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女装失敗体験談 RSS icon
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

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2025/06/17 11:33:13 (qP.UsAGz)
私が女装すると姉とソックリになります。
双子の姉妹みたいに見られるから
私の女装は、姉に中学の頃から公認されてた。
姉は、中学から女子中、女子高、女子大
女ばかりの学校です。
私が女装してるのを知るまで
私を汚い男と見られてた。
姉の下着や服を着て女装してるのを見られてしまいました。
服は、姉が着てた中学の制服
固まってしまった私を
姉は、舐め回すように見てた。
急に私を抱きしめてキス
そして耳元で可愛い子猫ちゃん!
それからは、姉の玩具にされてた。
女装する為の衣類などいろいろ提供されてた。
姉は、私に男装するなといい
姉と一緒の時は、女装させられてた。
家で頻繁に女装させられてたから
母には、すぐに知られましたが
怒られもしなかった。
母も姉には、逆らえなくなってた。
母も姉と同じでレズだったが
父に無理やり抱かれて
その時姉を孕まされての
できちゃった婚
母は、父だけ平気になってた。
姉は、働きだしてから
初めて同期の男に抱かれて
男に抱かれるのもありに
姉の同窓会では、集まる人が姉の嫌いな人が多くて
私に姉の代わりに参加することに
参加して姉が嫌がる理由がわかりました。
同窓会が終わり二次会に私は、無理やり参加させられた。
姉は、複数の人に虐められてた。
男にモテそうもない顔の人が嫉妬
姉の顔は、男にも女にもモテる顔
私も女装してたら姉と同じくモテた。
二次会から1人の住んでるマンションに移動
私は、後ろ手に縛れて連れて行かれた。
部屋に入るなり他の人は、裸になり着替えて
ペニバンつけるた人が命令して
他の人は、指示されたことをおこない
順番にペニバンで逝かされてた。
一通り犯し終わると
皆に服を脱がされて
下着姿にされてた。
下着も脱がされて裸にされ
私の小さいペニスが
まだアナル処女の私だった。
ペニバンでアナル処女喪失させられた。
突かれるたびに少しずつ勃起が始まると
私を犯してたお姉様は、
ペニバンを挿入したままで
外して私の勃起したのを手で掴み
オマンコに導かれて挿入
童貞も奪われてしまった。
6
2025/02/22 09:50:40 (GiPCj1x/)
初めてのクリニック。毎月、血液検査だけはしておこうと訪れました。血
液と尿検査だけで終わると思っていたら別部屋のベッドの寝かされて突然
のエコー検査。おへその下が見えるようにずらして下さい・・・ヤバ
い・・・そんな事になると思ってなかったからB面なのに下着は真っ赤な女
性ものを履いてる!
ズボンで何とか見えないように・・・でも見られたと思う。
前立腺のエコーをあてられて「少し大きいねぇー 今度の水曜日再検査に
来れますか?」
「水曜日は、こちらのクリニックはお休みじゃ無いんですか?」
「そう外来は休んで検査の日にしているんですよ」
「はぁ、大丈夫と思います」
その日は、そのまま帰宅しました。
次の水曜日、今度は失敗しないようにB面の下着をつけてクリニックに向か
いましたけど、照明も消えていて受付の女性も居ない・・・
ドアを開けましたらドクターが一人で立って迎えてくれました。
「では、こちらのベッドで下着を脱いで、このタオルをかけて待っていて
下さい」
「はい」
言われるままに下着を脱ぎタオルをかけて待っていますと
「では触診しますので少し足を開いて」
ゴム手袋をはめて何やら潤滑ゼリー的なものをアナルに塗られ触診が始ま
りました。
プラグで拡張済みですから指は軽々と入ってきます・・・でも一番敏感な
所を・・・思わず声が出そうになるのを必死で堪えて・・・ひたすら目を
つぶって耐えていました。
「少し角度が良くないので顔だけこちらに向けて下さい。あと、力が抜け
るように大きく口を開けて」
目をつぶったまま、言われるままに大きく口を開けていると
「ウグ・・ウ」
先生のいきり立ったモノがお口の中に・・・
そのまま今度は後ろ向きにさせられて結局、中出しまでされて最後に
三万円握らされて
「また来なさい」と言われ帰ってきました。ビックリしたなぁ。
7
2025/01/22 05:49:58 (8iTElyEK)
スーパーマーケットの出口に無料の女性衣料品のカタログ本が
置いてあったので、家にもって帰って見ていたら、
妻が「〇〇ちゃん←娘の名です が『パパ気持ち悪い』って言っているか
ら、
捨ててよ。」と言いました。

普通に考えれば、そうですよね。これからは自室でこっそり読みます。
8
2025/06/03 06:21:57 (BwADB0Aj)
 半年ほど前、半ばおふざけで女装に挑戦したいので誰か教えて、と掲示板
に投稿したらある男性からメールが来て会うことになりました。ボクより2
0歳くらい年下でしたがこれまで何人も女装子を「育てた」らしくメイクは
手慣れたものでそれなりに「変身」させていただいたのはいいのですが、そ
の後セーラー服姿の少女戦士のアニメキャラのコスプレをさせられて外に連
れ出されるハメに。周りから奇異の目で見られたのは言うまでもありませ
ん。もう40過ぎてるのに・・・。いや、だからあえて年齢不相応な格好を
させたのかもしれませんが今度はもう少し無難なものにしてほしいな。
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2025/03/11 15:15:10 (.AxR5UlC)
37歳まだ独身です。
休日、連休、GW、お盆、正月休みはドライブでいろいろなところを見に
行っています。
暑いときは無理でも寒いときはたくさん着るのでブラを着けスリップを着
て、下はTバックにショーツの2枚重ねでドライブを楽しんでいます。
でもこの前パトカーとすれ違った時、つい目をそらしてしまい、パトカー
がUターンしてきて職務質問されてしまいました。
「危ないもの持っていませんよね、、」と言われ、「ポケットの中を調べ
させてください。」と言われ、身体中をごそごそ、「ンん、、」とついに
ブラと女性物のTバックをしているのを見つかってしまいました。
「ごめんなさいね、こんな趣味の方多いんですよ、、」と言われ、警官が
向こうを向いている時、くすっと笑われてしまいました。
するともう一人の警官が、「実は私も拳銃を2丁持っているんですよ。」
と言ってくれ、安堵しました。


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