女装失敗体験談
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

私は38歳の独身サラリーマンです。
会社では中間管理職(課長)ですが、夜のプライベートでは秘かに女装してます。
絶対に人には知られないように気をつけてますが、実は10年以上の女装歴があります。

小柄で色白なので化け易いし、元々｢中性的｣だと一部の人から言われてきたので、
お化粧とかも上手になりました。
夜だけの､いわゆるパートタイム女装ですが、それでもちゃんとお化粧して女装すると我ながら色っぽい熟女装者になれます。

元々、ゲイのウケでもあるので、上手に女装できると男性方に見られたいと思うこともありますが、人に知られたくない気持ちが強くて、いわゆるハッテン場とかには行けずにオナニーして自己満足してました。

そんな私が連休前の或る夜、どうにも我慢出来なくなって、自宅アパートの近くの、
ハッテン場と言われてる公園に女装して行ってしまいました。
私は、色っぽくて可愛い女に化けた姿を見て欲しかったんです。
タチ気質の男性方に見て欲しかった。
そして、イヤラシい視線で犯されてみたかったんです。

そして･･･その夜のハッテン公園で、知ってる男と出会ってしまいました。
その男は、同じ会社の年若い部下でした。
彼は、最初は私と気づかずに、単に男を求めてきた女装者と思って話かけてきましたが、私は｢マズい｣と思って知らん振りで逃げ帰ろうとしました。

でも･･･彼は暫くジーっと私の顔を見つめてから、私の正体に気づいたようでした。
｢おや、おや･･･中村課長じゃありませんか？･･･課長ってやっぱり･･･前から思ってたんですよ。中村課長って女装すると似合う人だろうな、って･･･｡｣
と、彼はニヤニヤしながら言い、さらに私に近寄って来て
｢良いですねぇ･･･良い女っぷりだ。さすがですね･･･｡へへ､もう逃げられませんよ。
今夜は付き合ってもらいますよ。良いですね。さもないと･･･会社中に言いふらしますからね。｣
と言い、強引に私の手を引いて、公園の駐車場まで行き、彼の車に私を乗せました。

その夜、この、まだ26歳の若い部下のアパートに連れ込まれて･･･激しく犯されました。
秘密を知られた私は抵抗できませんでした。
かなりS気質らしい彼に、虐められるように犯されて･･･私は彼の｢女｣にされました。

その後も･･･会社では彼も素知らぬ顔で、普通の上司と部下ですが、夜は彼のアパートに呼び出されて｢女｣にされて、彼の肉棒でアナルを貫かれてます。
そんな夜は、彼はもう私を中村課長などと呼ばずに｢優子｣と呼んでます。

失敗したけどハッピーエンドの長文です。

地方で建築資材会社の営業所で働いています。
小さな営業所で所長と営業外回りの方２名、事務のお姉さま方２名、シス
テム管理という名目の事務の一番年下のわたし。
求人広告のアットホームな職場というのは怪しいらしいですけれど、うち
の営業所は本当にみんな仲良しアットホームな職場です。
去年から所長の発案で木曜の定時過ぎにお茶を飲みながら全員集まって雑
談する場があります。当番制でだれかが何かネタを持ってくる、どこかに
旅行に行ったとか何かあったとか業務上の相談とか。

３か月前にわたしの当番のとき、最近ちょっと太っちゃったのでダイエッ
トしてるんですよ～、炭水化物減らしてキャベツ食べて食後にウォーキン
グしてお陰でだいぶ落ちて
『以前穿けていたミニスカートが穿けるようになったんです♪』

あ！？つい調子に乗って何も考えずにしゃべってしまいました。確かに、
スカートがきつくなって太っちゃった、と思ってダイエットしたのです
が…。
一瞬、変な空気が流れましたが、その後は質問責め。女装するの？いわゆ
る男の娘って子？彼氏とかは？見たい！見たい！的な。
言っちゃったものは取り戻せないのでそのままカミングアウトに。
スマホに入ってた女装写真見せたりして。
小物とかかわいいの持ってて怪しいとは思ってたのよｗ、○○さん（営業
の方）そんなに食い入るように見てタイプの女の子ｗ！？みたいに盛り上
がりました。
結果、お姉さま方の推しで女装出勤が許されて、今では金曜日だけ女の子
で通勤して女の子のまま仕事しています。
そういえば、○○さんに『絶対内緒だよ』とブラジャーとショーツとガー
ターベルト、ストッキングをプレゼントされたのですが…やっぱりそうい
うこと？

昨秋転職し、ほぼ同時に職場に一人の女性が入って来ました。
歓迎会のとき、「私はバイセクシャルでどちらかと言えば女の子の方が好き」と公言していました。
確かに背が高く、サバサバした性格でしたが、見た目はごく普通のむしろ魅力的な女性です。
その後、忘年会の時、私に「◯◯さんちょっと中性的だから、興味あるかも」と言われ、まぁその時は何となく受け流しました。(同じような理由で、学祭で女装させられたのが、女装癖のきっかけになっています)
ある意味同期？ということで、何となく親近感もありました。
そして年が明け、たまたま帰りが一緒になり、流れで飲みに行くことになりました。
飲みながら、他愛もない仕事の話等で盛り上がり、彼女がかなり酔っぱらって、彼女をアパートまで送ることにしました。(彼女は自転車通勤で近所)
自転車を押しながら、何とかアパートまでたどり着きました。
自分で鍵を掛けるのも覚束ない感じでしたので、酔いが覚めるまで様子を見ていると、そのうち意識がはっきりしてきて、彼女が言いました。
「◯◯さん、一度女装させてよ。どうなるか興味有るんだよね～」と言って来ました。
正直、私的には、きちんとメイクした女装までは経験が無かったので、願ってもない機会だと思いましたが、そんな事を悟られる訳にも行かず、しぶしぶのふりをして、受け入れました。
そして、適当に服を選び着替え始め、つい何時ものクセで、タイツを履く時、つま先部分まで手を入れてつまみ上げ、足首の辺りからたくしあげて履いてしまいました。
それをみた彼女は、「あれ～、何か慣れてる感じ～もしかして～」と言い始め、私も女性の勘には敵わないと観念し、家の中でこっそり女装していると白状しました。
そうしたら彼女は益々乗ってきて、せっせとメイクなんかをしてくれ、今までとは違う自分の姿にびっくりしました。(私の様なメリハリの無い顔はメイクしやすいらしいです)
そして彼女は、「ばらされたくなかったら、一つ言うことを聞け」と言い、「今度の週末、女装姿で一緒に出掛けよう」と告げられました。
私は困ったふりをしましたが、今まで出来なかった事で、不安もあるけど今から週末が楽しみです。

　女装奴隷です。先日、ご主人様にメイド服姿で外に出されたのですが道ですれ違った母親に手を引かれた４、５歳くらいの女の子が「お姉ちゃん、カワイイね。これ、あげる」とキャンディをくれたのです。「くれるの？嬉しい。ありがとう」と普通に貰ったのですが、何も知らない純粋無垢な幼子を騙したような罪悪感のようなものに苛まれてしまいました。あの時のお嬢チャン、ゴメンネ。

この時間に最寄り駅周辺をブラウスにミニスカートにウィッグのみで歩いてたら、夏休みなのもあって凄く見られた。　私的には失敗ではないんですが、若い子から変態を見るような目で見られて満足でした。しかも男3女3グルースからは「ヤバっw」「エロい格好してるw」のと言葉を頂き、その後スーパーから出てきた若い子からは5度見くらいされて、何度か目が合って興奮しちゃいました。