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女装失敗体験談 RSS icon
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

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2022/11/14 16:21:54 (QKwUTD3I)
私は40歳になる未だ独身のサラリーマン
ですが、私生活では秘かに女装してます。
夜だけの、いわゆるパートタイム女装です。
小柄で細い体格で色白でもあり、女装歴も
長いので、最近では女装もかなり上手に
なってきた?と自惚れてます。

それでも、お昼間に女装しての外出は
出来ずに居ます。
それほどの自信は持てませんし、もし
万一にでも自分の女装趣味がバレたら・・・
世間体として怖いですから。
何と言っても、表面上は普通のサラリーマンですから。

それでも、かなり上手に女装出来たら、
やっぱり女装姿で散歩とかしてみたく
なります。
それで、深夜とか人通りの少ない時間帯に
短い間だけ「女」になって外出してます。
ちなみに、性向はゲイのウケで、男性に
抱かれた経験もありますが、経験は数少なく、しかも女装せずに男の姿でのゲイ体験に過ぎませんでした。

元々がウケですから、男性に抱かれた快楽は強く感じましたが、初めてアナルを
犯された時は痛くて泣いてしまいました。
女装歴が長いわりに、男性との体験は少ないままで「熟」とも言うべき年齢になって
しまいました。

本来は気の小さい私ですが、40歳という
年齢を一区切りにして、「女装して女として男性に抱かれる体験」にチャレンジしようと決心しました。

そして、インターネットのゲイ関連の
掲示板に
「私は熟年の女装者ですが、実際の性体験はあまりありません。指導してくださる方が
居てくれたら嬉しいです。」
と書き込みました。
81
2022/10/28 15:39:19 (hLKuuNGv)
女装を始めて2年経ちました。多分発展場ではない公園で1人で始めて化粧もアイラインと口紅だけです。地黒なんで変に境界線出来るんで本当に軽くです。毛は全て剃って手入れはしてます。
体育会系女子的な感じでしてました。
ミニスカ、ボディコン、水着、テニスウェア、リクスーツなど男性からのプレゼントもありました。
初フェラ、ごっくん、お尻と特定の方だけでなく複数の方々と経験してどんどん楽しくなりました。公園のベンチ、カーセックス、公園トイレ、遊具など場所を変えても感じ方が違うと知りました。
そしてついにラブホに誘われて彼も居なかったのでついていきました。
入るなりキスされ相手は50代の方で熟練テクで立ったまま入室20分でイカされあとはされるがままで縛られて蝋燭に鞭、洗濯バサミと憧れのSMプレイをしましたが、ふと室内鏡見たら服脱いだらただの男やんか!ちょっと気分が萎えました。
彼は気にせず朝まで・・朝になると髭生えるしなんか複雑な気持ちになりました。
彼にもそのこと話すと「6回も出して何いうてんねん」と笑われたけど自分としてはなるだけ服きた状態でして欲しいです。
82
2022/11/15 23:27:01 (M4p8QEaR)
ずっとやめていた女装をまた始めてしまいました。最後に一度だけ…と変身したら、男性とも最後に一度だけ…と掲示板で相手探し。最後だから元気な若い男性がいいってなって…久しぶりノ激しいsex。見事にメスに戻りました。口の中に拡がる雄の匂い…アナルに感じる熱い肉棒…自分自身の甘い化粧の香り…。やっぱりやめられません。
83
2022/11/03 08:45:04 (059JfNQ0)
結婚を気に女装をやめたけど
早くから女装してたから
食事やサプリで体型を女性化してたから
もともと女顔や女声で髪を伸ばすと
女装してないのに女性に間違われてた。
25歳すぎる頃から両親が孫欲しさから
私に見合いさせた。
正直に言って女性化しようとしてたから
身長は、伸びなくて同級生の女子と同じだった。
ウエストも細くしたくて締め付けてたから
