い話がきて
見合いで断られると思ってたから
乗り気でなかった。
父が強引に見合い写真遅れと
なるべく男らしい写真撮れって
私は、父に逆らえなくて
泣く泣く背中まで伸びてた髪の毛を短くカット
それでも男だと長いけど
ショートヘアーの女の子ぐらいです。
見合い写真の為に着たスーツは、レディースです。
一人暮らしして男物は、一着も持ってなかった。
もちろん下着も女物しかなかった。
ホルモンなど取ってなかったけど
もともとホルモン異常の私
その頃の胸は、ブラで寄せればCぐらいになってた。
顔は、母似の女顔だし
声も高くて女声
竿は、男だとみっともないほど小さい
女性だと肥大したクリみたいなほどの大きさ
女性に挿入した経験無し
代わりに男性に挿入された経験豊富
ただし惚れるほどの男性に巡り合ってない
それより高校生の時に女子大生のお姉様にレズを教えられた。
そのお姉様が初恋になるかな
挿入なんかしてませんよ。
お姉様は、タチで私をネコに調教されてた。
だから男性に抱かれるの平気だけど
惚れることがなかった
見合い前日に実家に帰ると
断られると思ってるから
ワンピース着て化粧して帰った。
父がそんな私を見てスーツを買いに行くし
下着も男物買われて
翌日　見合いの席
相手の見合い写真は、見てたけど
見合い当日に会ったとき
あのお姉様と似てるのに気がついた。
見合い写真と違う服装
白のレディースーツ
見合いの席では、仲人や父が私に話させなくしてた
中庭を二人だけにされなかった。
身長は、私のほうが少し低いのがわかった。
向こうからお断りされると思ってたら
私は、かやのそとで話しが進んでた。
二度目に会った時は、結納だった。
３度目に会ったのが前撮りだった。
義理の母や義理の妹の女だけの家に泊まれないから
ホテルが借りられてた。
前撮りが終わり夕食は、料亭で私を入れて４人だけの食事
声の高さを隠す為になるべく低く出してた。
私の女顔が義理母や義理妹が宝塚歌劇団の男役みたいと好印象
妻もそんなとこだった。
男役だともう少し身長が高ければと言われてたけど
４度目に会ったのが結婚式
そして新婚旅行は、海外
私の荷物には、少しの女物を隠し持ってた。
それと初夜のために小さいのを誤魔化す為の小道具（ペニバンみたいなもの）
それは、装着してズボンをふくらませてた。
旅先のホテルにチェックイン
午前中は、ホテルの中をうろちょろ
そしてホテルのプールに入ることになり
持ってきてた海水パンツに着替えたら
初めて妻に上半身の裸を見られて
妻の期待してた胸板でなくて
見た目も女性の胸の私に
海水パンツは、やめてと言って
妻の荷物の中から水着を出してこれを着てと
海水パンツに着替えるときにペニバン外してたから
渡された水着に着替えたら
今度は、股間のモッコリが消えてたのに驚いてた。
妻も開き直り私に軽く化粧して
髪もそれなりにまとめられてしまった。
新婚旅行の間は、現地で買った服や下着で女装
ホテルの人には、ビアンカップルと思われてた。
そして新婚旅行から帰る時もそのまま女装
まさか妻の実家に行くときもそのままで
娘婿でなくて妻や義理妹のしたのを娘の扱いが始まってた。
妻は、私のナニの小さいから
新婚当初から別の他人棒で挿入される欲求解消されてた。

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昔の話し

投稿者:圭伸 ◆AZ7QMUkIYA

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2022/02/06 05:55:13 (UiswX2PV)

