女装失敗体験談
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

28才になる会社員です。小さい頃から女装には興味があったんですけど 田舎なので妄想のみでした。大学進学の為上京し 念願の１人暮らしを初めて 女装をしました。バイトは夜のショーパブ（時給もよかったし）四年間は夢のような日々でした。その間色々経験してホルモンまでしていたので胸はBカップくらいまで成長していました。就職先はお客様の会社に決まりご厚意でそのままショーパブのバイトも週末のみさせていただきました。そして今年のお盆休み高校時代の同窓会がありました。１０年ぶりに会う同級生は男子も女子もそれぞれ変わらず
和気あいあいと・・すると１人の女子が
僕の身体の異変に気付いたようでした。
まぁ仲のいい女子でしたので 携帯にある女装姿の写真を見せ 色々と話ました。時間も過ぎ女子同士は何名か二次会にカラオケに行くからその時女装姿で参加してと 誘われました。お酒の勢いとノリでO.Kし ホテルに戻り着替えてタクシーに乗り待ち合わせのカラオケに行きました。女子からは キャーキャー言われました。まぁ田舎ですから 女装さんを見る事など無いしね 僕も１０年間 それなりに夜の商売に居たので 女装すると気持ちが変わりますし・・
カラオケに居た１人の女子が男子達と連絡して 合流する事になりました。
女装姿のままで同級生の男子達を出迎え
ました。みんなビックリしてあれやこれやの質問責めです。
時間も遅くなって泥酔しきった僕は男子達に担がれホテルに戻りました。

たまに女装して出かけることがあります。
家で着替えて、化粧して、で、出かけるのが一番綺麗だし荷物も少ないので理想なんだけど、1人暮らしじゃないのでなかなか思うように出かけられません。
だからあまり約束はせず、出かけるのが成功してから待ち合わせや発展場に向かいます。いつもその時に募集かけるんです。

でもそうだとなかなか信じてもらえず、何度も待ちぼうけ。
こないだも連絡先交換した人と、この公園で待ってます、といって、時間通りにきても一向に来ない。さらにはイタズラでしょ、とかいって罵詈雑言メールが来る始末。結局場所間違えてたのは向こうなのに、その日は来ず。
あーあ、と思いながら他の公園に行くも、お年寄りか、オドオドして手を出さない人や、スエットにタバコ、ていう魅力のない男ばかり...（タバコは超苦手...）。
羞恥や陵辱が大好きな私は掲示板にその旨書いてるんだけど、そんな事してもくれないしw
まぁ、約束をなかなかできない私もアレなんだけど、こんなことが続くとやっぱり彼氏というか、相方がほしいな、て思いました。

完女装姿で掲示板で知り合った方に可愛がってもらい
女装姿のまま余韻に浸りながら自宅へ…
夜中の２時～３時誰も出て来ないだろうと私は女装姿の
まま部屋へすると二軒隣のおばさんとバッタリ遭遇！

私はお化粧も直していたのと…眼鏡を掛けていたので
ばれてないとは思いますが…私は…普段、男って感じ
だから(汗)

翌日、また会い頭を下げると…奧さんいらしてたの？
と…私は…はい…と答えました。
本当に焦りましたよ！

とある場所で、初めて単独男性と会うことになり、男性の車の中で遊んでいましたら「挿れたい」とのこと。
ところが、相手のが大きくて入りづらいし痛い。痛いとを伝えましたが、相手がイクまでやめてくれませんでした。
その後、こちらは完全に萎えてしまってイクことはできずに解散、次の日、痔になりました。
痛いって言ってるんだから止めてくれよ。

思い出したか 投稿してみます
愛知県の某公園の帰り道 小がしたくなり 陸橋を登らず 脇道へ
工場の草むらの駐車場にとまり 助手席側に回って 下着をおろし無事に終了
と立ち上がった瞬間 目の前に赤い回転(@￣□￣@;)！！ 話しかけられ おたおたしてると こっちに回ってきたので 慌てて おしっこしてたから…下着をはいていいですか？って聞いたの
そしたら笑われてど～ぞだって 免許証見せるまで男性と気づかれなかった
夜のパトカーは怖いです