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女装失敗体験談 RSS icon
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

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2025/09/26 13:57:06 (e73qXMRh)
 女装そのものの失敗談ではありませんが、ちょっとやらかした話です。夏によく見られる若い女性のノースリーブやミニスカート姿等の素肌露出ファッションをいつも羨望の目で見ています。エロ、というより女性美、みたいなものを感じるのです。ボクも女性に生まれたかったな、ってね。しかし最近、女装を覚えたのでやってみることに。晒すのはお腹と太ももから下。それにあう丈の短いシャツとミニスカートを購入したのですが、スカートはサイズを間違えたらしく、太ももどころかパンツまで見えそうな長さしかなくさすがにこれはダメだな、と買い直すハメに。まあ、通販の難しいところですよね。皆さんも気をつけて。
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2025/08/27 13:24:12 (KtojUCZ.)
 女装奴隷です。先日、ご主人様にメイド服姿で外に出されたのですが道ですれ違った母親に手を引かれた4、5歳くらいの女の子が「お姉ちゃん、カワイイね。これ、あげる」とキャンディをくれたのです。「くれるの?嬉しい。ありがとう」と普通に貰ったのですが、何も知らない純粋無垢な幼子を騙したような罪悪感のようなものに苛まれてしまいました。あの時のお嬢チャン、ゴメンネ。
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2025/08/27 02:02:43 (FRTHs.62)
この時間に最寄り駅周辺をブラウスにミニスカートにウィッグのみで歩いてたら、夏休みなのもあって凄く見られた。 私的には失敗ではないんですが、若い子から変態を見るような目で見られて満足でした。しかも男3女3グルースからは「ヤバっw」「エロい格好してるw」のと言葉を頂き、その後スーパーから出てきた若い子からは5度見くらいされて、何度か目が合って興奮しちゃいました。
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2025/08/19 06:27:51 (cyQRYdYo)
失敗したけどハッピーエンドの長文です。

地方で建築資材会社の営業所で働いています。
小さな営業所で所長と営業外回りの方2名、事務のお姉さま方2名、シス
テム管理という名目の事務の一番年下のわたし。
求人広告のアットホームな職場というのは怪しいらしいですけれど、うち
の営業所は本当にみんな仲良しアットホームな職場です。
去年から所長の発案で木曜の定時過ぎにお茶を飲みながら全員集まって雑
談する場があります。当番制でだれかが何かネタを持ってくる、どこかに
旅行に行ったとか何かあったとか業務上の相談とか。

3か月前にわたしの当番のとき、最近ちょっと太っちゃったのでダイエッ
トしてるんですよ~、炭水化物減らしてキャベツ食べて食後にウォーキン
グしてお陰でだいぶ落ちて
『以前穿けていたミニスカートが穿けるようになったんです♪』

あ!?つい調子に乗って何も考えずにしゃべってしまいました。確かに、
スカートがきつくなって太っちゃった、と思ってダイエットしたのです
が…。
一瞬、変な空気が流れましたが、その後は質問責め。女装するの?いわゆ
る男の娘って子?彼氏とかは?見たい!見たい!的な。
言っちゃったものは取り戻せないのでそのままカミングアウトに。
スマホに入ってた女装写真見せたりして。
小物とかかわいいの持ってて怪しいとは思ってたのよw、○○さん(営業
の方)そんなに食い入るように見てタイプの女の子w!?みたいに盛り上
がりました。
結果、お姉さま方の推しで女装出勤が許されて、今では金曜日だけ女の子
で通勤して女の子のまま仕事しています。
そういえば、○○さんに『絶対内緒だよ』とブラジャーとショーツとガー
ターベルト、ストッキングをプレゼントされたのですが…やっぱりそうい
うこと?
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2025/08/13 13:35:13 (jBA4WwJL)
 3ヶ月ほど前、付き合っている彼女に女装させらせてアニメの女性キャラのコスプレ衣装を着せられてコスプレイベントに連れて行かれたのですがあろうことか会場で妹とバッタリ。妹は普通の見学客としての来場で少し会話もしました。幸い女性の声色の「特訓」の成果でバレることはありませんでしたが、もしバレてたら、と思うと冷や汗モノでした。まあ、女装ではなく普通に男性キャラのコスプレで出会すよりはマシかもしれませんけどね。
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