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女装失敗体験談 RSS icon
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

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2023/06/22 13:23:13 (mRaevqcc)
僕は20歳になったばかりの学生です。
高校生の頃から、自分の性向がゲイのウケ
だと薄々気づいてました。

チビでヤセッポチで色白なうえに、何となくナヨッとしてるせいか、周りの人から
「女っぽい」とか「中性的」とか「オカマっぽい奴」と言われることもありました。

僕は子供の頃から、優しい母に憧れてたので、母の影響で性格的にも母に似て女性的になったようです。

昨年、大学生になってから秘かにインターネットや書籍などでゲイセックスや女装について勉強するようになりました。

まだ室内だけの女装初心者だし、ゲイセックスも知識だけはありますが、アナルセックスの体験はありません。

ただ、秘かに欲望は強くあります。
女のように、男に抱かれてみたいとは思ってました。
でも、いわゆるハッテン場とかは怖い気がして行けなくて、自室で女装の練習?に
励んでました。
いずれ、男に抱かれることを夢見てました。

そんな時、あろうことか、母が若い不倫相手と家を出て行きました。自分の署名捺印した離婚届けを置いて。

結果として父との二人暮らしになりました。父は凄く落ち込み、すっかり以前の元気を失くしてしまい、可哀想なほどでした。

僕は、そんな父を気遣い励ましながらも、
女装することは続けてました。
父は僕の女装趣味やゲイ気質は知らない筈でしたが、僕の女性的な外見や言動について「お前は一人息子なんだから、男らしくなれ。」と、いかにも昔気質の厳格な人らしく僕を詰ってました。

父は酒量が増えて、夜になるとお酒を飲んでは酔っ払って眠ってしまうことが多くなり、それを僕は見届けてから自室で女装したりすることもありました。

そして・・・・或る夜、僕が自室で女装し、そんな自分を等身大の鏡で見ながらウットリしている時に・・・ほろ酔い気味の父が突然に僕の部屋の扉を開けました。
僕は部屋のカギをかけ忘れてました。

女装した僕の姿を見て、父は一瞬呆然と固まってました。
父も僕の性癖に薄々気づいていたのかも知れません。
気づいていて諦めていたのかも知れません。

父は暫く僕の女装した姿と顔を見つめて
「やっぱりお前は母親似だな・・・お前のお母さんに似て・・・・可愛い・・・。」
と、独り言のように呟きました。

僕は思わず
「父さん・・・ごめんなさい・・・でも、僕は・・」
と言いかけた時に、父は
「そうか・・・仕方ない・・かな・・・。」
と言いながら僕に近づいてきました。

76
2023/06/22 09:56:27 (9sRnc3Cn)
この間 近くの商店街の衣料品店で
閉店セールのバーゲンしてて
その時の目玉商品がブランド下着と服
まだ午前中で人通りも少なくて
何気なく覗きにお店に入って品物見てたら凄く安くなってた。
手持ち金額少なくて迷ってたら
段々と人がお店の中に
迷ってた下着を持ってたら
横から私の持ってた1つを引き取られてた。
人が持ってるの取るかって見たら
凄いデブでサイズ合わないおばはんだった。
それと逆に睨み返されて怖かった。
とりあえず手に残った下着を持って
服の方を見に移動したら
そのおばはんもあとをつけるようについてきて
私が見ようとしたワンピースをまた横取りされてた。
そのおばはんは、私の他の客のも横取りしてた。
自分の体型と全然違うのに着れるわけ無い
もう少しゆっくり品物見たかったけど
怖くてさっさと下着だけ買って店からでた
反省は、迷わずさっさと選んでレジで買うことをするんだった。
ほとんど半額以下の商品
午後にもう一度行ったら
いいのは、売り切れて値下げしてても買わないのしか残ってなかった。

