女装失敗体験談
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

最近女装を始めた初心者です。
普段はトイレを済ませてから散歩するのですが、途中で飲み物を飲んだため、前回は散歩中に催しました。
近くの公園トイレに入り、何も思わず男性トイレの個室に入って用を足したのですが女装状態で男性トイレに入るのはどうなんだ？と思いつつ女性トイレに入るのも後ろめたい気持ちもありどっちが正解なんだろうと思いここに書きました。
皆さんは普段どうされているんでしょうか？

先週の土曜日、自宅にて掲示板で知り合った近所のおじさんとビデオ通話をしながら女装オナニーをしている時に彼女が入ってきて修羅場をむかえました。

アナルにディルドを入れ腰を振りアンアン言ってる所を見られてしまい、言い訳の仕様がなくその場で振られてしまいましたが、怒鳴られてる時にも気持ちよさで腰を振っていた僕は最低でしたが色々スッキリしました。
彼女に振られてすぐにビデオ通話していた相手に
「家に行っていい？」と聞かれ許可してしまい女装SEXを楽しみました。
失敗なのか微妙ですがこちらに書き込みました。読みづらかったら申し訳ありません。

　失敗談になるか分かりませんが先日、ネットで見つけた女装サロンに行
ってきました。その店は女装子さんだけでなく女装子さんと遊びたい普通
の男性（所謂「純男」ですね）もいるところで、ボクは自分が女装する方
を選択。メイクは店のスタッフさんにしていただき服は自分で用意したメ
イド服を着用したらスタッフさんに「あら、メイドさん？カワイイじゃな
い。じゃあ、せっかくだからこれ持って行ってくださいますか？」とドリ
ンクが入ったグラスをのせたトレイを渡され「給仕」をするハメに。
　部屋に入りドリンクを配っていると「オッ、カワイイね。店の人？」と
声をかけられ「いえ、ボク、ううん、私も客として来たんですけど自分で
用意したメイド服着たらお店の人に頼まれちゃって」と答えると「そうだ
ったんですか。でもホンモノのメイドさんみたいだね」と「お褒めの言葉
（？）」を頂き、他の何人かの男性にも言い寄られてスカートの中に手を
入れられてお尻やおちんちんをまさぐられ、服の裾から手を入れられて乳
首をイジられ挙げ句キスまで。普通に他の人たちと同じように雑談をし
て、と思っていたらとんでないことになっちゃって・・・。でも意外と楽
しかったからいいのかな。だからまた行こうと思います。

３７歳まだ独身です。
休日、連休、ＧＷ、お盆、正月休みはドライブでいろいろなところを見に
行っています。
暑いときは無理でも寒いときはたくさん着るのでブラを着けスリップを着
て、下はＴバックにショーツの２枚重ねでドライブを楽しんでいます。
でもこの前パトカーとすれ違った時、つい目をそらしてしまい、パトカー
がＵターンしてきて職務質問されてしまいました。
「危ないもの持っていませんよね、、」と言われ、「ポケットの中を調べ
させてください。」と言われ、身体中をごそごそ、「ンん、、」とついに
ブラと女性物のＴバックをしているのを見つかってしまいました。
「ごめんなさいね、こんな趣味の方多いんですよ、、」と言われ、警官が
向こうを向いている時、くすっと笑われてしまいました。
するともう一人の警官が、「実は私も拳銃を２丁持っているんですよ。」
と言ってくれ、安堵しました。

初めてのクリニック。毎月、血液検査だけはしておこうと訪れました。血
液と尿検査だけで終わると思っていたら別部屋のベッドの寝かされて突然
のエコー検査。おへその下が見えるようにずらして下さい・・・ヤバ
い・・・そんな事になると思ってなかったからB面なのに下着は真っ赤な女
性ものを履いてる！
ズボンで何とか見えないように・・・でも見られたと思う。
前立腺のエコーをあてられて「少し大きいねぇー　今度の水曜日再検査に
来れますか？」
「水曜日は、こちらのクリニックはお休みじゃ無いんですか？」
「そう外来は休んで検査の日にしているんですよ」
「はぁ、大丈夫と思います」
その日は、そのまま帰宅しました。
次の水曜日、今度は失敗しないようにB面の下着をつけてクリニックに向か
いましたけど、照明も消えていて受付の女性も居ない・・・
ドアを開けましたらドクターが一人で立って迎えてくれました。
「では、こちらのベッドで下着を脱いで、このタオルをかけて待っていて
下さい」
「はい」
言われるままに下着を脱ぎタオルをかけて待っていますと
「では触診しますので少し足を開いて」
ゴム手袋をはめて何やら潤滑ゼリー的なものをアナルに塗られ触診が始ま
りました。
プラグで拡張済みですから指は軽々と入ってきます・・・でも一番敏感な
所を・・・思わず声が出そうになるのを必死で堪えて・・・ひたすら目を
つぶって耐えていました。
「少し角度が良くないので顔だけこちらに向けて下さい。あと、力が抜け
るように大きく口を開けて」
目をつぶったまま、言われるままに大きく口を開けていると
「ウグ・・ウ」
先生のいきり立ったモノがお口の中に・・・
そのまま今度は後ろ向きにさせられて結局、中出しまでされて最後に
三万円握らされて
「また来なさい」と言われ帰ってきました。ビックリしたなぁ。