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女装失敗体験談 RSS icon
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

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2021/07/30 16:15:37 (q3S.krEJ)
僕は20歳の女装初心者です。
以前から女装して女になりたいと
思っては居ましたけど、昨年から
親元を離れて一人暮らしになったので
女装を始めました。

僕、いえ私はチビで色白なので
女装はやりやすいかと思ってたけど、
本格的に女装するのは大変です。
女性用のお洋服を着てウイッグを
被るだけじゃダメなんですね。
お化粧もファンデーションから始めて
アイシャドーとかリップとか...
とても大変です。

最近になって少し自信がついてきました。
お昼間から外出なんかまだ難しいけど、
お部屋の中で鏡を見てると、我ながら
可愛い女の子になれたように思います。

それで、先日の夜遅い時間に少しだけ
自分の住んでるアパートの周辺を
女装してお散歩してみました。
女装して人とすれ違ったりするのは
怖いけど、でも、女として外を出歩く
のはドキドキして興奮もしました。

むしろ、人に女として見られたいという
気持ちが強くなりました。
可愛い女の子、色っぽい女に見られて
....男の人を魅了したい、女装した
僕に性欲を覚えて欲しいと思いました。
この時は、フリルのいっぱいついた
白いブラウスに、紺色のタイトミニ
という単純なファッションでした。

約1時間ほどお散歩してから自分の
お部屋に帰りましたが....その時、
同じアパートの隣室に住む中年男性に
しっかり?見られてました。

146
2021/07/26 10:09:24 (hNMnPv7v)
ネットで知り合った辰雄さん(60歳)のマンションに初めて招かれた際にリビングに通されて、ゆっくり脱いで身体が見たいと。

大きなソファーで大股開きで座る辰雄さんの股間は既にフル勃起してグレーのブリーフを突き上げて先っぽは濡れてた。

当時33歳の俺は2年近く付き合って毎週抱かれてた年上の(64歳)セフレと別れて2ヶ月位経過して男が欲しくて堪らなかった。

お互いの素性や性癖は既に暴露し合ってた。

俺が2年近く年上の男に毎週抱かれてた事もドMなバリウケな事も、そして、かなりの匂いフェチで体臭や精液の匂いも好きな変態な事。

辰雄さんは、二人の子供が独立して奥さんと二人暮らしに成り毎晩奥さんを求めて一晩で3回も奥さんの中に射精してたらしく、毎晩のセックスが嫌で奥さんに離婚されて3年目で離婚した翌月には男を抱き始めたらしい絶倫さんで
出逢いの条件はタフなケツマンコな奴で延々とアナル突かせてくれて、種ウケ出来る淫乱野郎と自宅でセックスしたい!と。
身長181体重83年齢60P17で太い。

絶倫な太いペニスで種付け!

親父さんの前で徐々に脱いでパンツ姿に成るとエエ尻しとるなぁ~!近くに来て尻見せてや!
後退りしたら下着の上から尻朶を両手で揉んでら、両手を下着の中に入れて直に!
揉みくちゃにされるとアナルがカパっと開くのが解り、恥ずかしいけど見られたくて、テーブルに手をついて足を開いて尻を親父さんに近づけると、尻穴見て欲しいんか?尻穴舐めて欲しいんか?って露骨に。
囁く様な小さな声で、舐めてっ!っと。

下着の中に入れた両手の指でアナルを左右に引っ張ってカパァ~!っと空いたアナルに下着の上から鼻を擦り付けて匂いを嗅がれて、石鹸の匂いするけど微かにウンチの香りするぞ!って

頭に血が昇って、嫌ぁ~~!って尻をくねらせたら、エエ匂いやぁ~!男の尻穴のエエ匂いや!この中に俺の子種欲しいんやろ?
助平なアナルしおって!
あ~もう堪らん!
引き千切る勢いで下着を一気にずらして、カバっと尻を開いて、ヒクヒクするアナルに唇をつけて、じゅるじゅるっ!じゅるさざゅる!ズズズズズ~っ!ズルズルっ!

今までに経験した事が無い吸い方!
2本の指でアナルを左右に引っ張り開いて、穴に唇をつけて中の蜜を吸い込んで飲んでる。

会って未だ10分位なのに、俺のアナルの汁を猛烈な行為で吸い込み飲み捲ってる。

吸ってっ! もっともっと吸ってぇ~~っ!

