女装失敗体験談
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

都内の40代の会社員です。
去年の夏に体験した話をします。
彼女のいない僕は、休みの日にはときどき秋葉原に行って、女装して街を散策して一日中過ごします。
SNSなどで知り合った女装仲間たちと一緒に遊ぶこともありますが、1人で遊ぶことも多いです。
服装は普段着女装の時もあれば、アニメやゲームなどのコスの時もあります。
その日は大好きな某スクールアイドルアニメのキャラのステージ衣装を着て、同年代の女装友達と2人で過ごしていました。
それぞれのお気に入りキャラ合わせでした。
スカートは股下2～3センチ程度の超ミニで、清純な外見のそのキャラに不似合いなセクシー衣装が気に入ってよく着ています。

いつものお決まりのコースはメイドカフェ・メイドリフレ→コスプレ衣装店→アダルトショップといった感じで、その日もメイドさんのお店に行ってお気に入りの娘との会話を楽しんだあと、アダルトショップに行きました。
新作AVのコーナーを物色していて、まだ観ていない新しい作品のサンプル動画が店内の小さなディスプレイに流れているのに気付きました。
それを見て、「これ、すっごくエロいね！」「女優さん最高にかわいいね槌」などと2人で論評していました。
とっても興奮してきて、ビンビンに勃起してしまっていたので、スカートの上から股間を押さえて何とか目立たないようにごまかしていました。
横を見ると彼も同じような動作をしています。
そして、すぐに「そろそろ行こっか」という流れに。
これは最寄りの公衆トイレにでも行って処理しよう、という意味で、僕たちのいつものパターンです。



店を出ようと思って振り向くと、通路の向こう側、ちょっと離れたところにどこかで見た顔があることに気付きました。
しばらく前からこちらをじっと見ていた様子です。
こちらが気付くと向こうはすぐに目を逸らして行ってしまったのですが、その人は職場の同僚見えました。
同僚といっても部署が違っている上、10年以上後輩の20代後半の男性です。
以前彼のいる部署と一緒に仕事をする機会があって、後輩といっても立場的には平社員の自分より役職が上で、彼の下で数ヶ月働いたことがありました。
その後は同じ社屋にいるものの、たまにすれ違って挨拶したり、簡単な世間話をする程度の関係でした。
一瞬でしたが目が合ったような気がして、向こうもこっちに気付いて急いで目を逸らしたような感じにも見えました。
女装してアダルトショップでAVを観て股間を触りながらハァハァしている姿がバレたかも知れないと思い、とても焦りました。
考えてみれば会社はアキバからそんなに離れているわけではないので、迂闊といえば迂闊だったかも知れません。

結局その日は上の空で帰って、翌日恐る恐る出社しましたが、自分の痴態がバレて噂されていたりするようなことはありませんでした。
彼が僕に気付いていなかったとは思えないのですが、とりあえず内緒にしておく、という選択をしてくれたみたいです。
ただ、しばらくして彼と話をする機会があった時、「普段、休みの日って何してるの？」と訊かれたことがありました。
とくに他意のない質問だったのかも知れませんが、自分はごまかすのも気まずいと思って「よく秋葉原で遊んでます。アニメとかコスプレとかが好きなんです」と正直に答えました。
それ以上突っ込んではこなかったですが、もしかしたら彼もアダルトショップにいたことを見られて焦っていたのかも知れません。

それ以降はアキバで女装コスしてアダルトショップにいても会社の人と出くわすこともなく（少なくとも、自分は気付いていない）、快適に過ごせているのですが、あの時は本当に焦ったし、怖かったです。

熟の下着女装娘です。先日、仕事で東京へ行った時のことです。三泊四日で最終日はフリーだったので 上下お揃いのブラ.ショーツを着けて都内をブラブラしていました。しかし、気温は35度ブラジャーから汗が流れ出るのがわかります。15時くらいから痒くなりました。夜、家でブラジャーをはずすと ブラの跡のところにあせもが点々々々々々。オロナインを塗っておきました。
女性は大変ですね。

親バレ （二年前）
初めて書くので文章おかしいと思います。
当時自分20才大学生
母子家庭で母に大変感謝して育てていただいたのですが、性の問題だけはどうしようもなく
中学生くらいの時に初めて母が居ない時に母の下着を拝借して女装した懐かしい思い出があります。
そこから女装にはまり、女装オナニーするようになりました。
高校くらいになるとネット環境が揃い、メイクやらアナニーやら完女への道というのを色々手を出していました。

