俺が男装を始めたのは、高校生の時だ。基本的に、学校がない時間に、私服で男の服を着ていた。
周囲には事情は説明していなかったが、「あいつは男としか思えない」との訴えは多かった。
それなのに、男に困ることはなかった。「女らしい女が苦手」という男たちに需要があったのだ。

最初に付き合ったのは、同い年の他校の男子生徒だ。彼も女に縁がなかったらしく、デート先の神社で派手に緊張していた。
俺の方も緊張はしていたが、Ｈに興味があって、最初は痛いと聞いていたが、やりたくてたまらなかった。
だから、当時流行っていたおまじないで、彼が「金運アップ」のために財布にゴムを仕込んでいるのを知って、「私、あなたと一緒にこれを使いたいの」と迫ってその気にさせた。
ぎこちないディープキスでお互いの気持ちを高めてから、互いの身体をまさぐり合う。当時の俺は胸の感度が良く、それだけで喘ぎ声を漏らした。初めて見た同級生のちんぽは少し大きくて、少し柔らかくて、これが膣に入るのかと不安だった。
それから、人気のない公園で、たまたま持ってた新聞紙を敷き、２人で横たわる。私はパンツを脱ぎ、彼はスボンを下ろしてちんぽを出した。そしてゴムを着けたが、微妙に硬度が下がる。ちんぽはそそりたったままなのだが、ふにゃちんになりつつあるのだ。彼は初めてだから緊張しているのだろう。当時の俺は男のそんな繊細な気持ちもまだ分からなかった。
でも、俺はどうしてもちんぽを中に入れたくて、必死てまんこを擦りつけた。彼も入れたくてたまらなかったらしく、なんども入り口付近に当たる。
結局、数回試したのち、一瞬だけまんこにちんぽが入ったのだが、彼のちんぽは一突きで暴発してしまった。彼は俺を抱き締め「こんなにあっさら暴発するなんて、僕は君に会わせる顔がない」とすっかり落ち込んでいた。
だが、童貞の最初のＨなんて、みんなそんなもんだと思う。今まで童貞の初めては10本近くもらったが、だいたい８割の男は、初回では起ちにくいか起たない。だから最初からうまい男の方が、俺は怪しいと思う。

皆さんはどうでしょうか？

せっかくなので、不定期にレスで続きを書きます。気長に読んでください。

男性ホルモンは、今年の１月からやっています。肩回りがゴツくなって、身体全体に少し筋肉がつきました。
声は低い男性の声になり、髭も生えます。仕事の都合で髭は剃りますが…。
股間はクリトリスが常に剥けた状態で、親指くらいのデカさになってます。
性欲も増していて、常にセフレは数人いないと持ちません。