崩れ落ちてテーブルにしがみついて四つん這いで親父さんの顔にアナルを擦り付けて半狂乱でアナル吸いを懇願してダラダラとチンポからカウパーを垂れ流してました。


147
2021/07/20 17:18:44 (deHUAGzN)
俺のマイブームは女子高生の格好で露出を楽しむことだった。

俺は「ノン気」の女装者だが、男が俺を見て興奮する姿を見るのが好
きだ。

その日は、白のブラウスに紺のプリーツスカート、紺のリボンに紺の
ハイソックスという一般的な女子高生の格好を選択していた。

清楚な方が男はエロく感じるので、下着は勿論、上下共に白だ。

ブラウスからブラが透けて見えることを男は好む。

胸の膨らみは、少し割高だったが液体シリコンが封入されたDカップの
シリコンバストで再現していた。

色んな女装用品を試してみたが、液体封入タイプが歩いた時の揺れ方
が最もリアルだった。

そして、スカート丈はエロくなり過ぎない程度のミニ丈。

肌が透けて見えるレースのショーツの下には、ベージュのTバックを穿
いて男性器の膨らみを押さえているので、前から見られても男だとバ
レる心配はない。

玄関で黒のローファーと黒のリュックを装着し玄関を出る。

マンションのエレベーターの鏡に俺の姿が映った。

マスクのお陰で顔の男らしい部分が隠されているので、鏡の中の俺は
スタイルのいい女子高生に見えた。

露出場所は最寄り駅の隣の駅前だ。

その駅の付近には世界的に有名な観光名所があり、乗降客も結構多
い。

俺は徒歩で一駅分を歩いた。

これは俺にとって、女装時のルーティンで、歩きながら女らしい姿勢
や仕草をチェックした。

本物の女性がガニ股で歩いても女に見えるが、男が女の格好をする時
は過剰な位に女らしい仕草をした方がよい。

女装にはメイクよりも女らしい姿勢や仕草の方が重要だ。

その日の女装の出来は上々のようで、道ですれ違う人たちに驚きの表
情はなく、男性は俺の揺れる胸と顔を交互に見ていた。

同じメイク同じ洋服でも、女装がバレたりバレなかったりするので女
装は奥深い。

俺はその日のコンディションが良いと判断し、夕暮れ時の駅に向かっ
た。

このご時世なので、駅前を埋め尽くす程の観光客はいなかったが、会
社や学校から帰宅する人で駅前は賑わっていた。

俺はスマホを両手で持ち、歩きスマホの状態で駅の階段を上った。

歩きスマホの姿勢になるのには、二つの理由があった。

一つは手の甲の血管が浮き出ないようにする為だ。

手を下げていると浮き出た血管が目立ってしまうが、心臓よりも高い
位置に手を上げると手の甲からゴツゴツした感じがなくなる。

もう一つの理由は、俺のパンチラを見る男と目を合わさない為だ。

この世界には、面と向かって女性のパンチラを堂々と見ることの出来
る勇者はほとんど存在しない。

俺は男が俺の体を凝視し易いように、自分が見られていることに気付
いていない振りをしていた。

俺が前屈みの姿勢で階段を上っていると、後ろにいる男たちが俺のス
カートの中を覗いている様子がスマホのフレームに反射して映ってい
た。

俺は事前に、どれ位の前傾姿勢になれば、後ろから下着が見えるかを
確認していたので、俺の後ろにいる男たちにはパンティのクロッチ部
分がはっきりと見えている筈だ。

階段で俺とすれ違った男も、振り返って俺のスカートの中を確認して
いた。

俺は何とも言えない優越感で興奮していた。

男にパンチラを見られることで興奮する俺、女子高生に擬態した俺の
パンチラを見て喜ぶ男たち、正にWin-Winの関係だ。誰にも迷惑をかけ
ていない。

本当は階段を何往復もしてパンチラを披露したいが、同じ場所をウロ
ウロすることは不自然なので、俺は駅から少し離れた踏切に移動し
た。

遮断機ギリギリに立った俺は、リュックを片方の肩で掛け背中が見え
るようにして、スマホを見る振りをしながら電車が通過するのを待っ
た。

女装外出をして気付いたことは、本物の女性は遮断機から離れた場所
に立つということだった。

その理由は、電車の風で髪の毛が乱れたり、スカートが捲れたりする
からだ。

俺の後ろには俺の背中の透けブラを見ている男たちが立ち、踏切の反
対側には下校中の男子高校生の集団と、ヘッドライトで俺を照らして
いる乗用車が停車していた。

やがて、電車が接近してきた。

俺のスカートは電車の風圧で後ろが捲れ、俺の透けブラを見ている男
たちにお尻のワレメが透けているレースのパンティを見られた。

俺がリュックを片方の肩に掛けたのは、ブラが透けている背中を見せ
る為だけではなく、スカートの後ろが捲れ易くする為でもあった。

リュックにはスカートの後ろを抑える効果があったので、その効果を
無効にする必要があった。

そして、電車が目の前を通過すると、今度はスカートの前が捲れ上が