小学生の頃の話しです
母の実家に帰省してた時です。
兄と弟は、父の実家に帰省してた。
私は、父方の祖父に嫌われてた。
兄と弟と違って女顔で女の子みたいな声してたから
いつも睨まれて怖くて父の実家に行けなくなってた。
母の実家では、そんな事なくすごせるから
私の家から歩いても行ける距離
母は、お店してたから
私だけのお泊りでした。
着替えも持っていかなかったから
お風呂から上がると私の為に出されてたのが
従姉妹のお古下着とパジャマ（ネグリジェ）
下着は、シミーズと女の子のパンツ
エ！って思ってたけど着るのがそれしかないから着たら
サイズがピッタリだったのと
伯母さん達に似合ってるねと言われてしまってた。
それと男子物より着心地が良いのを知ってしまった。
それで寝たらおきたら今度は、用意はれてた服が従姉妹のワンピースだった。
母の実家に泊まってるあいだ女装する事になってしまった。
それが私が女装にハマってしまった原因
女装してるから従姉妹同じようにに女の子の躾もされてしまった。
従姉妹より覚えも良くかったから
一番下の伯母が私の為に新品の下着や服と靴を買ってくれた。
女の子の下着や服と靴
まだ大学生の伯母に連れられて宝塚歌劇団見に行ったり
伯母の通ってた女子短大にも連れて行かれて
伯母の友達に甥っ子でなく姪っ子と紹介されてた。
授業での服の制作のモデルさせられてた。
採寸とかされていろんな服を作ってた。
後に出来上がったそれぞれの服が伯母から私の家に持ってきた。
母の実家から家に帰るときも女の子の下着や服を着て帰ってた。
母は、そんな私を見て娘ができたみたいと喜んでた。
帰るときに伯母が買ってくれた女の子の衣類持たされてた。
夏休みのあいだそれを着せられてた。
父や兄と弟が戻って来たときには、もう娘がいたについてしまってた。
3人とも驚いてたけど可愛いと言って女装が続けることに
兄は、私を妹と言って扱いが変わるし
弟は、お姉チャンと言って甘えてくるし
男の子してた時とえらい違いになってしまった。
これが私の運命を変えてしまった失敗です。
今も独身で20歳過ぎてから竿も玉も取り
母と同じオメコになってしまった。
童貞で女性に挿入経験なくして
逆に処女を無くすのは、早かった。
まともに就職も出来なくなってたので
母のお店で看板娘になってしまった。

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女装女子高生のハプニング

投稿者:いづみ

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2021/12/17 14:40:42 (LLhp1scp)

最初は女装用品を少しずつ集めては、女の姿になって、鏡の前で自慰行為を繰り返すだけで悦に入っていた。
しかし、女装行為はどんどんエスカレートしてゆきます。
いつ日か(この姿で外を歩きたい....)と思うようになるのは必然。

ところが、女装初心者にとって最初の壁は「女装散歩」なのです。

男の自分がスカートを穿いて外を歩くなんて、、想像を絶する大冒険。
あの日、私は生まれて初めて女の姿で外を歩きました。といっても、中々、部屋から一歩踏み出す勇気がありません。シラフでは無理なので、お酒を飲んでほろ酔い状態での冒険。これが、後の失敗に繋がったんですね。
女装散歩といっても、深夜に近くの自販機で飲み物を買って帰るだけ。
たった5~6分の小さな冒険でしたが、私にとっては大きな第一歩。
それ以来、女装での散歩がやみつきになり、その移動距離、行動範囲をどんどん広げていきました。

あまり目立つような格好は避け、オーソドックスな黒タイトスカートに白いブラウスのような格好が多かったですね。勿論、下着はちょっとエッチっぽく(笑)。念入りにお化粧をして、セミロングのウィッグを被ると、ローヒールパンプスを履いて出掛けます。
いくら慣れてきても、やはり女装散歩は大変なこと。お酒を飲んで酔った状態で気を大きくし、夜遅い時間の女装散歩ということになります。

