ラブラドールレトリバーなど大型犬ならば問題なく挿入可能だと思います。
ただし去勢されてるなどで膣が委縮してるばあいがありますので、その際は注意が必要です。
なお体格差や犬種以上に重要なのが信頼関係です。日常的に触れ合ったり抱いたりして性器に触れたり指を入れても抵抗されないぐらいに馴らす必要があります。
単に身近に大型犬がいるというだけで挑むのはやめておいた方がよいです。いざことに及んで拒絶され、信頼関係を損ないそれ以降触れさせられなくなることで周囲の人々に怪しまれます。
年単位でボディタッチを増やし、外性器への接触を増やして抵抗感を下げた方がよいです。

特に激しい抵抗がないのであれば可能性は高いです。
発情期になれば生殖器はかなり柔らかくなりますのでねらい目ではあります。
しかし馴らしていく必要はありますので次の発情期では指の挿入を目指す程度にとどめた方がよいです。
また、いきなり生殖器に触れるのではなく特定のパターンで体を撫でてやってから生殖器に触れて、最後にご褒美のおやつを与えることを繰り返すことも重要です
これにより「生殖器に触れられる＝いいことがある」と学習させるだけでなく、「特定パターンで体を撫でられる＝生殖器に触れられる」ことを教え込むことができ、交わりの前戯にもなります。
無理をして相手の信頼を損なったりケガさせることのないよう、どうかゆっくり馴らしていってください。成功のご報告楽しみにしてます。

長丁場になりますが、どうかゆっくり慣らしていってください。
焦りは禁物ですし、発情期の後も継続的にボディタッチと指の挿入を行い備えましょう。
また、一方的にいじるだけでなく、こちらの陰部を見せたり挿入はせずとも擦り付けたりして、本番の練習をしておきましょう。
なお、人に見られない環境で定期的かつ継続的にならしを行うことが重要です。
その場所に入る＝性行為の図式を教え込むことができれば、性行為の合図となります。
私の場合は自宅の一室をプレイルームとしており、プレイルームに入って服を脱ぐことが合図となっております。
環境的には難しいかと思いますが、どうか気長に環境づくりも含めて慣らしていきましょう。成功を祈っております。

雌犬についてご相談させていただいた者です。
ちょこちょこ途中経過を書いておこうと思います。
最近は散歩の時や家に祖父母がいないタイミングで性器に触れて慣れさせています。住んでるところが結構田舎なので、散歩の近くの山道だったり草の生い茂った場所で触ったりしてます。出産経験があるからなのか、思ったより抵抗せず大人しく触らせてくれています。試しに性器に指を入れてみましたがすんなり挿れることができました。このまま慣らしていけば、次に発情期が来た時、交尾ができそうかなと思います。ただ、発情周期がわからないのでタイミングを逃さないよう気をつけたいです。ネットで調べたところだいたい年2回発情期があり、一回あたり1～2週間ほど発情が続くみたいなのでちょこちょこ様子を見にこようと思います。あとは自分のペニスを舐めてもらったりもしてます。初めて舐められましたが、舐めてもらうだけでもかなり気持ちいいものですね。射精するまではいきませんがギンギンにさせられます。また2、3週間ごとに経過を書いて行こうと思います。忘れてたらすみません。

昨日は祖父母が家におらず1日犬の世話をしていたので色々と試してみました。まずはいつも通りスキンシップしたり散歩したり過ごしてそれから性器の触れ合いをしました。初めは軽く撫でてることから初めて、徐々に指を挿れて行きました。最近は頻繁に性器に触れているからかそこまで嫌がりはしません。祖父母がいないこともあり触れ合う間は自分も裸になってやりました。犬の方はしきりに自分のペニスの匂いを嗅いだり舐めてきたりするのですごくくすぐったかったです。舐められてると勃起してきてしまったので、試しに犬の腰を抱えてペニスを膣口に当てがってみました。犬の唾液でペニスが濡れていたこともあり、このまま押し込んだら挿入できてしまいそうでしたが、犬が動き回り体勢が安定しなかったので途中で断念しました。この調子だと次に発情期が来た時最後まで交尾を達成することができそうな気がします。

経過報告ありがとうございます。
そこまで慣れてる上にチャンスにも恵まれていてうらやましい限りです。
現時点では、まだお相手は違和感覚えているようなので交わりを強行するのは危険です。
最終的にどういう体位で交わりたいかをイメージしつつ、その体位を再現しながら指での拡張や、性器の擦りつけを学習させるとよいと思います。
そこまで慣れてる状況なら、春の発情期に交わりを果たすことができると思います。ですがどうか焦ることなく、ゆっくりと慣らしてやってください。
無理をして相手に痛みを与えて信頼を失うのは一瞬です。態度の変化から周囲の人々に悟られる危険性もあります。
どうか、発情期の訪れと同時に交わりを強行するのではなく、体位や指に慣れきってから交わってください。
引き続き応援しております。