り、俺のパンティが乗用車のヘッドライトに照らされた。

自動車レースの世界でスリップストリームと呼ばれているこの風は、
物体を引き寄せる効果があった。

空力特性の悪い電車のスリップストリームは強烈で、へそが見える程
に俺のスカートは大きく捲れ上がった。

勿論、俺はスカートが捲れ恥ずかしがる演技をしながらスカートを抑
えた。

その方が、男が興奮するからだ。

俺のパンチラを見た乗用車のドライバーは、恥ずかしがる俺の姿を見
ながらすれ違って行き、男子高校生たちは、驚いた表情のまま俺の姿
を目で追っていた。

俺は男子高校生たちのオナニーのオカズになるかもしれないと思うと
嬉しい気持ちで一杯になった。

俺は不審に思われない程度に、階段と踏切を交互に行き来し露出を楽
しんだが、夜の8時を過ぎると駅の乗降客が減り、露出する相手がい
なくなった。

俺は家に帰ることにした。

駅前の通りには、コロナの影響で歩行者天国の様な賑わいはなく、土
産物店や飲食店は全てシャッターを下ろしていた。

俺が通りを歩いていると、突然、誰かが背中から抱きついてきた。

俺はスマホと片方の肩にかけていたリュックを落としてしまうと、俺
に抱きついた男は俺の背中やお尻に体を密着させ、胸を強く揉んでき
た。

俺は突然のことで体が硬直し何も出来ないでいると、男は片手で俺の
胸を揉みながら俺のスカートを捲り上げ硬い棒状のモノを俺のお尻に
擦り付けてきた。

女の声を出せない俺は、女装中は声を出さないようにしていたが、そ
の習慣が身についているせいで、こんな緊急事態になっても声が出る
ことはなかった。

片手で俺のシリコンバストを揉んでいた男は、もう一方の手を俺のス
カートの中に入れ、レースのパンティを脱がそうとしてきた。

俺は男の手を避ける為に腰を引いて抵抗したが、その動きは結果的に
お尻を男の下半身に強く擦り付けることになった。

男は強引に俺のパンティを脱がそうとしていたが、レースのパンティ
は普通のパンティよりも伸縮性がない為、男は俺のパンティを脱がす
ことに手間取っている様子だった。

すると突然、男は俺を前に突き飛ばした。

道路に倒れ込んだ俺が振り返ると、男が走り去る姿が見えた。

男は走りながらズボンのチャックを締める動作をしていたので、俺の
お尻に擦り付けられていた棒の正体が推測出来た。

俺は、逃げて行く男に見覚えがあった。

俺のパンチラを最後に見た男だ。

年齢は20代前半、髪の毛がボサボサでニートの様な印象の男だっ
た。

男は踏切で俺のパンチラを睨みつける様な目で見た後、俺の後を付け
てきて、階段でも俺のスカートの中を覗いていた。

道路に転がされた俺は、ブラウスがはだけスカートが捲れ上がってい
たので、誰が見ても乱暴を受けた後だと分かる格好になっていたが、
幸い大きな怪我はしていないようで、右ひざが擦り剥け血が滲み、手
のひらに小石が食い込んでいるだけだった。

俺は起き上がり、乱れた洋服を直す為にスカートの中に手を入れブラ
ウスの裾を伸ばしていると、手に粘着性のある白濁した液体が付着し
た。

俺のお尻には、自分のモノではない精液が付着していた。

男は途中で俺が男だと気付いたから逃げていったと思っていたが、し
っかりと射精を済ませていた。

状況から考えると、男はDカップのおっぱいを揺らしながら歩いている
女子高生のパンチラを見て興奮し、その女子高生の後ろを歩いている
と、周りに人がいないことに気付き、ズボンから勃起した一物を取り
出すと、後ろから女子高生に襲い掛かったが、パンティを脱がそうと
している最中に逝ってしまい、自分のしたことが怖くなって逃げ出し
た…という事のようだ。

俺は満員電車や深夜の暗い夜道以外にも痴漢がいる事に驚いた。

家に戻った俺が洋服を脱いでみると、スカートの裏や下着にべっとり
と男の精液が付着していた。

更に、レースのパンティがビリビリに破れていて、脱がされる寸前だ
った事が分かった。

今回の痴漢は女の扱いに慣れていなかったので、被害は擦り傷程度で
済んだが、相手が痴漢の常習犯だったり複数だった場合は、こんな被
害では済まなかっただろう。

シャワーで入念に体を洗った俺は、傷の手当を済ませるとスカートや
下着を処分し、女装外出をやめることにした…。

しかし、傷が癒えて来ると、あの時の興奮を思い出し、男にレイプさ
れる自分を想像しながら、道具を使って女のようなオナニーをするよ
うになっていた。

俺は「ノン気」の筈なのに、男にレイプされるシチュエーションを想
像しないと逝けない体になっていた。

今夜、俺は女装を再開する…男にレイプされることを期待しなが
ら…。
148
2021/07/14 07:14:26 (9OpjaCMC)
女装中にお巡りさんに声かけられたことが何度か。
いえ、別に特別悪いこと(交通違反悪いことですね)はしてないのですがw

