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年上のお姉さんとの体験談 RSS icon

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2025/04/27 18:50:42 (V0wHhg.Y)
間もなく結婚して退社してしまう、ずっと憧れていた4歳年上の同僚の優子さんと、飲み会の後の二次会で泥酔してホテルへ入りました。
「ずっと好きでした。」
「私もよ。最後の最後、思いを遂げましょう。」
キスしながらペッティングで、もう爆発寸前でした。
二人でお風呂に入り、ベッドでクンニに至れば、憧れの優子さんのオマンコを凝視、そして心臓バクバクでした。
舐めたり、広げて覗いたり、天国のようなひとときでした。

最初の挿入は、あまりの気持ちよさに腰を振れず、動きを止め、優子さんの温かさを感じながら、オマンコのうねりに脳天に電気が走るような快感で、コンドームを満たしました。
お泊りだったから、もう一度お風呂に入って寝て、翌朝、もう一度セックスしました。
今度は優子さんが私に跨って、クイクイと腰を振り、仰け反りながら精液を搾り取られました。
清楚で奇麗な優子さんと最初で最後のセックス、憧れの年上のお姉さんの痴態を脳裏に刻んで、お別れです。
あれは、人生で最高のセックスでした。
これで、振られた彼女を忘れられると思いました。

優子さんを喘がせたあと、思うんです。
今の自分なら、振られた彼女と上手くいったんじゃないかと、でも、もう遅いんですが。
時々想像することは、こういうとき、彼女はこう言ってたから、今の私ならこんな感じで応えたでしょうと。
過去を反省してやり直したいけど、彼女だけは、もう二度と戻ってこないことに気付くのです。
優子さんも、彼女も、間もなく人妻になります。
もう、さようならです。
1
2025/04/28 09:55:43 (N7ik5o3M)
小学校4年の時に偶然、性の快感の絶頂感を味わってしまった。僕は、そのあまりの気持ちよさにとりこになって
しまい、人目がなさそうなところを見つけるとペニスを出してシコシコやって一気に昇りつめ膝をガクガクさせて
いる状態でした。小学校4年というと10歳そこそこ。まだ、精通していなかったので、続けて何度でも絶頂のド
クドク来る快感に酔いしれ、寝床に入っても最低10回くらい上り詰めないと寝付けない感じの少年でした。昼間
でも家に誰もいないときは下半身丸出しにしてペニスを握りしめシコシコしながら転がり周りました。
中学に入るころになると精液が出始めそうそう何度も上り詰めることができなくなりましたが、それでも誰もいな
いと我慢できない日が続きました。中学三年の秋口、受験勉強の遅れに焦りを感じ始めその焦燥感からオナニーの
ガマンはいつも破綻し、落ち込んでいた時でした。となりの女子高生の祐子さんがたまたま僕一人の時にやって来
て、世間話をしていたのですが、祐子さんの様子がちょっと変でした。どうしたのかと聞くと、なんと、いきなり
マジ顔になって、「私のお部屋から君の部屋が丸見えなの知ってる?」と。さらに、「来年、受験だってのにあん
なことばかししてて大丈夫なの?」
僕は完全に固まりなにもいえないでいると、「やっぱ、あの気持ちよさは我慢できないだようね。わかる。わたし
もそうだったし、今もそうだから。」「ええっ!女の子でもそうなの?」「君、まだ入れてみたことないよね。わ
たしもバイブとかはいれたことあるけど、男の子のアレいれたことないんだ。君、入れてみたいよね!」
僕は入れることは知っていたけど入れなくても十分気持ちいいのでそれで満足でした。
あれよあれよという間に床に寝かされた僕の上に祐子さんが僕を抑え込むように乗っかってきて両手で肩を抑え込
み僕をじっと見ると「いいよね!君の入れて」そういわれ抵抗することもできずに頷くと、祐子さんはスカートの
中のパンティーを脱ぎ僕の顔の上で振りました。手が自由にされたので受け取り臭いをかぎました。何とも言えな
い臭いにくらくらしているうちにズボンとパンツを脱がされすでに勃起したペニスに祐子さんが、「君、もう、こ
んな大きいんだ!」そう叫ぶように言ってスカートのまままたがられ、陰部同士を接触。スカートの下でどうなっ
てるのか見えませんでしたが、祐子お姉さんが前後に体を動かしてペニスをこすられているうちになんかヌルヌル
滑り感がでてきて気持ちよくてたまりません。なんか、ペニスの皮がクルンと剥けた感じがしてなんか感じが変わ
った。興味に負けスカートを少しまくってみると僕のペニスのさきっぽが祐子さんの中に入ってるのか見えません
でした。皮がつっぱるようで痛い感じがしましたが祐子さんが動くたびにペニスが見えなくなっていきました。
祐子さんの顔が苦痛で歪んでいる感じがしてして「祐子ちゃん大丈夫?」と聞くと、わたしもはじめてだからよく
わからないけど、君のがだんだん奥の方に入ってるのわかる。きもちもいいし」と

