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2026/03/12 01:25:36 (sBU8FPWU)
会社の忘年会のとき周りの女性たちに、初めて本格的な女装をさせられました。高校生の体育祭で女子に制服着せられて踊らされた事はあるけど、本格的に化粧や下着まで着けさせられてというのは初めてでした。上司にお酌させられたりして、そのまま2次会、3次会まで連れていかれそうになり必死にふりきって退散しました。着替えたいけどその場所が思いつかず、ホテル(普通のです)に泊まることにしました。どうにかフロントでやり取りできて部屋にはいって服をの脱いで、でも洗面所はあるけど、お風呂は大浴場だけの部屋で、まつ毛をとって、ざっと顔を洗ったけど、いまいち落とし切れてないので、ちょっと時間をおいて深夜に大浴場に行きました。誰もいなくて助かりました。お湯とシャンプーやボディソープなどで、なんとか落としたときに、人が入ってきて自分を見るなり驚いていました。「女の子かと思った・・・」お化粧は落としたはずだったんですが、残っているかもしれないので正直に「さっきまで女装をしていて・・・」と話したら、「かわいいよ・・・」と褒めてくれるのでお互い話がはずんでいきました。自分もチヤホヤされて女の子の気持ちがわいてきて、いろいろ話していたら、その人のあそこが立ってきたんです。普通だったら気持ちが悪いはずなのに、その時全然そんな気持ちじゃなくて、そのとき他の人が入ってきて、「僕の部屋で話さない・・・」といわれ、ついて行ったんです。抱きしめられたりキスしたり、さすがに最後までは出来ませんでしたが、その時から自分が変わっていきました。
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投稿者:里奈
2026/03/23 01:21:10    (Gm1k4Q5o)
3連休ですが、別に特別なところ行ったとかではないです。いつものホテルも取れなくて、彼のマンションのお部屋に行って、普通に楽しいことしようというのがプランです。いままで、外で会う時は、いつものホテルでエッチぃなことしてるか、それ以外で外で会う時はオトコの恰好で、男友達として会ってる(でも最近は私服で会う時はカップルとまちがわれる・・・。どーも、彼に私服に彼に気に入ってもらえる甘々成分がはいっちゃうのと、かれに向ける視線やしぐさがオトコじゃなくなるみたいで・・・)はじめて彼の部屋に来たのはクリスマスのときでした。クリスマスって、子供の頃は特別の日だったんですが・・・。たしかに高校生のとき女の子と付き合ってたことがあって、その時はプレゼントどーしよー・・・なんて特別だったけど、大学のときって、アルバイトで忙しい稼ぎ時で、特別っておもえなかったんです。でも、去年のクリスマスは、Wくんという存在がクリスマスを特別にしました。さてクリスマスなんですが、じゃぁそんなに特別なことがあったわけじゃなくて、次の日お互いに仕事だったので、結局セックスはおあずけ・・・キスはしたけど・・・。ただはじめてかれのお部屋に行って、一緒にご飯をつくって食べて、プレゼントわたして(でもほんとーは、可愛い服、かわいい下着も買って持って行ってたのにぃ・・・)この3連休、近くのスーパーに行って、ご飯作って食べる。あとはネトフリとかアマプラの映画一緒にみたりゲームしたり・・・エッチなことは彼が「〇〇と素顔でエッチしたい・・・」と言い出して、初めて会ったとき以来の素顔でのエッチをしました。自分的には、男同士のエッチみたいでイヤだったんですが、彼は気にしないみたいで「かわいい・・・」って言ってもらえてテレテレです。もしわたしが本当の女の子でWくんと結婚したら、こんなのがずーっと続くのがしあわせなんだろうなぁ・・・なんて想像して、テレテレです。でも、彼といると普通がこんなに楽しいんですよね。
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投稿者:里奈
2026/03/26 16:13:54    (6cqqxEPb)
