妄想の投稿が原則のナンネットですが、一応真面目にお答えしておきます。

思春期の息子さんはデリケートなので、だらしなくて目に余るようなことでもない限りきつく咎めだてしないようにしてほしいなと思います。

お二人で暮らしていらっしゃるのか、スレ主さんの家庭では母と子のスキンシップが濃いめだったようですが、

こと自慰に関することは、親には隠したいと思う男子が多数派だと思います。

どんな風にしているのか興味と心配はつきないかと思いますが、強く言ったからといって矯正できる類のものでもないと思います。

母親の視線と束縛を意識させないようにそっと見守ってあげて下さい。

もし万が一気が変わってその先をお望みでしたら、近親板へどうぞ。

カトー様

回答ありがとうございます。
お察しの通り、息子と二人きりの母子家庭でございます。
付近に身寄りもなく、お互い唯一の身内でしたので、
スキンシップだけは、希薄にならないように心がけていましたし、
息子も嫌がることもなかったので、世間様より濃い目になっていた
かも知れません。

私の下着を持ちだすこともバレないように、こっそり持ち出しているのならば、
いくら使っても構いません。気付かないフリをしてあげるのですが、
2，3枚を同時に持ち出して、それが2，3日戻らなければ、普通は気づくと思います。
息子も母が気付くことは、分かると思うのです。

それでも私は、今のところ気付いていないことにして放置しているのですが、
ほんとうは、息子は、気付いて叱って欲しいのではないのかな。
とも考える次第です。

明らかに気付くであろう、状況でも気付かないフリをし続ける方が良いでしょうか。

一度にまとめ下着が無くなるのは困ると伝えるのはいいと思います。

スレ主さんの家庭環境下では
高校生の息子さんが異性を感じる対象として、母親であるスレ主さんが一番身近でかつ世間一般の距離感よりさらに近しい存在なのだと思います。

スレ主さんの下着を息子さんが身に着けていたとのことですが、
もし女装癖などを心配されているのでしたら、
叱るのではなく、心配していることをそれとなく伝えて遠回しな言い方はせずに興味があるかどうか話をしてきちんと聞いてみるのも良いかも知れません。

男子高校生としては、母親に干渉されるのは甚だ不本意かも知れませんが、
さぁどうぞご自由にと言われることで、息子さんの興味を外の別のことに向ける良いキッカケとなるかも知れません。

カトー様

再度回答ありがとうございます。

息子が私の下着を着けていたことについてですが、今のところ、持ち出すのは
下着だけで服などには興味がないようですので、女装した訳ではないように
思います。
どちらかというと女性の下着に強い関心を持っているのではないかと考えてしまいます。
もし、それを息子に話した時、母親に何か言われることを息子が望んでいなかったら、
息子に恥ずかしい思いをさせることになると思うのです。

そして、もし女性の下着にすごく関心があると打ち明けられたりしたら。
私の下着ならいくらでも提供しますが、公認していいものか、止めさせるべきか、分かりません。
もし、公認したことでエスカレートとして、他人の物に手を出すようになっても困ります。
もし、止めるように言って、私の下着を持ち出さないようになっても、他の人の物に
関心が移っても困ります。

そんな感じで私が気付いていることを息子に告げるか、気付いていない
フリを続けるか迷うところです。

息子さんがあてはまるかどうかわかりませんが
女装には『下着女装』というジャンルもあります。
その名の通り下着だけ女性のものを身につける嗜好です。

息子さんが女性の下着に手をだすことについて、

公認→エスカレート
となることは少なく、
寧ろ
否定された場合にこそ、こっそりと隠れてするようになるのではないでしょうか。

犯罪はダメだけど
他人に迷惑をかけず家庭内である程度、節度のある範囲内ならオーケーだという線引き、家庭内ルールについてはそれとなく話をしておいた方がいいかと思います。

スレ主さんの考え方や息子さんへの希望、逆に息子さんの気持ち(あまり干渉されたくない等)も聞けるといいのですが。

カトー様

「下着女装」というのを始めて知りました。今まで「女装」と言えば
女性の服を着たり、お化粧をしたりするものとばかり思っていました。
息子もその「下着女装」の可能性もあるってことですね。

整理すると、
・思春期の一過性の可能性
・女性の下着に強い関心のある可能性
・「女装」に監視のある可能性
この3つがあって、一過性だとそっとしておく。
下の２であれば、非難はせずに話をしてみる。
でよいでしょうか。

今、私としては、普通に考えてバレるようなことをしており、
放置する方が不自然と思いますので、息子にそのことを伝えようと
考えています。

もし、伝えるとしたら、非難しないこと以外に注意する事はあるでしょうか。

スレ主さんは教養のある理知的なタイプのようですが、くれぐれも、『教育ママの過干渉』になりませんように。

私個人の考え方ですが、
自分の嗜好や性癖はトライアルアンドエラーの中で身に付いていくものであり、保護者が誘導する類のものではないように思います。

繰り返しになりますが、基本的なスタンスとしては距離をおいてそっと見守ってほしいと思います。

親離れの一過程でもあるかと。

カトー様

昨日、ここに書き込みをしてから、息子宛に手紙を書きました。

下着が無くなることがある事に気付いていること。
下着を着けているのを見てしまったこと。
決して怒っていないこと。
年頃の男の子の行動として理解していること。
一時の感情の高ぶりで、人様の物に手を出さないか心配していること。
私の下着は自由に持ち出してもいいこと。
自分専用の下着が欲しいなら言ってくれれば、用意すること。
もし、下着や女装に関心があるなら知らせて欲しい事。
その場合も受け入れてあげられること。

私の想いを綴って息子のベッドの枕元に置いておきました。
寝るときには気付き読んでいるはずです。

返事があるか、どうか分かりませんが、これでしばらく様子を
みようと思います。

カトー様

お褒めのお言葉ありがとうございます。
でも、本当は、どんな顔して話したらよいのか分からなかった
ので手紙にしただけです。
息子も同じだと思いましたし。。

よくよく考えてカトー様のおしゃられるように、犯罪さえ
犯さなければいいと思えるようになりました。

一旦そう思えると「下着女装」の趣味があっても、「下着好き」でも
不安もありますが、息子が望むことを受け入れる覚悟をしたつもりです。

あとは、息子から返事が来ればいいのですが。。。