2
2025/04/07 19:22:12 (HRgai9KY)
高専を卒業して、建設戯社で働きながら資格を取って、ステップアップしようとしてた時、仲良くなって男女の関係になれた音あの子に横恋慕した男に罠にハメられて、喧嘩したら私が悪いとされてクビになりました。
仕方なく、コンビニでバイトしてたとき、今も忘れることはない、素敵な恋をしました。
スラッと背の高い、山本美月さんに似た奇麗な人で、コンビニの近所のアパートに一人で暮らしていました。
彼女は美玲さんといって、私より5歳年上のアラサーで、少し影のある、所に惹かれました。
ある日、二人きりで店番してた時、色々とお話しして、距離が縮まり、そして美玲さんの部屋に招かれ思いを遂げたのです。

お淑やかそうな美玲さんは、とても清楚で、こんな女性でもセックスはするんだと驚くレベルでした。
しっとりとした白い肌を披露されてフル勃起、着やせするタイプで、メリハリのある身体、もう脈打ちました。
オマンコの裂目は縦に長く、ビラビラは小ぶりで、襞肉は鮮やかなピンクでした。
裂け目に沿って舐めると、少し塩気のある愛液を感じ、美玲さんの手がペニスを探しているようだから握らせました。
するとフェラされて、そのまま生で跨られ、お真理の快感に悶えてしまいました。
このままでは中に出そうだったから、抱き寄せて回転、正常位になりました。
正常位でと突き刺すと、結合部から甘酸っぱい香りの本気汁が溢れ、白濁してペニスに付着しました。
オマンコの味わいもしっとり系で、最後は、舌を絡ませながら抱きつかれ、抜くことができず中に出てしまいました。

「大丈夫、私ね、不妊だから・・・安心して・・・」
そう言われて、週に3回ほど中出しさせてもらいました。
美しいお姉さんとの中出し生活は半年、いい加減に定職に就けと言われて、建設会社の求人があった隣県の県庁所在地にアパートを借り、
「俺ね、隣の県に就職が決まったんだ。だから・・・」
「良かったじゃない。いつまでもバイトなんかじゃ、お嫁さん来ないもんね。私は結婚できない女だから、一生一人で細々と生きてくんだ。」
美玲さんに別れを告げて、実家を出ました。

あれから更に半年か過ぎた頃、帰省した時に美玲さんを訪ねましたが、アパートにもコンビニにもいませんでした。
「美玲さん、どこかに行っちゃった・・・」
落ち込んだ私は、一人実家へ戻り、自分の部屋にしまってあった美玲さんとのツーショットを眺めました。
その後、隣の県で新しい恋をして、そして裸で愛し合うようになりました。
彼女とは、凄く体の相性が良くて、繋がったままだ切ってるだけで、ヤバいほどの快感を得られます。
そして今年三十路を迎えた私は、結婚することになりました。