自慢になるけどそれなりにいいウエスト
髪の毛もショートヘアーにしてたから
地毛で女装できてた。
学生の頃は、両親も公認の女装だったけど
就職で一人生活になり
両親には、女装をやめたと思わせてた。
実際は、女装続けてたし男性にも抱かれてた。
ホルモンは、摂ってなかったが
ブラの着用や男性に揉まれてせいなのか
ブラを着けて周りの贅肉寄せて
カップの中におさめるとBカップがちょうどだった
努力して細くしてたウエスト
嘘だと言われるけどまともに勃起も射精もしたことなかった。
先走りの透明なのしか出ないで逝くことがほとんどだった。
そんな私に両親が見合い話を
見合いのために伸ばしてたし髪の毛を短くして
見た目だけでも男に見えるようにして見合い
女声は、どうすることも出来なくて
見合いでは、ほとんど話さないようにされてた。
相手は、私より3つ下で可愛い女性
ただし私より身長が10cmも高い165cm
見合いの時に低い身長誤魔化すためにシークレットシューズ履いてたけど
相手の女性は、ハイヒール出ないけど負けてた。
着てた服で長年女装してたから服のサイズもわかった。
私でも着れるサイズ
そして靴は、24.5cmで私より少し大きかった。
断られると思ってたのに
当時だともう適齢期過ぎかけてたからなのか
私から断ることできないから
両親にまかせてたら
話が進んで結婚することになってしまってた。
女装辞めるキッカケだと思い辞めて
私の着たい服や下着を買って妻に着せてた。
髪型も私がしたがった髪型に
それは、結婚してからですが
妻は、正直に言ってジミ
服装で損をしてた。
私は、体型を誤魔化すために鍛えたけど
結婚式までには、間に合わない
それと女装で眉も細くしてたのとムダ毛も処理してた。
陰毛も小さく女性のように調えてた。
眉は、もう男みたいな太さにならないし
陰毛も余計な部分抜いて調えたから無理
妻は、身長が高いのがコンプレックス
結婚して知ったのが貧乳でブラのカップの中にバット4枚入れて大きさを槌カップに誤魔化してた。
新婚旅行で私の体型見て
妻なりに私に合う服や下着を買ってくれてた。
短くした髪の毛は、妻の好みに合わなくて
伸ばすことになった。
私の顔に合う髪の毛長さ(長すぎない程度)
妻は、ムダ毛が多く
陰毛も私より多かった。
女装してた頃日焼け対策してたけど
結婚するのが決まって対策やめたから
少し顔は、日焼けしたけど
体は、妻より色白だった。
妻のコンプレックスを私が刺激してた。
妻は、新婚旅行の時に処女を装ってたけど
男性に騙されて抱かれてたのか
まぁまぁ経験豊富
私のなんとか勃起させたナニを挿入しても反応が鈍かった。
慣れてきた妻と衣類を買いに行って
妻が私に着せたい服のサイズが私に大きすぎて断念
私が妻の為に選ぶ服や下着のサイズが的確だったのを不思議がってた。
妻もパートに行くようになって少しして妊娠
パートも3ヶ月くらいで辞めることに
妊娠がわかったのが流産しかけて体調が崩したから
安全にして流産の危機を避けた。
約2ヶ月くらいは、私が家事をしてた。
女装して一人生活してたから
料理、洗濯、掃除を難なくこなしてた。
妻は、独身の時にほとんど義理母がしてて手伝いもしてなかったみたいだった。
料理のレパートリーも少なく
魚をさばくことも出来なかった。
洗濯物を畳むのも特に私が妻の下着を可愛く畳んで直す配列にも関心してた。
そして出産のために一月早く実家に戻ってた。
出産には、立ち会うことが出来なかった。
そして一ヶ月検診が終わって迎えに行くまで我が子を抱くことが出来なかった。
2ヶ月独身生活で辞めてた女装を再開してしまってた。
妻の服や下着は、私にも着れるから
女装には、困らなかった。
化粧も妻の化粧の仕方を見てたから
新しい化粧品なども用途が分かり
2回ほどで妻と似た感じに化粧出来てた。
妻のイヤリングをつけて見ようとしたら
ピアスしかなかった。
ピアス付けるために穴を開けるタイプのピアスがあったから
それで穴を開けてピアスを初めてつけた。
穴が塞がらないように目立たないピアスをつけて仕事に
髪の毛は、長めだったから少し女性らしくセットするだけ
フル女装しての久しぶりの外出