今日はWくんは休みで、わたしも休暇とってしまいました。お互いに時間ができたので、Wくんとセックスをしました。平日の昼間っから、許されるのでしょうか?2人で堕落していくのは、怖くありません。まだ数十回?なので、わたしは痛いと感じます。まぁアナルが引きつる感覚ですが、でもこれが、きもちいいにつながっていくのかなぁ・・・というのはわかります。それに彼が本当に優しくセックスしてるのはわかります。最初いれるときは、何度も確認してきます。そしてゆっくりと入れてきます。自分は童貞だけど、オトコノコ成分を持っているのでわかります。そんなに気を使わなくてもいいのに。でもうれしい・・・。それとわたしの声や表情を凄く観察しています。最近では、あっそこ!という感じでピンポイントで、よいところがあります。そんな表情を見つけるつ、すかさず、そこばかり責めてきます。前立腺ってとこでしょうか?あまり何度も責められると痛いんですが、コリコリされると、あっ?きもちいい?ってなります。それと、最近Wくんとセックスを始めてから、痛いときもちいいが区別つかなくなるときがあります。シス女性(本物女性の事をそういうと最近知りました)でも初めて初めては痛いものらしいのですが、きもちよくなるものだと聞いてます。その境目ってどういうモノ
なんでしょか?そしてそれを知ってしまっていいものなんでしょうか?その先どうなっていくのでしょうか?そして彼のゆっくりとした動きは、彼の気持ちの高まりと、わたしの彼に逝って欲しいという気持ちで徐々に速くなっていきます。前は、それに付いていくのがやっとでしたが、今日は、自分もしっかりついていけて、もっと!という気持ちで、彼を導いていけました。
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投稿者:里奈
2026/03/29 05:44:07    (oBpdz0hO)
女装のいろいろなサイトを巡っていて、アナルセックスを一度でも受けてしまうと、もう二度と女性を愛することが出来ないと書いてあるサイトがあります。そのときは「へぇーっ・・・」ってかんじでしたが、今はすごくわかる気がします。高校生のとき自分に女性のガールフレンドがいたにはいたんです。ただ性的なことはまったく機会がなかったというか、手を繋いだり、キスもどきはあったかなぁ・・・。する機会があればしたいなぁ・・・程度でした。いつか『運命のひと』があらわれれば出来るだろうとおもっていました・・・。最近みたニューハーフさんがやってるyoutubeで、童貞で女装して男性とアナルセックスをしたら、人生おわり・・・ダメという内容だったとおもうんですが、自分やばいじゃん・・・。どーしよー。「引き返せない・・・というより引き返したくない。」という気持ちで突き進んじゃってます。『運命のひと』って、Wくんでいいの?・・・『Wくんでもいいや・・・いや、Wくんじゃなきゃイヤだ・・・』わたしの、オトコの人生は終わっちゃってます・・・。
初体験のときは、Wくんは、わたしに気を使って、全然ピストン運動をしてなくて、全然出してなかったんですが、今日はセカンドバージン(2回目のセックス)について話します。お互いに初めての時も、戸惑いがなかったわけじゃないんです。「お互いにこのまま突き進んでいいのかなぁ・・・」っていう気持ちと、お互い気持ちがあるんですが「もしこの関係がダメになったら・・・」「それなら友達として・・・」なんて、行ったり来りの気持ちで、わたしがシス女性なら、Wくんにこんなおもいさせないんだろうなぁ・・・Wくんに申しわかないなぁ・・・という気持ちいっぱいになり、このまま突き進むんなら、わたしがオンナになりきるしかないという覚悟めいた気持ちをいだきはじめました。で、こんどセカンドバージンのときは彼に出してもらって満足してもらいたい。なんなら生でだしてもらってもいいかなぁ・・・と考えたりしてたんですが(だって、みんな生はちがうって言うしぃ・・・)でもそれはいろいろ問題がありそうだし(こどもはできないけど・・・)まぁそれは今度じっくりしたいなぁとか、かれと話してたら、彼もわたしのカラダで逝きたいという希望があるみたいなので、わたしは練習(特訓?)をすることにしました。