式を間近に控え、一時帰省した時、以前バイトしてたコンビニに行くと、店の駐車場を掃除してるスラッとした女性に見覚えがあり、よく見ると、左薬指にリングをした美玲さんでした。
「ママー!」
小学校低学年くらいの女の子が走ってきました。
美玲さん、コンビニの子持ち鰥夫の跡取りの再婚相手になっていました。
ちょっと照れるから、コンビニには寄らず、帰りました。

美玲さん、美しい女性でした。
美玲さんを抱いた半年は、ずっと忘れることはないでしょう。
途中で振り返り、小さき見えている美玲さんに呟きました。

美玲さん、元気にやっていますね。
幸せになっていますね。
一人で生きてくなんて言うから、心配してたんですよ。
あのね、私ね、今度結婚することになりましたよ・・・
さよなら・・・
3
2025/04/21 19:44:20 (ebRYC7y9)
結構、リアルで色んな人に話してしまってるから身バレありえるかも?

文章力ない(っていうのは言い訳であんまり思い出したくない)ので、一部記憶が飛んでます。


20歳で初めて彼女が出来た話です。
それまでは男とつるんで遊んでる方が楽しいと思ってました。
当時、大学までは実家から通える範囲にしましたが、20になり就職先を考える様になった頃には東京への強い憧れを持ち始めていました。
実家の家庭環境が複雑だった事もあり、簡単に親元へ帰れない距離がある所へ逃げたかった気持ちも後押しした1つの理由です。

就活の為に一時的にバイトを増やし、折角なので観光も兼ねて10日間滞在できる程度の資金も作りました。
最初の2日間は真面目に面接をしました。
3日目以降はお楽しみの観光…というスケジュールでした(観光メイン?w)

ところが、2日目の面接会場を後にした時、1人の女性社員に声をかけられました。
「札幌からでしょ?東京大変だよね」
そんな会話から始まったと思います。

「この後時間ある?私今日早く終わるから良かったらご飯とか」
当時の僕は何も不審がる事無く、優しい人だな。あわよくば仲良くなれたら就職にも…?と疑わずに付いて行きました。

記憶は定かではないのですが、全品300円だか277円だかの居酒屋に行った記憶があります。
お酒は今も昔も得意ではないのですが、女性は得意の様子。
改めての自己紹介を含めて会話を進めた所、どうやら自分の5つ上の25歳だった様です。

2時間経過した頃でしょうか。
女性は酔ってベロベロになりました。。。
「やばい、終電ない」
「えっ…???」
札幌なら終電無ければタクシーで大体帰れます。
でも関東圏はそうもいかないようで…

「もうやだ。歩きたくない。ついてきて」
歩くのか歩かないのか、どっちだよ!ってツッコミたくなる気持ちを抑えて、肩担いで案内されたのは…

上野駅からほど近い、狭い小さなカウンターから首から下だけ姿が見えるようなラブホ。
ラブホって言葉は知ってたけど、部屋に入るまで気付きませんでした。

取り敢えず女性が寝そうだったので、ベットに横にさせ…
た瞬間に引っ張られてキス。
唇奪われました。
「!?!?」
正直、何が起こったのか全くわかりませんでした。
ただ、悪い気はしなかったと思います。
それでも初めての出来事に、体はフリーズしていたのを覚えています。

「キス…しちゃったね」
「キス…ですね」

自分の中で、快感と同時に葛藤という2つの気持ち同時に産まれました。

脳内蕩けそう…
いやでも就職先の上司になるかもしれないのに…

結果、気持ちは負けました。
抱きついて離れなくて、ずっとキスされて。
バイト増やして大学行って、就活して…と数ヶ月遊ぶのを我慢していたせい…という事にしました。

ただ、その日はそれ以上は何もしませんでした。
今思えば、女性の次に繋げる餌まきだったのかもしれません。

朝別れ際
「生理休暇取ったから今日は休みなんだ。良かったら観光案内してあげる」

昨日の今日で断る理由など。
むしろ、女性からの誘いを断るなど失礼の極み。
…俺、まさに童貞!!