「おねえさん、オ○ン○舐めてあげようか！」

「ねえ、彼女。遊ばない？」

車の中から、あるいは通りすがりざま、色々卑猥な言葉を投げかけられましたね。中には「男だろ？」なんて言葉も浴びせられ傷付くこともありましたけど、大抵は卑猥なものでした。
その度に私はドキドキ、、恐怖と嬉しさの複雑な感情ながら無視を決めこんでいたのです。
部屋に戻ると、男である自分が、同性に女として声をかけられた余韻、その興奮が冷めやらず自慰行為。

女装行為はまだまだ過激に大胆にエスカレートしてゆきます。

最初は普通のオーソドックスな女装姿で散歩を楽しんでいたのが、セーラー服を買ってからというもの、どうしてもそれを着て外へ出たくなってきたのです。女装散歩は地味な格好でも、清水の舞台から飛び降りるような勇気が必要なのに、自分は女子高生になって外を歩きたくなってきたのです。

部屋でお酒を飲んで、深夜酔っ払ったら、私は女子高生になって外を歩きました。なるべく人と会わないように慎重に歩き、数回は何事もありませんでした。女子高生散歩もやみつきになってゆき、慣れてくるにつけ大胆な女子高生なっていくのです。

そして、あの事件？が起こりました。

夏用の白いセーラー服で、私は散歩に出ました。その日は、いつもより沢山お酒を飲んでいたと思います。
深夜、酔っ払って千鳥足の怪しい女子高生が徘徊しているのです。
今思い出すと、あれで巡回警察官と遭遇したら大事でしたね。

酔って気が大きくなって慎重さも薄れ大胆にもなっていたのかな？

「おねえちゃん、こんな遅くにどこ行くの？」

背後から不意に声をかけられ、肩口をポン！と、叩かれました。30代ぐらいの酔っ払った男でした。
女装の自分が他人から触れられたのは初めての経験です。
いつもの自分なら、無視を決め込んで足早に小走りに逃げるところ。
ところが、その日はかなり酔っていた。早歩きはおろか、普通に歩くのも足元がおぼつかない。それに、酔いが私を大胆にさせていた。

「これから、家に帰るとこです」

女装姿で知らない男と喋るのは厳禁です。女声を装っても、すぐにバレますよね？その男性もおかしいと思ったのか表情を変えました。

「もしかして、君、男じゃないの？」

男はそう言うと、私の顔をジロジロ見つめます。

「そうです。僕は男なので、向こうへ行って下さい！」

しかし、男はその後も執拗にあとをついてくるのです。
逃げたいけど、歩くのもやっとの状態でどうしていいのか？

「おねえちゃんは、一人暮らしなの？一人ならエッチしない？」

男はそう言うと、私の肩に手をかけたのです。
これは痴漢なのか？こんな酔っていては逃げるのも無理で女装男なので大声を出すのも無理。

「おねえちゃん、お酒飲んでるね？オレも飲んでるから、部屋で一緒に飲んでエッチしないか？」

この人は、私が男であると教えてやったのに、なんでこんなにしつこいのだろうか？酔って見境が付かなくなっているのかもしれない。
このままでは、本当に部屋までついてきてしまうだろう。

「すいません！家には彼氏がいるので手を離して下さい。着いて来ないで下さい」

男はそれでも手を離さず、卑猥なことを囁いてくる。
心底恐くなった私は、男の手を振り払うと走った。逃げるしかない。

次の瞬間、思いっ切り転んだ・・・。

苦痛から起き上がると男の姿はなかった。あまりの派手な転倒に、男は驚き立ち去ったのかもしれない。
ケガでもしていたら、女装の男と面倒なことに関わりたくないのだろう。

次の日は数か所に傷があり、痛かったですね。一番ショックだったのは、大切な白いセーラー服が汚れていたことでした。
男である自分がクリーニングにセーラー服を出すのは恥ずかしい。