そのために近くのドンキ―にある、18才以上じゃなきゃ入れないというのれんを(、じつは初体験前にくぐったんですが、こんなのに処女を捧げるのはいやだなぁ・・・と思い、ローションとコンドームだけ買いました。だから受け入れ準備は指だけでしたが・・・)今度は彼とセックスを楽しみたいと思い通販でリアルな男性のおちんちん形をしたディルドというやつを買って、アナルの練習をしてました。わたしの場合、入れるときは痛いのですが、出ていくとき気持ちいかんじがつかめてきて、それを彼に伝えて、今度は動いて貰う事にしました。彼との実際の本番では、彼はおちんちんを入れてきて、しばらく繋がったままにしてくれていました。「いくよ・・・」と掛け声をかけて、超ゆっっくり動いてくれます(やっぱり速いとめくれたりすれたりする感じですこしいたい・・・)。彼は私のなかで動いている時に、痛いとか・・・私の調子を声を出してと言ってきて・・・そこで合図をきめました。速ければ「ゆっくり・・・」とか、よければ「いい・・・」とか、はやくしてほしければ「もっと・・・」と。声を出していくとやっぱり、AV女優さんのような喘ぎ声も出てきます。痛いだけじゃなくて、凄くやるせない自分の身の置き場がなくて、声にならない自分が感じてる感覚を察してくれて、彼はそこを何度もゆっくり動いてせめてきて、セックスもコミュニケーションが大事なんだとわかりました。初体験のときのように圧迫感に耐えるセックスから、気持ちが通じ合えるセックスができて、彼がより身近になるかんじでした。わたしも彼の高まりを感じて徐々に速くしてもらって、最後はなんだかわからないし、彼に逝ってもらうために少しガマンしましたけど、彼がわたしのカラダで逝ってくれて、また一つかれとの距離が縮まってステージが登れたような感じで満足しました。
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投稿者:麻紀
2026/04/02 12:26:26    (4LIvGX3K)
ドキドキしながら、女性の気持ちにならせてもらい拝見しています。とても羨ましいです。
普段の下着や、出社時の服装や下着、会社の女性からの視線はどんな感じになりましたか?その辺りも記載していただけると幸いです。
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投稿者:里奈
2026/04/03 21:03:56    (2G/sP8.t)
麻紀さま、はじめまして!わたしもドキドキしてかいています。じぶんって、なんてはしたないオンナこなんだろう。オトコのじぶんから見ても、どーしょーもないインランで、ノンケだったのにはじめて声をかけられたオトコのアソコをしゃぶって、なにがしたいんだ!とおもいます。どーしょーもないメスだなぁ・・・って、おもいます。オンナのわたしって、もうほんとうにエッチなんです。Wくんとセックスしてるとき、おちんちんをお口でしゃぶってるとき、ふと我にかえり、じぶんを見ています。なんで・・・なんで・・・オトコとやってるじぶんがすごく不思議で、でも、どーしようもなくとめられない。多分むかしのじぶんだったら、自分を許せないと思うんですが、今はオトコにくるってる自分がかわいいと思えるんす。
さてご質問の普段のわたしですが、会社の先輩の女性ひとり以外には、自分女装してること、オトコとセックスしてることを話していません(はず・・・)。ただしその先輩には、Wくんとの行動は隠さずに話をしています。いろいろ相談してくれてWくんとのことは応援してくれます。(真面目なかたなのですが、最近腐女子はいっってます・・・ぎゃくに、周囲にその先輩とわたしが怪しい・・・ということも噂があるとか・・・)会社には外に行くことが多いので、スーツですが、下着は女性用が多いです。この間男性の下着を捨てるという約束をしてしまったので、緊急用に会社に男性っぽい下着を置いているだけにしちゃいました。今日は勝負下着を持って、Wくんのおうちに行きます。行くまではおとこのこっぽい服ですが、彼のおうちでは、今日はロリっぽい天使のワンピドレスです。
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