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女装失敗体験談 RSS icon
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

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2025/09/26 13:57:06 (e73qXMRh)
 女装そのものの失敗談ではありませんが、ちょっとやらかした話です。夏によく見られる若い女性のノースリーブやミニスカート姿等の素肌露出ファッションをいつも羨望の目で見ています。エロ、というより女性美、みたいなものを感じるのです。ボクも女性に生まれたかったな、ってね。しかし最近、女装を覚えたのでやってみることに。晒すのはお腹と太ももから下。それにあう丈の短いシャツとミニスカートを購入したのですが、スカートはサイズを間違えたらしく、太ももどころかパンツまで見えそうな長さしかなくさすがにこれはダメだな、と買い直すハメに。まあ、通販の難しいところですよね。皆さんも気をつけて。
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2017/12/05 09:45:31 (WbvgRsot)
40才の既婚です。
5年前
下着女装は、妻と結婚してから始めました。
妻とは、同級生で付き合い出したのが小学三年の頃からです。
付き合うきっかけは、妻が転校してきて
体育の授業で水泳の時に
スイムボーシをかぶった時に同級生の皆に妻と顔が似てると言われて
お互い意識するようになって付き合い出しました。
その前から名字が同じ長野で親類かとからかわれたりしてましたが
それまでは、意識もしてなかった。
私は、丸坊主だし
妻は、髪の毛が長くていつも三つ編みしてたから
付き合い出すとお互いの家に行ったり来たりしてました。
妻は、母子家庭
私は、両親と兄と弟の五人家族でした。
そのうち家族ぐるみの付き合いになり
妻は、アパート暮らしでしたが
アパートの契約更新の時に家の隣の中古住宅が格安で売りに出されて
そこを購入して引っ越して来ました。
付き合い出して両親や兄弟が妻を気に入って
私は、いつも妻みたいな女の子だったらよかったのにと言われ出してました。
妻の家に行くと妻のお母さんから男の子も生んでたらよかったにと言われてました。
中学になって妻は、女らしく成長して
私もそれなりに男らしくなってましたが
顔は、どちらかと言うと女顔で声変わりもしないまま大人になってました。
中学の間は、妻とキスまでするようになり
高校二年の時に妻と男女の関係をもちました。
お互い初めてでなかなかうまく挿入出来ませんでしたが
その時に大人になったら結婚する約束をしました。
私は、頭もあまりよくなく大学に行かないで
高校の時にアルバイトしてた会社に就職
妻は、短大に行きました。
妻が卒業して私の収入も安定してたので結婚に
結婚してすぐに子供が出来て二人目もすぐに出来てから
子育てに忙しくなり私は、妻にかまって貰えなくなり
妻の目を盗んで妻の下着でオナニーをしてるうちに
妻は、出産後に少し太りました。
それと妻は、伸ばしてた髪の毛をバッサリ切ってショートにしてしまいました。
理由は、いろいろでしたけど
妻がショートにしたので
幸せ太りして顔が丸くなってた私と一段と似てしまいました。
子供たちが二人とも全寮制の学校に行ってしまって夫婦二人だけになって私は、夜を期待してましたが
蓄えも必要と言ってパートに行きだして二年目には、正社員になってました。
私もそれなりに役職がついてすれ違いが多くなってました。
妻も残業や休日出勤もするようになり
私は、逆に現場から事務が多くなると休みが平日になってました。
それと会社からの指示で有休消化するようになりました。
妻も正社員ですが休みが平日ですが私とうまく日にちがあいません。
仕事が忙しくなり床屋に行く暇がなかった私は、髪の毛が肩まで伸びて妻と同じくらいになってました。
そんなある日に休みになった私は、いつものように妻の下着でオナニーしてるうちに
ちょうど髪の毛の長さも妻と同じだから
妻のようにお化粧までしてみたくなり
すかないムダ毛も綺麗にして
もともと妻と同じような眉も綺麗に整えて
化粧をしてみました。
初めての化粧だからうまく出来なくて何度かやり直してやっと見本に見てた妻の写真と同じように出来て
下着を着けて服を着ましたがウエストがちょっと
それで妻が産後に着てたボディースーツを着ました。
まあまあ強力にウエストを締め付けられて
姿見で見たら今の妻と同じような体型になってました。
贅肉をカップの中に寄せると胸もなんと妻と同じくらいの大きさになってました。
タンスの中からあまり妻がきてるのを見たことがない服を着てから
髪の毛も妻と同じようにセットして