1.女装して外出できるようになった最初期。普通に深夜1時くらいに街を歩
いていたらお嬢さん、お嬢さん!こんな時間にどうしました?と職質。
はい?と声を出したら、あ男性ですか…って。

2.ハッテン場っていうのも知らない初心者のころ。(また)セーラー服で着
て深夜に近所の公園にお散歩。ベンチに座ってミニスカからの自分の脚を眺め
たり撫でたり、くるくる回ってスカートを楽しんでいたら、お巡りさん登場。
何してますか?って。カバンの中、クルマの中見せてもらえますか?って。別
に何も持ってなかったし全部見せたけどなんでそこまで?と思った。後でハッ
テン公園で掲示板で人が集まることを知ってそのパトロールだったみたい。

3.でハッテン場というのを知って、セーラー服着てハッテン場に向かう途
中、狭い道を右折したらうしろからう~~!〇〇〇〇の運転手さん、左に寄せ
て止まってください!って。右折禁止違反。パトカーの後席にご招待されてサ
イン会。
セーラー服でサイン会は恥ずかしかったですけど、女性かと思ったと言われて
ちょっとうれしかった。

4.ハッテン場で遊ぶようになってだいぶ変態度も上がったころ。男と遊んで
スカートに射精してもらってご機嫌で帰ろうと街中を歩いていると、お嬢さ
ん!とお巡りさん。スカートに何か付いてますけどどうしました?大丈夫?さ
っきかけてもらったザーメンを見てどこかで知らないうちに汚されたのでは?
と思ったようで…これは説明に困りました。


5.深夜にセーラー服にミニスカ(丸出しレベルじゃない)で男(現彼氏)と
道端に座り込んでたばこを吸っておしゃべり(おしゃぶりじゃない)してスカ
ートの中をまさぐられてちょっと気持ちよくなっていたらパトカー登場。
免許証とか身分証明を持ってなかったので説明に大変w
彼が一生懸命説明してくれて、スカートの中のもっこりを見せて納得してもら
いました。
紛らわしい恰好控えてねー、って。
149
削除依頼
2021/07/11 08:30:55 (JyqpC5oK)
公認される前は、マンネリ防止でたまに妻に女装させられて外出したりしてた。
独身の頃も隠れてしてたけど
妻と付き合いだして辞めてた。
妻に言わせると中性的な顔が可愛いくて付き合いだした。
妻は、年上です。
おとなしい私だから玩具感覚で付き合い
体の関係が出来て私のアレは、物足りないけど
周りが結婚していくから私でみたいな結婚
経験豊富な妻とほとんど未経験の私
妻に取っては、私を困らせて
それを見て楽しむつもりでマンネリ解消と言って女装させたら
妻に取って意外に女装が似合う私を
家の中だけでさせるのをあきると
次は、外出して困らせようと
辞めてた女装が妻にさせられて
表面上困ったふりしてたけど
内心では、うれしかった。
女装も最初は、妻の着なくなってた下着や服
それが着れるのは、驚いてた。
妻に取っては、最初のうちだけ私の困ったとこを楽しんでた。
たまに女装外出させても楽しめてたが
女装した私と並んで歩いたり
お店で食事してても若い私の方がチヤホヤされてて面白くなくなり
他の男と楽しむようになって
外泊や深夜帰りになって
妻のいない時に女装を楽しんでた。
たまたま女装外出してた時に妻と遭遇してしまい
妻は、私に女装外出させたりしたからと思って
妻の責任と思い込んで公認になってしまった。
公認になって調子に乗ってホルモンを飲みだし
妻のお古ブラのカップにパットを使わなくしたかった。
その希望は、望み道理に大きくなった胸
それと中性的な顔も女顔になっていくし
勃起も妻の望むときに出来なくなるのと
小さいのがより小さくなって
とうとう勃起しなくなると私が邪魔になって
とうとう私を寝取られさせようと
男が出来たらそれを口実に離婚をしようと
私の携帯に知らない男からのメールが届くようになった。
私の女装写真見たというメール
妻が勝手に何処かに投稿してた。
それでここを知って妻に聞くと
男に抱かれたいでしょって
私自身で写真投稿して募集しなさいと命令口調で言われてしまった。
公認されて調子に乗ってしまったのが私の失敗です
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