色々と案内して頂きました。
多分、自分一人だとほぼ回れなかった。
建造中のスカイツリーも見に行きましたよ。

夜になり、また居酒屋行ったのですが、またお酒を注文しようとする女性。
「大丈夫だよぉ。ちょっとだけ!ね?」
「2杯までにしてくださいよー?」

…記憶薄いけど間違いなく10杯は超えてました。
むしろ日本酒とか挟んだり。
案の定…デジャヴですよね。

2日目は新横浜駅のホテルに連れ込まれ
「ここのお風呂みてー青く光るー」
とか言っていた記憶があります。

急にクルッと振り向いた瞬間、ドキっとしている自分がいました。
そっとお互い腰に手を回し…キス。
ただ、その後は昨日とは違いました。

「服…脱がせて?」

手際なんて最悪だったと思います。
腫れ物に触る様に、手が震えてた。
それでも何も嫌がったりしなかった。
下着になった所で、また抱きついてくる。
抱きついたまま
「(ブラ)外して?」
時間をかけて…いや、初めてで外し方わからなくて試行錯誤しながらやっとEだと言う房を初めて拝みました。

「一緒に、ね?」
とは言われたものの、自分は直立したままズボンてパンツを脱がされました。
「…もうこんなに…」と言った記憶ですが、何か話したと思ったら咥えられていました。

脳内バグ理想な程の快感。
本能なのか…その人の頭を自分に押し付けてしまって
「ケホケホ」
「すみません!大丈夫ですか?」
「大丈夫。もっと強く押し付けてもいいよ?」
最初は片手で握っていたのですが、ノーハンドに。

…このプレイは今でも堪らなく好きです。

初めて女性の口内に。
若さを武器に間髪入れずに固くなり

「わお、すごいね。次はこっちに…いいかな」



言われたのは後ろの…いわゆる「ア○ル」でした。
ただ、僕は正直知識も乏しくて
(あ、こっちの方が好きなんだな)
くらいにしかその時は思ってませんでした。

Q.ここでクエスチョン。
僕の童貞はどっちで捨てた事になるんでしょう?
口?それともア○ル?

3日目以降は前だったり後ろだったり。
5日目、池袋へ誘われました。
知識として、そして彼女がそういったモノが好きなんだろうと薄々感じていた…SMグッズが売っている店へ。
手錠や猿轡、スパンキング用の鞭など何点か買ってまたホテルへ。
簡単に説明を受けて身動きが取れない状態の彼女を見て、興奮している自分がいました。

「今、この後は手加減…絶対しないでね。したら許さないから。」
可愛すぎた。
そして自分の中に眠っていた何かが目覚めた。

退室時間まで寝かせる事無く8時間程、その時考えつく限りの責めを彼女に施しました。

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なので、僕は作られたドSだと自分では思っています。
普段は多分、甘すぎるくらいに優しいと思います。
ただ、スイッチ入ると…変わります。
-----------------------------

7日目、付き合う事になりました。
お気付きかもしれませんが、毎日ホテルに外食。
バイトで作った資金では無理です。
全て彼女が出してくれていて、出そうしても絶対に譲らない。
正直、それが気に食わないなと思ってはいたんです。
ただ、折角東京に来て誘ってるのにお金を出させたくないと言った彼女の気持ちも優しさからくるんだなと思い、好きになりました。

最後の3日間も浅草やら秋葉原やら、日中は色んな所を案内してもらって、夜は彼女に責苦という快感で悦んでもらう。

10日目、帰り間際に彼女が吸っていたタバコを間接キスをして吸い、一息で吐いた後に別れのキス。
「遠距離だけど…また会おうね」
「待ってて。必ず行くよ。帰ったら電話もする。」

