女装失敗体験談
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

失敗したけどハッピーエンドの長文です。

地方で建築資材会社の営業所で働いています。
小さな営業所で所長と営業外回りの方２名、事務のお姉さま方２名、シス
テム管理という名目の事務の一番年下のわたし。
求人広告のアットホームな職場というのは怪しいらしいですけれど、うち
の営業所は本当にみんな仲良しアットホームな職場です。
去年から所長の発案で木曜の定時過ぎにお茶を飲みながら全員集まって雑
談する場があります。当番制でだれかが何かネタを持ってくる、どこかに
旅行に行ったとか何かあったとか業務上の相談とか。

３か月前にわたしの当番のとき、最近ちょっと太っちゃったのでダイエッ
トしてるんですよ～、炭水化物減らしてキャベツ食べて食後にウォーキン
グしてお陰でだいぶ落ちて
『以前穿けていたミニスカートが穿けるようになったんです♪』

あ！？つい調子に乗って何も考えずにしゃべってしまいました。確かに、
スカートがきつくなって太っちゃった、と思ってダイエットしたのです
が…。
一瞬、変な空気が流れましたが、その後は質問責め。女装するの？いわゆ
る男の娘って子？彼氏とかは？見たい！見たい！的な。
言っちゃったものは取り戻せないのでそのままカミングアウトに。
スマホに入ってた女装写真見せたりして。
小物とかかわいいの持ってて怪しいとは思ってたのよｗ、○○さん（営業
の方）そんなに食い入るように見てタイプの女の子ｗ！？みたいに盛り上
がりました。
結果、お姉さま方の推しで女装出勤が許されて、今では金曜日だけ女の子
で通勤して女の子のまま仕事しています。
そういえば、○○さんに『絶対内緒だよ』とブラジャーとショーツとガー
ターベルト、ストッキングをプレゼントされたのですが…やっぱりそうい
うこと？

　女装奴隷です。先日、ご主人様にメイド服姿で外に出されたのですが道ですれ違った母親に手を引かれた４、５歳くらいの女の子が「お姉ちゃん、カワイイね。これ、あげる」とキャンディをくれたのです。「くれるの？嬉しい。ありがとう」と普通に貰ったのですが、何も知らない純粋無垢な幼子を騙したような罪悪感のようなものに苛まれてしまいました。あの時のお嬢チャン、ゴメンネ。

この時間に最寄り駅周辺をブラウスにミニスカートにウィッグのみで歩いてたら、夏休みなのもあって凄く見られた。　私的には失敗ではないんですが、若い子から変態を見るような目で見られて満足でした。しかも男3女3グルースからは「ヤバっw」「エロい格好してるw」のと言葉を頂き、その後スーパーから出てきた若い子からは5度見くらいされて、何度か目が合って興奮しちゃいました。

　３ヶ月ほど前、付き合っている彼女に女装させらせてアニメの女性キャラのコスプレ衣装を着せられてコスプレイベントに連れて行かれたのですがあろうことか会場で妹とバッタリ。妹は普通の見学客としての来場で少し会話もしました。幸い女性の声色の「特訓」の成果でバレることはありませんでしたが、もしバレてたら、と思うと冷や汗モノでした。まあ、女装ではなく普通に男性キャラのコスプレで出会すよりはマシかもしれませんけどね。

　付き合っている彼女に時々ながら女装調教されていますが、先日初めて
外に連れ出されました。女装姿での初めての外出、周りからどんな目で見
られるのか不安でしたが彼女のメイクが上手だから違和感ないのか、周り
は気にしていないようでした。　
　近くの公園に入りしばらく歩いていると、少し奥まった場所にある東屋
に仲良くおしゃべりをしている２人組の女子高生がいました。ご主人様
（ボクの彼女。以降こう書きます）は２人のところへボクを引っ張ってい
くと２人に「こんにちは。ちょっといいですか。この子（ボクのこと）、
実は少し変態気味の女装子なの。もしよかったらこの子のおちんちん見て
あげて」ととんでもないことを言いました。「ほら、はるかチャン（ボク
の女装子名）自分からもお願いしなさい」「あの・・・、はるか
の・・・、おちんちん・・・、見て・・・、もらえますか」
　内心、断ってほしい、でもちょっと見られたい、と思っていたのですが
幸か不幸か、返事は「はい」でした。言っちゃった以上、引っ込みはつか
ないので覚悟を決めスカートをたくし上げてショーツを下ろしておちんち
ん丸出しに。「短小・包茎」なので「ヤダァ、皮被ってるの。でもちっち
ゃくてカワイイ」と未成年の少女にバカにされ、嘲笑される屈辱に耐えて
いたのですが生来のドＭ、ド変態なのか、ただ見られているだけなのにお
ちんちんが大きくなり始めました。「キャハハ。見て。何もしてないのに
大きくなってきた」「ホント。はしたない子」と更にバカにされるハメ
に。
　そのうち１人が「ねぇ。はるかサン、だったよね。見てるだけで触っち
ゃダ？」と聞いてきたので「それは・・・あのう・・・」と戸惑ってそっ
とご主人様の顔をチラリと見たら「はるかチャンがいいなら触ってもらい
なさい」と一言。もう半ばヤケになっていたので「構いません。触ってく
ださい」と答えるとその細く美しい色白の手で争うように触り始めまし
た。
　しばらくするとうち１人が信じられないことを。あろうことか口に入れ
てフェラチオを始めたのです。さすがにこれはダメだろうと慌てて抜こう
としたら「はるかサン、私達だってこれくらいできるのよ」とそのままし
ゃぶり続けるのです。しかも２人交互に。やがて絶頂を迎え「アアッ！ダ
メェ！イッちゃう！」いくら何でも口の中に出したりましてその可憐で美
しい顔にぶっ掛けたり大事な制服を汚すなんてもってのほか。抜き取って
自分の手にでも出そうと思っていたのですが、離そうとはせずにそのまま
自らの口の中に受け止めたのです。そしてもう１人がおちんちんに残って
いる精液を綺麗に舐め取ったのです。いくら２人が自らの意思でやったと
はいえ、どうしても背徳感がぬぐえなかったのでティッシュペーパーを取
り出し「ごめんなさい。あの・・・これに吐き出しても・・・」と言うと
口を開けて「飲んじゃった」とニッコリ。これにはビックリ。何なんだこ
の２人は。まだ未成年なのに、と思いながらもその一方年頃の少女とこの
ような体験ができたのがちょっぴり嬉しくもありました。普通はまずでき
ませんからね。
　でもそのあと、ご主人様は２人と連絡先を交換したらしく、それ以降こ
の２人の少女もボクのご主人様になってしまいました。今では３人のご主
人様に仕え調教されています。うーん・・・。これはボクにとって幸せ、
と言っていいのかなぁ・・・。