酔っ払っての女装外出は要注意です。

女装行為はエスカレートする。

女装散歩の次は？
女になっての同性とのエッチですね？

それは、またの機会にでも。

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初めての輪姦

投稿者:理沙

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2022/02/23 13:27:47 (HtttXC4d)

20代の女装初心者ながら一応オジサマですが彼氏がいます。通算2人目の彼氏で一度のデートでじっくりと時間をかけ３回くらい逝かせてくれます。
しかし自分の中でネットで垣間見るハッテン場での見知らぬ男性とのエッチが気になって仕方ありません。野外で痴漢され無理矢理とかと想像してしまいます。
出張で県外に行った時についに彼氏に内緒で某ハッテン場の公園に行ってしまいました。
サンダルに生足、小さめの水色のパンツ、フレア黒スカート、タンクトップ着てデニムブルゾン着て行きました。
公園に入ると東屋があり常連らしき方々が5人ほどおられ誘導していただき自己紹介しました。その時すでに期待と興奮でパンツはテント張り状態でした。東屋の椅子に座り左右から太ももとか触られながら会話します。彼氏の事とか聞かれて、でももう既に右からの男性の指先でパンツ越しに亀頭触られ声が・・ああっ左右から同時に乳首舐められて身体は反り返ります。もう声が喘ぎ声になりスキンヘッドの方が私のペニクリを口に含み今までにない快感です。女性より気持ちいいフェラに身体はビクンビクンと反応し「逝きたいんか？逝きたいなら逝きたいと言うんや」と言われお願いしたら逝かせてくれたんですが射精後もフェラされてついに皆さまとヤリまくりたいと宣言させられました。すると左右から前からも知らない男性のそそり立ち匂い立つオチンチンを出されフェラしました。彼氏にバレたらと思いながらも男性から「彼氏より気持ちようしたるからな、彼氏にごめんなさいやな」と言葉で責められ後は解放されるまで東屋で5人、トイレで後処理してたら2人が来て3時間くらい口とケツマンでイキまくりました。皆様からも見込みあると言われホテルに戻り他人のザーメンや唾液をシャワーで落とし着ていた服はガビガビで処分です。パンツの中にザーメン入りコンドームが２つ入っていたりと記憶ないくらいやりました。
罪悪感と自己嫌悪に陥りながら次の朝に思い出してオナニーしたら殆ど透明な液が少しだけでました。
また来たいです。

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娘の同級生と

投稿者:美奈子 ◆E28BP8VlDA

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2021/12/30 23:34:53 (k3m1teqi)

数年前になるけど
童貞の男の子の筆下ろしをしてあげた。
童顔の私は、女子高生と偽り中学生の男の子と合った。
いきなりエッチしたわけと違うけど
私好みの男の子だった。
身長は、男の子の方が高くて
緊張してた男の子　マックでお喋りして
また合う約束して数回デート
何度目かのデートでキス
でもなかなかキスから先に進まなくて
私から誘うようにして
やっと男の子の家に行って
ご両親がいない時に私から積極的に彼をリードして
童貞の彼だからまずお口でパク
若い元気に勃起してた。
舌でペロペロでお口の中で暴発
大量の精子が出てなんとかこぼさずゴックン
すぐに回復したから
男の子をベットに押し倒すようにして彼に跨がり
そそり立つ〇〇に腰を落として挿入
彼の童貞を頂きました。
定期的に会ってエッチする関係になり
彼が同級生と遊園地に行くからと誘われて
待ち合わせ場所に行くと
数人の男の子と女の子がカップルでいた。
私と彼以外に３組のカップル
その中に私の娘もいた。
娘も私に気がついて驚いてた。
正直に言って家では、女装公認の私
まさか娘の同級生の男の子と出来てると
親子だから娘とも似てて
私が言うより先に娘が私をおねえさんだと嘘を
それで娘も処女卒業してるのを知る事に
娘の彼氏は、私から見て良くない彼氏だった。
それと私が男の子と不倫知られて少し軽蔑されてしまった。

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