母子家庭といってもメイクやらアナニーは気軽に出来るものではないのでなかなか経験値が上がりませんでした。

ちなみに性の対象はこの頃は女性です。

この頃はメイクとかは出来なくても女らしくなりたいという想い強く
ユニセックスな服装 髪の毛もセミロング 脱毛 肌のケアなど徐々に母の前でも進めていました。時々母から「もうちょっと男らしい格好したらどう？」「ホモなの笑」など冗談で言われていました。
高2の夏アナニーで初めてメスイキを覚えました。 この頃からアナニーにさらにはまり母のいない時間を見計らってはディルドでお尻をついてアンアンッしていまいました。

大学に入り母に無理を言って仕送りなど無しで一人暮らしを初めてました。
その当時はウキウキだったのですが、仕送り無しでの一人暮らしというのはとにかくお金がかかります。
悠悠自適な完女ライフには及びませんでした。
メイクなども慣れて来てたのはいたので思いきって夜のバイトを初めました。 とはいってもいきなり風俗は怖かったのでニューハーフバーみたいな所でバイトし、たまにパパ活などしておりました。
ドライでのメスイキのイキかたも高校の頃より深く長く行けるようになっており、乳首でも気持ちよく慣れるようになっていました。

当然そんな性活を送っていると男性との行為に初めはあった抵抗感も薄れ金銭面快感面でより深く沼にはまっていました。 もっと男の人に女の子として可愛いと言われたいみたいな気持ちが強くなり、手元のお金の大半を女性として生活出来るように注ぎ込んでいました。 24時間女装して過ごすのが辺り前で、その頃には男性を自宅に招いて抱かれる事も多くなってきた事も原因です。

僕の性的指向はAGです。
自分が女性化することで興奮するタイプで、GIDとは違いセックスの対象
は女性だけなのです。

彼女のいない僕は、女性化した自分自身をオカズにオナニーをしていまし
たが、普通のオナニーでは興奮しなくなりアナルオナニーに手を出してし
まいました。
最初は指一本…やがて挿入する指の本数が増えて行き…今では自分のモノ
よりも立派なディルドを挿入するようになっていました。

会社から帰った僕は、お風呂で全身のスキンケアを済ませると、携帯用の
ビデをアナルに挿入し腸内洗浄をしました。
腸内洗浄については色んな方法を試しましたが、一般的なイチジク浣腸は
刺激が強すぎて、腹痛を起こしオナニーどころではなくなったので、今の
方法に辿り着きました。

携帯用のビデで腸内にぬるま湯を注入し、ぬるま湯と一緒に汚物を排泄す
る…その作業を、排泄するぬるま湯が綺麗になるまで続けると、膣内に挿
入するタイプの潤滑ゼリーをアナルに注入します。

注入タイプの潤滑ゼリーはタンポンに形状が似ていて使用方法も同じでし
た。
タンポンのアプリケーターによく似た部分をアナルに挿入し、ピストン部
分を人差し指で押し込むと腸内にタンポンの代わりに潤滑ゼリーが流れ込
みます。
ローションについても色んな種類を試しましたが、表面に塗るタイプは挿
入時にローションが削り取られてしまい、痛いだけで快感は得られません
でした。

そして準備を終えると、お気に入りのディルドを吸盤で床に貼り付け、騎
乗位の体位で挿入します。
昔は、指で解さないと挿入出来なかったディルドも、今では簡単に挿入出
来、直ぐに気持ち良くなれました。
そして、フィニッシュは壁に貼り付けたディルドをバックの体位で挿入し
て快感に酔いしれます…。

アナルオナニーの快感は普通のオナニーでは得られない程でしたが、僕は
もっと強い刺激が欲しくなっていました。

（本物のペニスで突かれたい…）

昼間は男として生活している僕は、自分の性的指向を公表していなかった
ので、知り合いの男に頼む訳にはいきませんでした。
しかし、女の子モードの僕は元乃木坂の西野七瀬さんに似ていて、何度も
ナンパされた経験があり、簡単に男を調達出来る筈でした。
僕はナンパされる為に女の格好で街に出ました。

しかし、そんな時に限って、誰も僕をナンパしてきません…。

本物のペニスが欲しかった僕は、ネット内で有名だった発展場に行くこと
にしました。
初めて行く大きな公園に人影はありませんでしたが、暫くすると、東屋に
人が集まり始めました。

