男の娘・女装体験談

20歳の頃、初めて女装して男とセックスした。
年に２～３回しかしてない時期があったり、彼氏が出来て毎日狂った様にセックスしてた時期があったり、その頻度は時期によって違うけれど、女装を始めてかれこれ９年が経った。

自分の女装を褒めるつもりはないけれど、仕事でのキャリアもそれなりに詰んで、美容に投資できる金額も増えた分、そこそこ見れたものだとは思っている。

それでも熟女装と言われるカテゴリーに片足突っ込んだアラサー女装だ。
若いってだけで持て囃され、簡単に男が釣れた数年前の様にはいかなくなってきた事は自覚している。


さて、自己紹介はこの辺にして…

数週間前、久しぶりに女装したくなって、サイトの掲示板で相手を募集してると、21歳の大学生からメールがきた。
こんな自分に声をかけてくれるのは有り難いが、年下の相手は照れ臭いし、どう接していいかも解らないので、今まで年下の相手をしたことはない。

この時も、数件あった誘いの中から、年上の男と会って欲求を満たした。

それから数日が経った頃、また21歳の大学生からメールがきた。
サイトの投稿は削除していたのに、一方的にメールをしてくる常識の無さに嫌気がさして、返事を返さずにいると、再びメールが送られてきた。

今度は上半身肌で自撮りした画像が添付されていた。
今風の綺麗な顔をしたイケメンと言ったところだけれど、さぞ自信があるんだろうと思わず吹き出してしまった。

女ウケは良いだろうと思うけれど、顔面偏差値の高い男の相手は緊張する自分にとっては逆効果だ。
最低限の礼儀として、こちらも適当な画像を添えて、断りのメールを返した。

一番写りの悪い画像を添えたし、もう諦めるだろうと思っていたのだけれど、彼はその後もメールを送ってきた。
何度断っても、めげることなく毎日メールを送ってきた。

『１回でいいから会ってよ』

『満足させる自信がある』

『絶対、俺のチンポの虜になるから』

毎日こんな調子だ。
根拠のない自信と傲慢さが文面から溢れ出ていた。
これが若さかなと、可愛いと思うところはあるけれど、この手のメールを送ってくる男に満足させてもらった試しがない。

何を言われても会う気になれず、断ったり無視したりしていたけれど、毎日２～３通のメールが２週間も続けば、いい加減に根負けするし、情もわいてきたりする。

『１回だけだったらいいよ』

１回会えば気が済むだろうと思って、本当に１回きりにするつもりで会うことにした。
ホテルで待ち合わせたのだけれど、現れた彼は画像通りのイケメン。
苦手意識から避けてきた年下な上に、８つも下だ。

無駄に元気で馴れ馴れしく、チャラいノリもやっぱり合わないと思いながら部屋に入ると、息つく間もなくベットに押し倒された。

制止もきかず服を脱がせてフェラを要求したかと思うと、前戯も早々に挿入してきて本番を始める始末。
唯一の救いは、チンポのサイズ感と腰の使い方が上手いってとろだ。

なんだかんだ言いながらも感じていたけれど、やたら「気持ちいいなら鳴けよ」「もっと突いてって言え」などと言いながら、お尻を叩いてくることに興ざめしていた。

「気持ちよかった？」

「女装してる人が全員Ｍだと思ってる？」

「奈央はＭっぽい顔してるけど」

「違うから」

「トコロテンしてイッたくせに」

隣に寝転んで煙草を吸ってる彼を横目に、口に出された精子をティッシュに吐き出しながら、もう二度と会うことはないと考えていた。

「ちゃんと飲めよな」

「シャワー浴びてくる」

精子を吐き出したことに文句を言い始めた彼を放置して、シャワーを浴びながら意味もなく苛立っていた。
21歳のイケメンが、30手前の自分なんかを相手してくれるだけで有り難いのだろうか、初めてうけた粗雑な扱いに、困惑していた。

「もう１回してやるからフェラして勃たせて」

「もうシャワー浴びたからダメだよ」

「いいからフェラしろってナオヤ君」

スマホに写った免許証の画像を見せて笑ってる彼のおかげで、どうして本名を知っているのか質問をする必要はなかった。

「お前クソだな」

「そんな口きいていいの？」

「フェラするから削除して」

「終わったらね」

こう言う相手は変に刺激すると面倒なことになると思って、素直に彼に従うことにした。
結局、奉仕と称して、全身をくまなく舐めさせられた後、騎乗位で自ら腰を振ってイカせてあげるはめになった。

約束通り、画像は削除してくれたけれど、どうして年下のガキにこんなことしないといけないんだろうと、本気で惨めで情けなくなりながら、ホテル代まで支払わされて帰ってきた。