住んでたアパートの他の住人と会わないように注意したけど
車に乗るときに会ってしまった。
ほとんど付き合いもないからセーフ
それで少し楽になりお出掛け
軽くドライブしてスーパーで買い物
次の休みは、連休だったので
出かけ先の計画をたてて
車を使わないで
バスや電車で遠出した。
たまたま宝くじが当たってお金に余裕が出来てたので
新しい服や下着を購入してた。
二日目は、前日購入した服と下着を着ての外出
街をうろうろしてトイレに行きたくなり
パチンコ屋さんに入り女子トイレに
久しぶりのパチンコ屋さんの機種で
少し打つことにしたら
台を選んでたら他の客のお兄さんがあの台もうそろそろ出るよって
そして打つとホントに出てた。
確変になり連続で出てた。
台を教えてくれたお兄さんにコーヒーを持って行った。
私の確変も終わり換金しようと場所探してたら
またお兄さんが場所まで連れて行ってくれて
換金後に近くのファミレスに行き
話が弾み時間が夕方になってたから
誘われて居酒屋に行き軽く食事とお酒を
少しお酒を飲みすぎたのか
寝てしまい気がつくとホテルのベットのうえ
両足を肩に担がれてアナルに挿入されたとこでした。
私自身も抱かれることを期待して
浣腸して綺麗にしてた。
女装を再開して指を入れてアナル拡張してた。
妻に挿入するよりされる方が気持ちいいと感じた私パチプロのお兄さんは、私のような女装子も抱いたことが
普通の女性のアナルに挿入してた。
緩いオマンコの女性のアナルに挿入したりするって
明け方まで抱かれてた。
私は、終るとシャワーを浴びてお兄さんを残して帰った。
始発に乗り帰った私
アパートに戻ってホテルのことを思い出して
オナをしてた。
連休の最終日にパチンコで稼いだお金で
服や下着など買いあさってた。
離婚する道を歩き出してた私
子供と妻を迎えに行き
家族3人の生活が始まり
私に母性が出てきてた。
妻との営みは、再開出来なくなってた。
妻も私が赤ちゃんをみれるのがわかると
深夜のファミレスのパートに行きだした。
私が仕事から帰ると交代でパートに
妻がパートに行って帰って来るまでの間
女装して赤ちゃんを見るようになり
妻の帰宅時間が予定と違うようになり
油断してた私は、女装したまま寝てしまい
ブラやショーツを着てるのを知られてしまってた。
妻も帰宅時間が遅くなった頃から浮気してた。
下着の好みが代わるのと服も変わっるし
私を見る目もかわり
私が着たと思う下着や服が私のタンスの中に入れられだした。
子供が保育園に入ると夜のパートを辞めて
昼間のパートに
私は、妻に内緒で有休を取って女装するようになり
女装したらほとんど男を見つけてホテルに行き
抱かれるようになるのとホルモンをとりだしてた。
そして運命の日が
寝取られた妻とホテルで鉢合わせ
子供の親権は、取れないと思ってたら
妻を寝取った男が子供嫌いで
それに妻より私のほうが子育てしてたから
簡単に自分で産んだ我が子を手放した。
離婚もスムーズに進んでた。
そして男と何処かに行ってしまった。 
義理母は、離婚したのも元妻から知らされてなくて
アパートに来て離婚を知った。
私は、仕事を辞めて義理母の家に入った。
私の両親には、話してた。
義理母の家で私は、娘になってた。
男を辞めてしまった。
義理母のお店で女性として働くことに



84
2022/10/21 11:14:14 (CNbuOUcl)
女装を始めて身長低いメリットなど笑
色白で華奢がコンプレックスでしたが女装しだしたらなんか良い方向だし、何よりも女子扱いされて幸せで!

3年経ちちゃんと恋人が出来ず体の関係だけが増えるばかり。好きだからリクエストに応えて相手の男性のしたい時にしたいプレイをしました。
生出しから複数、SMで縛られて蝋燭も体験しました。たまに衣装代いただいたりと20代から60代まで数えきれない男性としてしまいました。
肉便器扱いも嫌いじゃないけど、やはり彼氏が欲しいです。
プレイ中にヤリマンとか肉便器ちゃんとか本気で言われてるようで悩んでます
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