僕は車を降り、恐る恐る東屋に近づくと人影の輪郭がはっきりとしてきま
した。
そこには、女物の洋服を着たジジイと普通のジジイがいました。
僕は自分が場違いな所に来てしまったことに気づきました。

（嫌だ…こんなんじゃない…）

僕は目を伏せて東屋の横を通過しました。

「おっ！若い子」
「珍しいな…」
「駄目だよ…純女だよ…」
「お姉ちゃん！何処行くの？」
「何？やっぱり純女の方がいいの？」

ジジイたちは、僕を目で追ってきましたが、行動を起こすことはありませ
んでした。

僕は生まれて始めて発展場に行きましたが、その場には嫌悪感しかありま
せんでした。
嫉妬の表情で睨んでくるスカートを穿いたジジイ…ニヤニヤした表情で話
しかけて来る歯のないジジイ…。

（地獄だ…）

ジジイたちのお蔭で僕の性欲はなくなっていたので、その日は何もしない
で家に帰りました。

翌日になると、僕はナンパ師だった大学時代の友人に会うことにしまし
た。
勿論、彼に抱かれる為ではなく、どんな女がナンパし易いかをリサーチす
るためでした。

まだ２０代なのに、その友人はすっかり中年になっていて、ナンパ師だっ
た頃の面影はありませんでした。
しかし、彼の話はとても参考になりました。

彼が言うには、ナンパし易い女には幾つか特徴があり、一つは、自信なさ
げに一人で歩いている子で、そんな子はナンパされても断る勇気がないの
で成功し易いそうです。
そして、買い物袋を持っている子は、一人で買い物をしている暇な子なの
で狙い易いとか、早足で歩いていない子は、予定がないので狙い目だと
か、色んな情報を教えてくれました。

確かに、僕がよくナンパされていた頃は、女装がバレないか自信なさげに
歩いていたり、女装していないと入れないショップで買い物をして、その
お店の袋を持っていたり、目立たないようにゆっくりと歩いていたりして
いました。
僕は友人のアドバイスに従い、土曜の夜になると街に繰り出しました。

市営の地下駐車場に車を停めた僕は、トイレでアナル洗浄を済ませ潤滑ゼ
リーを注入し、いつでも挿入が出来る状態にしました。
そして、街を歩いていると一人の男がナンパしてきました。

「お姉さん！一人？」
「…」
「これから、ご飯でもどお？」
「はい…」
「えっ！…あっ…そっち系のお兄さんだったのｗ　ごめんねｗ」

僕の前から、ナンパ男は去っていきました…。

僕は誤解をしていました。男に興味がなかった僕は、ナンパ師たちを無視
していたので、今まで声を発することをしてきませんでした。

（そうか…女だと思ってナンパしているんだから当然か…）

その後も、何人かの男が僕に声を掛けてきましたが、みんな僕の声を聞く
と逃げていきました。
中には「オカマが紛らわしい格好で歩いてんじゃねえよ！」と捨て台詞を
吐く男までいました。

ナンパ師たちから見れば、僕は発展場にいたジジイたちと変わらない汚い
存在だと気づきました。

「こんばんは…お一人ですか？」

失意の中、帰路についていた僕にサラリーマン風のガタイの良い男性が声
を掛けてきました。

「可愛いですね！」
「…」
「良かったら、一緒にお食事でもどうですか？」
「…」
「もうお帰りですか？車で来ているので、良かったら家まで送りましょう
か？」
「…」

その男性は執拗に話しかけてきました。

「ごめんなさい…私、男なんです…」

僕は自分の声を聞かせて男性を諦めさせました。

「えっ！嘘！…そんなに可愛いのに…」

僕は驚いた表情をしている男性を残して市営駐車場に向かいました。

「ちょっと待って！　俺…そっち系は未経験なんだけど…お姉さんだった
ら、有りかも…」
「えっ！…」
「男が欲しいんだろ？」
「…」
「じゃあ、口で抜いてくれよ！」
「えっ…」
「いいだろ！」