ただ、手術は希望しません。手術でちんぽをつけても、セックスに使えないですし、痛いのはそもそも嫌いです。だから、セックスの時だけ女にしてもらいたいのです。

レスありがとうございます。

先に書いた同級生と半年ほど付き合った後、何人かの男性と付き合っています。
その中で、20歳前後に付き合った男性が印象に残っています。

彼は、１つ年上で他校の出身、当時学生だった。俺が高校生の時に会っているのだが、俺が私服の時は男の服装でいるのも知っていた。俺の性格は男そのものなので、彼を含めてそのグループは、「あいつは女じゃない。制服姿は女装だ」と認識していた。
…そのはずなのだが、彼は「ボーイッシュなところがいい」と言い、双方が高校を卒業した後に付き合い始めた。
当初は彼のことを「エロに興味がない潔癖なヤツ」と認識していた。だが、実はそうではないことは付き合い始めてすぐに明らかになった。夜の公園でデート中、「彼の部屋のエロ漫画が母親の手で大量発掘され、強制的に捨てられた」と、悲壮な顔で訴えられたのだ。エロいことに興味が出る時期に、普通の男性向けのエロ漫画を所有するのは当然のことで、見付からないよう隠して置いたソレを強制廃棄されるのは、男としてはかなり悲しい。堂々と部屋に飾っているわけでもなく、見えないようひっそりと隠し、読む時もこっそり読み、その知識と興奮を嫌がる第三者に向けるわけでもないのだから、むしろ触れずにそっとして欲しいと思う。だが、この彼に限らず、息子のオカズを本人の承諾なく、勝手に探して捨てる母親の話は時々イ色々なところで聞く。俺は彼に心から同情した。
あまりに気の毒だったのと、俺自身の欲望とがない交ぜになり、俺は彼にそっとささやいた。
「私で発散する？」
「いいの？でも俺、やったことない…」
「大丈夫」
そう言いながら、俺は彼に口付けた。最初はそっと、少しずつ彼の口内に自分の舌を侵入させた。最初こそ俺のなすがままだったが、彼はおずおずと舌を絡めてきた。やがて、お互いに激しく舌を絡め合う。暗くなった公園で抱き締めあいながら互いの口を貪る様は、男女のそれには多分見えなかっただろうと思う。夜の帳が早くて本当に良かった。昼間ならまず周囲に気味悪がられていただろうと思う。
その後、口付けを止め、服の上から彼のちんぽを揉んでやった。しかし、どんなに揉んでもさすっても、その日は起たなかった。恐らく、童貞の彼は緊張しすぎてしまっていたのだろう。あまり遅くなって、余計に彼の母親を刺激してもマズイのでこの日は彼のファーストキスをもらっただけで終わった。

童貞歴は長いので、最初はＳＥＸするよりも
マンコを見たり舐めたりしながら、オナニーする方が楽しかったです。
ＡＶ見て、入れて腰を振るのは頭で分かっているものの
腰の振り方がどうやって良いのか分からなかったですから…
野外での初体験が多いみたいですが、童貞には厳しいかも
しんたさんがズボン履いていたら、それを脱がせて舐めまくる
って度胸は童貞にはないですｗ

男性ホルモンを始めて１年経ってないけど、そんなにクリが成長するんだ！

次のデートは、昼間の公園だった。
この時の俺は、珍しく女装をしていた。薄手のヒラヒラした服（女性物の服なのだが、名称が分からない）に、黒のミニスカートを履いて、ついでにイヤリングとネックレスも付けていた。髪型は男とも女とも取れるショートカットで、「限りなく少年のような気もするけど、多分女の子に見える」服装だった。
その服装を選んだのは、前回のデートで男装だったので、彼が俺のズボンに手を出せなかったからだ。自分では女装は嫌いで、男の服装で日常を送っている。仕事などの必要に迫られない限り、女装しようとは思わない。だがそれでも、彼が最初のセックスをしやすくなるのならと、女の服装をしたのだ。
彼は俺のその姿を見て喜んだのだが、そんなに嬉しいものなのか？と思う。俺自身は自分でも不気味な姿だとしか思えないのだが、その辺りが性的思考の違いなのだろうか。
割と広くて、人が来ない場所もそれなりにある。なので、その公園内でも特に人通りのないベンチに並んで腰掛けた。
しばらく2人で何とはない話をしていたが、やがて、どちらからともなく口付けた。すぐに抱き締めあい、互いの身体をまさぐりあった。彼の手がAカップにも満たない俺の胸を揉む。だが、揉めるほどの分量の肉がなかったので、揉むというよりは、さすられている感じがした。俺は彼のちんぽを撫でさする。今度こそ彼のちんぽは固く肥大していた。嬉しかった。
彼のちんぽを優しく扱きながら、自分のスカートの中に彼の手を導いた。
「ああ、こうなってるんだ…」
言いながら、彼は俺のスカートをめくり、パンティのクロッチの感触を確かめた。
それから彼は、俺の股の前に跪いた。そして一気に俺のパンティを下ろし、夢中で俺のオマンコをしゃぶった。テクニックも何もないが、貪るようにしゃぶられるオマンコが気持ちよく、俺は気持ちよくて気持ちよくてたまらなかった。たまらず喜びの声を上げ掛け、必死で自分の口を塞いでいた。