まだ大学3年だったので、先は長いと思いつつも帰路へ。



fin ………………………

























札幌に帰ってきて2ヶ月程過ぎた頃
初めての彼女との遠距離について毎日考えるようになりました。
またバイト増やして会いに行くにも、卒論やら単位やらでてんてこ舞い。

「いったん別れて、ちゃんと就職先決まったらって言おう。」

その後、その話を持ちかけた時、彼女は電話越しに大号泣しだしました。

「ごめん、嫌いになったとかではなくて自分のケジメっていうかなんていうか…」

「ごめんなさいごめんなさいごめんなさい」

「え?」

「嘘を…ついてたの」

落ち着いてから、理由を話してくれました。
①実は婚約している人がいる。
②DVを毎日受け、スカを撮影した動画を売られたりもしていた。
③旦那は他県で離れて暮らし、自分は実家に逃げてきた。
④指輪を外して黙っていた。

呆然としました。

僕もその場は泣きたかったけど
「辛かったんだね。僕とのデート、楽しかった?」
「楽しすぎて忘れてしまっていた。」
「それなら良かった。」
なるべく落ち着いて、悟られないように。

最後の別れの挨拶をした後、僕は大号泣していた。

僕は女性不信になり、特に年上の女性がどうしても苦手でフリーズしてしまいます。
やはりトラウマとして体が反応してしまうみたいです。
(今では通常会話くらいはできるようになりました)


その後、風の便りで聞いた話ですが、彼女は婚約者と別れ、僕より更に若い人と結ばれたそうです。
4
2025/04/05 13:30:03 (v5YzDlMR)
云十年前の今日だった。そして同じ土曜日。僕は生まれて初めて女の人の隠されたところに
ペニスを入れさせてもらって、射精し、童貞を卒業できた。相手はというと、当時うちの二
階に下宿していたユリコ姉さんだった。ユリコ姉貴は女子大生、僕はまだ高校三年になると
いう春。うちにはユリコ姉さんとぼくだけだった。はるにしては暑い日だった。父母はまだ
小学生だった妹をつれて、どちらかの実家に泊りがけで出かけたのを見送った。そのときは、
僕一人だった。一人の天下だ!と思った。というのはユリコ姉貴はいつも四月は十日近くに
ならないと帰省先から帰ってきたことがなかったからだ。ところがその年は違った。なんと、
土曜だというのに帰って来たのだ。それも、父母らと入れ違うような早い時間に。
昼前のひと時、春の風に誘われるようにムラムラしはじめ、机の椅子に座ってズボンを膝ま
で下げて先日手に入れたエロ本をめくりながら左手でシコシコやって快感を楽しみつつどの
ページの女の子で上り詰め射精しようかと思っていた矢先、
「シン君、ただいま!」と声がして、慌てた僕は、回転イスごと振り返ってしまったのだっ
た。ユリコ姉貴、目を丸くして呆然。僕も呆然。「シ、シン君!そ、それ!」と指さされた
とき、それが刺激になったのか、急に登り詰め白い一滴が宙に舞った。もうダメだ、という
あきらめと気持ちよさを止めれなくて四五発の白い粘液の塊を噴き上げた。
ユリコ姉さんは何も言わずに入って来て、バックからティシュを取り出して無言であちこち
に飛び散った精液を拭き出した。僕は唖然として見てるだけだった。
ゆり子姉貴は、「オチンチン、拭く?」と聞いたのでさすがそれは自分でと答えてティシュ
をうけとった。一通り片付き僕がズボンを整えるとユリコ姉貴は、なにごともなかったよう
に「帰省時のバックやら袋を手に二階の自室に昇って行ってしまった。
そうしてようやく、「うっわ~~~~!!!なんちゅうとこ見られちゃったんだ!。俺はど
うすりゃいいんだあぁぁ!」という正気が戻って来てこのあとユリコ姉貴と出くわしたらな
んていやいいんだ?
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