人のいない広い地下駐車場で、男性は僕の肩を抱くと強引に僕を障害者用
のトイレに連れ込みました。

「そんな短いスカート穿いて、男が欲しいんだろ！さっさとしろよ！」

男性はズボンとパンツを膝までずらすとペニスを露出させました。

「ボーッとしてないで、早くしろよ！」

僕は男性に頭を掴まれると、トイレの床に跪かされました。
僕の目の前には、初めて会った男性のペニスがぶら下がっていました。

（臭い…えっ！…勃ってきた…）

男性は僕の頭を掴んだ状態で、半勃ちのペニスを僕の口に押し付けてきま
した。

（何かしないと、殴られる…）

僕は彼のペニスを掴みました。

（勃起した状態を、こんな至近距離で前から見るのは初めてかも…）

僕は自分のペニスを上からしか見たことがなく、間近にあるペニスが新鮮
に感じました。

（苦い…でも、匂いは気にならない…柔らかい…ディルドと全然違う感触
だ…）

「やっぱ、ニューハーフはフェラが上手いな！」

僕にとって初めてのフェラチオでしたが、普段からディルドを咥えながら
オナニーをしていたので、男性はそのことに気づいていませんでした。

（口の中で大きくなっていく…僕の舌使いに感じているんだ…嬉しいか
も…）

「ジュル…ジュル…」
「おっ！いいね！うっ…あっ…うっ…」

僕は夢中で男のペニスを舐め続けました。

「うっ…出る…中に出すぞ！うっ！あっ…」

僕の口の中に熱くて渋い体液が何度も放出されました。

（僕に興奮して射精した…何か…愛おしい…）

僕は男性の精液を飲み込み、縮んでいくペニスを舐めて綺麗にしてあげま
した。

「いつも、この辺にいるのか？」
「いつもじゃないですけど…」
「そうか…立てよ…」
「はい…」

男性は立ち上がった僕を抱きしめキスをしてきました。

（タバコの匂い…唇が柔らかい…あっ、舌が入ってきた…）

僕の体から力が抜けていきました。

「おっ、本当に付いてるのか！結構、立派だなｗ」

男性はスカートの上から僕のペニスを触ってきました。

「いや…」

僕は自分が男であることを思い出し恥ずかしくなりました。

「何が嫌なんだ…ギンギンに勃ってるじゃないかｗ」

男性は僕のスカートの中に手を入れて、直接ペニスを触ってきました。

「おい！自分でスカートを捲れ！」
「えっ…」
「えっ、じゃねえよ！早くしろ！それからパンティも脱げよ！」

僕は体重が倍くらいある男性に従うしかありませんでした。

「凄いなｗ　女なのにチンポが生えてるｗ」

パンティを膝までずらしスカートの前を自分で持ち上げた僕の股間を男性
はマジマジと見てきました。

「ここが感じるんだろｗ」
「あっ！…だめ…」

男性の指が僕のアナルを触りました。

「何だこれ！ヌルヌルだ！ウンコ漏らしてるのか！」
「違います！…潤滑ゼリーを入れてて…」
「そうか…欲しいのか？」
「はい…」
「じゃあ、壁に手を付け！」
「えっ…」

