僕は｢おじさん｣が好きです。
熟年の男の人に憧れていて、｢おじさん｣に
愛されたくて女装を始めたんです。

ところで、確かに大胆でした。初心者だからこそ
無防備だったんですね。
まず、映画館に行く時は、僕みたいな素人は
下着以外は普通の男の格好で目立たないように
して入って､館内のトイレの個室で着替えて、
ウイッグをかぶる？らしいです。
また､いざセックスとなると、急激に便意が
強くなるから、事前に浣腸とか腸内洗浄を
しておかないといけない？とか..｡
女装って本当に大変です。
僕はもっと勉強しますけど。

私は貴方くらいの年齢で、アナル処女を奪われたんですよ。それまでは下着女装を楽しむだけだったんですけどね。男性にディープキスされたのも、自分のぺニスをしゃぶられたのも、逆に相手のぺニスをしゃぶったのも全て初体験でした。
白のブラジャーに白のガードル姿で犯されたんですが、バックからアナルを貫かれるのは恥ずかしくはなかったものの、正上位で両足を拡げられ真正面で犯された時は相手の顔がはっきり見えて、まるで獣のような形相で恐怖感を覚えたものです。
「女とセックスする時は、男はあんな怖い顔してるのか」
そう思うと何だか女性が気の毒にも思え、それ以来でしょうか、下着女装だけでは満足出来なくなったのは。でも本格的な女装じゃありませんでしたよ。まずはブルマーやスクール水着、それからセーラー服に発展。下宿の自分の部屋にはいつしか女性下着ランジェリーとブルセラ衣装が吊るされた状態でした。

アナル処女を奪われる、って痛そうに思えて、
怖いですね？
でも、僕もいつかは？というか近いうちに、
と思ってます。
僕は以前から年輩の男性に憧れていて、そんな
男の人に可愛がって欲しいと願ってきたんです。
その為に、可愛い女の子になりたいんです。
初めての時は、やっぱり下着は純白が良い
ですね？
想像すると、怖いような、恥ずかしいような、
変な気持ちですが、本当は. . . 早く経験し
てみたい。男の人と経験するほうが、より女
らしくなれそうで。

アナルバージンを喪失した時は本当に痛かったです。あの時は嫌な予感が、もしやと思い襲われる直前にハンドクリーム代わりにしてたオロナイン軟膏をアナルに塗り込んでいたんです。別に期待してたわけではありませんけど、結果的には潤滑油の役目を果たしてました。
それにしても痛かったですよ。細めのぺニスでしたが、いきなりだったし、とにかく物体と違って熱くて熱くて、火箸を挿入されたような感じ(オーバーかな)。
２度とゴメンだわと思いながらも、その時の体験がトラウマとなって妄想で再現してはオナニーするようになりました。事前にイチジク浣腸して綺麗なアナル＝処女に戻り、セーラー服姿で犯されたい願望も芽生え始めました。、

アナルが痛いのは最初だけで、慣れれば
段々良くなって、とても快感になるって
言われてるけど、僕はそうなりたいと
期待してます。本当ですよね？
ちなみに、セ-ラ-服は持ってないけど、
良いですね。可愛いでしょうね。
一方で、僕は、｢綺麗なお姉さん｣とか
｢セレブな奥様｣って感じも好きで、そういう
お洋服も少し持ってます。そのほうが
色っぽいかな？とも思います。

また、いろんな本とか読むと、男性が自分の
ペニスが大きいことを自慢するのは愚かで、
相手にとってはペニスが大きいのは負担で、
歓迎されないと書いてあります。
本当にそうでしょうね。
自分のは大きくないから大丈夫だよ、って
言ってくれるのは優しいですね。
僕みたいな初心者にとっては｡

初心者ってのは分かるけど、じゃあベテランって人だと凄いというか、何だか怖いですよね。不特定多数に凌駕される、いわゆる“肉便器”ってのは私は女装愛好者とはちょっと違うようなきがします。また、トランスジェンダーというカテゴリーも、今の貴方にはそぐわない表現かもしれませんね。

私の場合、太い肉棒はあくまで妄想での憧れで、それはアダルトDVDの女優がサンドイッチファックや３穴ファックで喘いでいるシーンを自分に置き換えてるだけですね。実際そんなの口に押し込まれたらエヅいて吐いちゃうだろうし、アナルに挿入されたら肛門裂傷は間違いないでしょうし。

下宿に母親が不意に現れて、部屋に吊るしてたセーラー服の上衣やプリーツスカート、体操着にブルマー、スクール水着、レオタード、それにブラジャーやスリップ、ショーツやガードルなんかを全部見られて、電話で泣かれたことがあります。あの時はさすがに後悔しましたね。

確かに､親とか家族にはタブーですね。
僕も絶対秘密で始めました。これからも｡
女装する時は考えないようにしてますけど。

僕も、女装すると、自分がAV女優であるかのように
妄想します。
女装した僕を見て、男の人に性欲を感じて
欲しいと思います。
だから、可愛い女の子、とか色っぽい女に
なりたいと思います｡
元々、僕は、男の人が好きなんです。
男の人に愛されたい、可愛がって欲しい、
抱いて欲しいと願ってます。
と同時に、女になりたい、格好だけでも女に
なりたいとも思います。男の人が望むなら
アナルセックスも受け入れます。
だから、アナルセックスが痛いだけでなく、
快感があれば嬉しいです。
いつかは、近い将来、男の人に抱かれて、
その人にアナルを捧げて、喜んで
貰いたい。そうして、その人の前では
｢女｣として過ごしたい。
女として愛されたい、と願ってます。