ナンパ的には「自信のない不美人」より「自信のある美人」の方が圧倒的に口説きやすいです。

「不美人さん」はコチラの褒め言葉をそのままは受け取ってくれませんので、褒められ慣れている「美人さん」の方が平たく言ってチョロい。

ただ美人さんは下に置かれた経験もないですから、それなりにきちんとチヤホヤする必要があります。いきなりセックスに持ち込もうとするとか、車でセックスしようとするとか、ランチはホテルでお弁当みたいな雑な扱いしていてはヤレるものもヤレないですね。

不美人さんは外見を、美人さんは内面を褒めるのがセオリー。
内面を褒めるにはたくさん話を聴く必要があります。
セックスはドライブ、食事で話をきいてからですね。