僕は男性に背を向けてトイレの壁に手をつきお尻を突き出しました。

「お前、病気は？」
「ないと思います…」
「思いますじゃ困るんだよ！アレ持ってないのか？」

僕は振り返り、バッグの中からコンドームを取り出し、再勃起している男
性のペニスに装着しました。

「本物の女だったら生でしたいところだけど、オカマ相手に病気をうつさ
れたら洒落にならないからな！ほら！ケツを出せよ！」

僕は情けなくて涙が溢れて来ましたが、男性の指示に従って、もう一度、
彼の前にお尻を突き出しました。

「おっ…すんなり入るんだなｗ」
「あっ…」

僕にとっての初めてペニスは、物足りなく感じました。

（こんな感じなの…フェラの時は大きく感じたのに…でも、どんどん入っ
ていく…あっ…）

「んっ！何だ…今の？締め付けが凄いなｗ」
「あっ…」

僕は無意識に力を入れていて、男性のペニスを締め付けていたようでし
た。

「おっ、いいねｗ　はっ…はっ…はっ…はっ…」
「んっ…あっ…んっ…んっ…んっ…あっ…」

男性は僕の腰を鷲掴みにすると、立ちバックの体位で激しく突いてきまし
た。

（気持ちいい…ペニスが勝手に動いてくれる…いい…凄い…）

僕は体中に電気が走るような快感に襲われていました。

「いい…もっと…きて…んっ…あっ…だめ！あっ…」

男性は僕のアナルを激しく突きながら、僕のペニスを擦ってきました。

「らめぇ…やめで…あっ…いぐ！いく！あっ…」

僕は自分の体重を支えることをやめ、男性のペニスを支えにして立ってい
ました。

「行くぞ！うっ！」
「あっ…ああああぁ…」

僕の中から男性のペニスが抜けると、僕は膝から崩れトイレの床にへたり
込みました。

（何これ！…アナルオナニーと全然違う…気持ち良すぎる…）

「良かったよｗ　じゃあな！」

セックスの余韻に浸っている僕を残して男性はトイレから出て行きまし
た。

（駄目だ…力が入らない…暫くこのままで…）

僕が身障者用のトイレの床に座っていると、複数の男性の声が聞こえまし
た。

「本当か？兄ちゃん？」
「ほらｗ」
「うわっ！本当だ！凄いなｗ」

僕は振り返ると、開けっ放しになっているトイレの入口に先程の男性と、
明らかに酔っ払っているジジイが二人立っていました。

「飢えたオカマだから、何しても大丈夫ですよｗ」
「本当かｗ」

僕は三人の男に抱えられ立たされると、一人のジジイが僕の中に入ってき
ました。

「いや…」
「おおっ！いいねｗ　ほっ…ほっ…ほっ…ほっ…」

ジジイはキモい掛け声に合わせて僕をバックから突いてきました。

「いや…やめて…だめ…いや…んっ…あっ…あっ…あっ…」

僕はキモいジジイの掛け声に合わせて喘いでいました…。

「おっ！タケちゃん！何してるんだ！」
「女みたいだろ！タダで出来るんだよｗ　ほっ…ほっ…ほっ…ほっ…」

トイレの入口が騒がしくなると、複数の酔っぱらいの声がしました。

「じゃあ、俺はこれでｗ」
「おう！兄ちゃん、ありがとな！」

僕の初めての男性が去っていきました。

「いや…行かないで！んっ…あっ…あっ…あっ…」

僕は四人目までは記憶がありましたが、その後、何人のジジイにどんな体
位で犯されたのか記憶に残っていませんでした。

「どうしましたか？」

トイレの床に倒れている僕に作業着姿の男性が声をかけてきました。

「もう、駐車場を閉めるので…救急車とか呼びましょうか？」
「…」

僕が体に力を入れると、体は動き立つことが出来ました。

「本当に大丈夫？」

作業着姿の男性は僕を心配してくれましたが、ズボンの前が膨らんでいま
した。
僕は、その男性を無視して自分の車まで戻りました。

「お姉さん！これ！忘れ物！」

作業着姿の男性は僕のパンティを持って追いかけてきました。

「トイレが随分、汚れてたけど、そういうことはホテルでしてくれな
い？」
「すみません…」
「えっ！男か！」

作業着姿の男性は、そう言うと持っていた僕のパンティを投げ捨てまし
た。

「ここは、オカマの溜まり場じゃないから！さっさと出ていってくれる
か！警察呼ぶぞ！」
「すみません…」

僕は精液まみれのパンティを拾うと車に乗り込み駐車場を後にしました。

（僕は、この世で一番底辺の人間になったんだ…）

僕の頭の中には、公園で見た女装したジジイの顔が浮かんでいました…。
家に帰った僕は、朝まで体を洗い、精液まみれの洋服をゴミ袋に詰めまし
た。
そして、全ての女物をゴミ袋に詰め、破棄することにしました。

（もう、女装はやめよう…）

あれから一か月…僕はネット通販で新しい女物の下着と洋服を買っていま
した…あの快感が忘れられずに…。

先日の出来事です。
昼間仕事の用が終わり、そのまま戻るのもちょっと嫌だったので、女装して良く行く海岸に行きました。

生憎その日は雨でしたが到着時は上がっていて、周りにも車もない状態でしたので、つい露出癖が出てしまいました。
下だけ脱いで外で一服しながらうろちょろして露出気持ち良いなぁって思いながら戻ったら、なんと車がインロックしていることに。
エンジン掛けっぱなしだし、スマートキーだからロックするはずがないのに。
何かの冗談だろうと焦り全てのドアを確認したけど、当たり前だが閉まってる。
携帯も中だし、まず呼んだとしても下はフルチン。
不味いことになったなって絶望感に陥った。雨も振り出したり、走ってる軽トラにも視られてしまうし。
出来る事は一つ、ガラスを割るしかないって。
後先考えている隙はないって思いで、拳で４～５発殴るものの勿論割れない。
次は石で殴るも中々割れないので投げていると何回かして突き抜けました。

ガラスまみれの車の中で安堵の気持ちと同時に少し自重しようと思いました。