鏡に向かって妻の声を真似て話しかけていました。
どんだけ妻と同じ声かしりたくてカセットに録音してみました。
それを再生して聞くと妻と同じで自分でも驚きました。
気分を良くした私は、妻になったつもりで
家の片付けをして玄関の外を掃除してたら
妻のママ友の奥さんの車が止まりました。
車から降りてきて
今日お休みなの?珍しいね!と言われました。
妻と勘違いしてるようなので
私は、注意しながら妻のように返事してました。
そうするとママ友がちょうどよかったと言って
仕事出れると聞いてきました。
私は、何のことかわからないので
この後ちょっと用事がと言ったら
ママ友がその服は、彼とデートなの?って言われました。
え?私は、訳もわからず微笑んでました。
ママ友が私に紙を渡して一様今月の仕事の予定作っといたからと渡されました。
そのあとにママ友が支度出来てるなら何時もの待ち合わせ場所まで送るわよっと言われました。
あれよあれよのうちに出かけることになり
妻の使ってないバッグに適当に詰めてそれと違うバッグに着替えを詰めて外で待ってるママ友の車に乗りました。
目的地までにママ友がいろいろ話すので妻の秘密を知ることになってしまいました。
車が止まり降りる私にママ友が楽しんで来なさいよって言われました。
予定もないのしママ友をだましとおせた私は、自信も出来たので
町を散歩しようと思い
邪魔な着替えを詰めてたバッグをおろされたそばにあったコインロッカーに入れてぶらぶらしました。
妻も先日から研修旅行で来週まで戻って来ないから時間も余裕なのと
私も明後日まで休みにだから
男では、行けないお店を見て回りました。
見てて欲しくなってしまったのを衝動買いしてました。
高価なのは、買えませんけど
もうそろそろ家に戻ろうとしてバス停に向かってると
車が止まり
運転席から男が降りてきて
妻の名前で私を呼びます。
私が無視してると手を掴んで助手席に押し込みました。
私は、あっけにとられて何もできないまま助手席座ってました。
男が運転席に座り車を出してました。
運転しながら私に話しかけてきます。
私は、貴方の思ってる人と違いますよ!って言ってました。
車がホテル街に向かってるのに気がつきました。
このままだとヤバイって思って男に女装だと話しました。
男は、信じません妻と思いこんでます。
男は、運転しながら片手で私の胸を服の上から揉みま胸あるやないかと言うと
今度は、スカート中に手を入れて股間を下着上から触りチンチンも無いやないかと言います。
下着で押さえたけてるからと言うと
ほな ホテルで確認したると
それとオレは、女装してる男も抱けると言いました。
2
2025/06/17 11:33:13 (qP.UsAGz)
私が女装すると姉とソックリになります。
双子の姉妹みたいに見られるから
私の女装は、姉に中学の頃から公認されてた。
姉は、中学から女子中、女子高、女子大
女ばかりの学校です。
私が女装してるのを知るまで
私を汚い男と見られてた。
姉の下着や服を着て女装してるのを見られてしまいました。
服は、姉が着てた中学の制服
固まってしまった私を
姉は、舐め回すように見てた。
急に私を抱きしめてキス
そして耳元で可愛い子猫ちゃん!
それからは、姉の玩具にされてた。
女装する為の衣類などいろいろ提供されてた。
姉は、私に男装するなといい
姉と一緒の時は、女装させられてた。
家で頻繁に女装させられてたから
母には、すぐに知られましたが
怒られもしなかった。
母も姉には、逆らえなくなってた。
母も姉と同じでレズだったが
父に無理やり抱かれて
その時姉を孕まされての
できちゃった婚
母は、父だけ平気になってた。
姉は、働きだしてから
初めて同期の男に抱かれて
男に抱かれるのもありに
姉の同窓会では、集まる人が姉の嫌いな人が多くて
私に姉の代わりに参加することに
参加して姉が嫌がる理由がわかりました。
同窓会が終わり二次会に私は、無理やり参加させられた。
姉は、複数の人に虐められてた。
男にモテそうもない顔の人が嫉妬
姉の顔は、男にも女にもモテる顔
私も女装してたら姉と同じくモテた。
二次会から1人の住んでるマンションに移動
私は、後ろ手に縛れて連れて行かれた。
部屋に入るなり他の人は、裸になり着替えて
ペニバンつけるた人が命令して
他の人は、指示されたことをおこない
順番にペニバンで逝かされてた。
一通り犯し終わると
皆に服を脱がされて
下着姿にされてた。
下着も脱がされて裸にされ
私の小さいペニスが
まだアナル処女の私だった。
ペニバンでアナル処女喪失させられた。
突かれるたびに少しずつ勃起が始まると
私を犯してたお姉様は、
ペニバンを挿入したままで
外して私の勃起したのを手で掴み
オマンコに導かれて挿入
童貞も奪われてしまった。
3
2022/10/16 18:20:56 (oNmIuIUQ)
パンティ履いておいで。