77
2023/06/17 18:25:58 (MBtDynmO)
女装は、高校の文化祭で始めてしました。
ミスコンテストなんて案が出たけど
男子校なので各クラスから一人女装者だすことになり
そこで女装が似合そうなのに選ばれてしまいました。
衣装の提供は、お姉さんや妹のいるのが持ってきて
試しにいろいろ着たけどセーラー服かドレスでした。
他のクラス偵察してきたのがセーラー服が多いってなり
ドレスの方がエロいからってドレスになり
ドレスは、お水が着るようなドレスだから
体のラインがわかるようなので
下着も着ないと誤魔化せないからって
ドレス提供してくれたヤツの家に行くと
提供は、そいつのかあちゃん
面白がっていろんな下着出してきて
このドレスだとコレとこれがいいって出されてた
ブラとショーツだけと思ってたら
ウエストを細く見せるためにウエストニッパー
そしてガーターベルトにストッキング
しかもカツラまで提供されるし
化粧されてた。
一緒にいたのが女装した私を見てテント張ってるのがわかった。
それでもなんか物足りないって言って
ビアスを持ってきたけど
まだ耳に穴が空いてないからつけれない
道具を持っててあっという間に開けられてた
そして私の顔に合うのを付けられた。
文化祭の当日に
そのかあちゃんが来て着付けや化粧までしてくれた。
試してた時に履いた靴でなくて
ピンヒールの靴だった。
なれてないからぎこちなさがより色っぽく見えた。
コンテストは、セーラー服着てたのが優勝で
私は、二位だった。
見た目のいいのは、上位6人くらいで
あとは、笑い者だったけど
上位6人は、ふざけたやつが言った一言で
一週間女子生徒として登校することになってた。
セーラー服着てたのは、そのままの服装だったけど
私服着でたのは、生徒会の予算で購入されてた。
服だけだったから下着をどうしたらいいか
提供してくれたかあちゃんに相談にいったら
勝手に買い揃えてきて
いろいろ教育されてしまった。
同級生のやつは、見てて笑ってやがった。
コンテストで着た下着より楽で着心地が良かった。
家に持って帰って家から着ていく勇気なくて
家から同級生の家に行って着替えて
同級生と登校してた。
登校でも他の人に女装ってバレてなくて
トイレに行きたくて男子トイレに入ろうとしたら
知らないおばさんにお姉チャンそっち違うよって
手を掴まれて女子トイレに入れられてた。
漏れそうだったから個室に入ってようをたした。
そんなので女装に自身が着いたら
おしまいだったけど
私は、もうやめれなくて
その同級生の家に行き女装するようになってた
高校卒業して同級生の家に行かなくなったけど
それまで着た下着や服や小物などは、私の家に隠した。
それは、結婚してもやめれなくて続いてます

78
2023/06/16 13:05:38 (Fz6PXIkm)
女装でナンネ登録してた頃に、私のプロフみてアポとってきた男性とホテルデートの約束をしました。
やりとりでは県外だったし優しくて好印象だったので画像確認はしなかったのですが、いざ待ち合わせ場所で会ったら中学時代の同級生…

特別仲良くなかった人だったし、こちらはバッチリメイクだから向こうは気が付かなかったけど、こっちはバレないかと会話の内容に細心の注意をしてました^_^:

なんだかんだで5.6回遊んだけど2回目以降は同級生の男に抱かれてる事が更に興奮度をあげてたりして、つくづく自分の変態さを再確認してしまいました^_^
エッチも毎回いろいろ趣向を変えてくれたり、もっと遊びたかったけどコロナ期に入ってその後は私もナンネ登録削除したので良い経験で終わらせておきました。

来月に同窓会があるのでふと思って書き込みしましたが、もしあったらなにげなくエロ趣向の話題でもしてみようかなー^_^


79
2023/06/08 07:19:38 (7WfNiJi0)
中学から女装を始めた私
高校生になり女装用の下着や服とか買う資金作りでバイトを始めたんです。
力を仕事とか私には、無理だから
いろいろ探してたらちょっと楽で女装する私に理想のバイトを見つけました。
婦人衣料関係の出荷用の箱詰めです。
管理の正社員以外は、既婚の女性パートだけです。
最初は、入荷や出荷の出し入れでしたが
華奢で力も無いから荷物の箱を落としてたので
仕分け梱包に回されました。
人数の少なかった下着部門に回されました。
仕分けでサイズ、色白、アンダーサイズ、カップサイズと細かくて
パートのおばちゃんが嫌がり人数不足だった。
最初あてにされてなかったけど
女装してる私には、得意で覚えもよくて
二人分の働きできてた。
慣れていくと検品も任されてた。
そして働いてる人に半額以下で買えるシステム
一緒に働いてるおばさんがお母さんや姉とか妹に買ってあげればと言われてた。
私には、姉も妹もいないけど
新作などで好みがあると買うようになってた。
普通にお店では、高過ぎて買えないけど
半額以下の魅力
もともと華奢で顔も女の子みたいな私をからかわれてた。
身長も低いからパートおばさんの娘さんに選ぶのに
服など私の体に当てて確認とかされてた。
嘘で姉や妹も身長同じだからと
ただし胸の大きさは、違うけどと言ってた。
髪の毛の長さも違うと言ってたので
服を選ぶ時にこれ姉にどうかなとか
妹に良いかなとか
パートのおばさんに聞いて選んでた。
夏の薄着だとブラ着けれないけど
Tシャツなどの下にキャミソールなどの目立ちにくいの着てショーツは、キャミにお揃いのを履いてた。
冬場は、厚着だからベア下着のブラとショーツにキャミソール
やフレアーパンツです。
母のオシャレ用と言って買ってたガーターベルトなど着けてた。
油断してた私は、箱詰めしてる時に下着ラインが分かられてた。
同じ部署のおばさん全員にしだれてた。
私の誕生日に仕事終わりに誘われてファミレスに誘われた。
そこで私の誕生日プレゼントが
おばさん達が見立てた私に合う下着や服とか靴
皆から知ってるよって
私にとってラッキーなのか失敗なのか

失敗体験と言えないかも知れないけど
女装がやめれなくなる原因になって
婚期逃すしまともな就職も出来なくなってました。

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