かなり歳上の方から誘われてマンションにお邪魔してきました。

上下スェットで玄関に入ると直ぐに抱きつかれて、玄関先でかなりディープなベロキス。
あっという間に口内に溜まる唾液を喉を鳴らせて何度も。何度も。飲まされて。

彼の硬いモノを押し付けられて、凄く欲しくて。

自らも積極的に舌を絡めて。
彼のヌルヌルの舌を吸い込んで、チュウチュウ!ジュルジュル!と彼の唾液を口内いっぱいに溜め込んでは、ゴクゴクっ!と飲み込みました。

甘酸っぱい彼の唾液の香に洗脳されて、10分程の玄関先でのベロキスで、堪らず、おマンコして下さい。オメコの中に精液下さい。と懇願。

ダイニングテーブルに手をつかされてスェットを脱がされて、パンティ履いた尻をマジマジと見られて、クロッチ部分を横にずらされて、濡れた蕾を押し分けて彼のペニスが中に。

声にならない鳴咽の様な悶え声を出しながら、凄い速度で猛烈なピストンされて、息絶え絶えで、来てぇ~~っ!中に!中に出してぇ~~っ!

ガツンと突っ込んで静止した彼の腰がブルブル!ブルブルっ!って震えて射精。

振り返って濡れた彼のペニスを咥えて残りの精液を吸い出して飲みました。

パンティの中に彼の精液が垂れ落ちるのを感じながら彼のペニスを夢中で吸い込んでました。

彼の精液をマンコに注ぎ込まれて、垂れ流しながら彼の精液を飲むのが好きです。

昨夜は泊まってきました。


4
2025/06/24 12:57:24 (NLNQpEZV)
私は女装外出や羞恥プレイをされたりするのが好きなんです。 昼間から外出したりすることもありました。 夜の羞恥プレイのときは、昼間と違い派手で露出の多い服装を指示されたりもしてたりして、その服装で出かけることも多かったんですが・・・
 羞恥プレイからの帰りにエレベーターで隣人と鉢合わせ、それも1階からではなく2階から乗ってくるということが数回ありました。先にエレベーターの階数を押していることもあって、別の階で降りることもできず、自室の階で降りるしかできませんでした。部屋も隣で隣人が先に部屋に入りますが、奥には私の部屋のみなのでバレていたんではないかと思います。
少したったある日、ぼそっと「全然夜と違うんだ 笑」って言われて、バレてるってわかって何も言えませんでした。 家賃の更新とこれがきっかけで、引越しを決めた私の失敗談でした。
あのままマンションに住んでいたら、どうなってたんだろうと考える今日この頃です。
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