女装失敗体験談
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

失敗というか、後悔した話を吐き出させてください。
私が中学生の時、私のクラスは学園祭のステージ発表で「数名の男子を女装させ、写真を撮影して誰の女装かを当てる」というのをやり、じゃんけんで負けた男子が選抜されました。
私はじゃんけんで負けて女装することになった男子達を、他のクラスメイトと共に茶化していましたが、実は内心「やってみたいなぁ」と思っていました。
あの時はからかってすみませんでした。後悔ですなあ。

私の彼女は妻子持ちの普段はよきパパ男性です。
ある日奥さんと娘（小５ロリ）が実家に行くとの事で
彼女の部屋、ベッドでＳＥＸしていました。
いつも通りの美しい彼女、ハスキーなあえぎ声、それに奥さんも寝ている
ベットのオンナにおいにいつになく興奮していました。
挿入しかけたその時。玄関ドアがバーンと開く音が聞こえバタバタ走って
くる音が。
これはまずい！万事きゅうすです！
しかしどうにもならなくず寝室ドアが開かれました。
一瞬事態を把握するのに時間がかかった様子ですが
「あなた何！そのいやらしい女装は！！しかも男まで引き連れて！！」
と般若の様な形相仁王立ちしています。美しい。
おろおろして土下座する彼女（旦那）。
私は服を着て必死に玄関まで走り逃げようとしました。その時奥さんのロ
ングブーツのにおいをかぎその激臭に興奮。
すぐさま寝室に戻り仁王立ちしている奥さんにタックルしアヌスをなめま
くりました。異常な興奮に我慢できずそのままアナルセックスを実行。
奥さんのブーツ、パンスト、ロングガードル、ショーツ、ロリの女児ショ
ーツ、タイツを洗濯機から盗み闘争しました。靴も。
犯罪では？強姦罪では？と怖くなりましたが警察関係からの連絡はありま
でんでした。
しかし２日後に彼女（旦那）から離婚することになったから責任を取って
結婚してくれ。断れば会社にばらすと脅かされています。
バツイチ５０代の２度目の結婚相手は男性です。
でも少し幸せです。

ヤバかった、という話とは少し違いますが。

最近は髪ものびてきたので、ノーメイクでマスクだけして、制服で街歩きをよくします。

すれ違う人に女装って気付かれることはほぼないんだけど、例会はリアルJK。

「え!?」「あれ女装じゃない？」「キモっ！」
と声が聞こえてきます。ちょっぴり恥ずかしいやら興奮するやら、です。
中には友達と一緒に追いかけてきて、後ろから写メ撮られることもあります。

短くしたプリーツスカートの裾が太腿に当たる感触が大好きで、それを楽しむための屋外制服歩きですが、女の子の下半身って無防備ね～(^_^;)って同時に思います。
でも遠目にもスカート短くて脚が出てる方が可愛く見えるので、冬でもがんばるリアルJK達の気持ちもわかりますね。

昨秋転職し、ほぼ同時に職場に一人の女性が入って来ました。
歓迎会のとき、「私はバイセクシャルでどちらかと言えば女の子の方が好き」と公言していました。
確かに背が高く、サバサバした性格でしたが、見た目はごく普通のむしろ魅力的な女性です。
その後、忘年会の時、私に「◯◯さんちょっと中性的だから、興味あるかも」と言われ、まぁその時は何となく受け流しました。(同じような理由で、学祭で女装させられたのが、女装癖のきっかけになっています)
ある意味同期？ということで、何となく親近感もありました。
そして年が明け、たまたま帰りが一緒になり、流れで飲みに行くことになりました。
飲みながら、他愛もない仕事の話等で盛り上がり、彼女がかなり酔っぱらって、彼女をアパートまで送ることにしました。(彼女は自転車通勤で近所)
自転車を押しながら、何とかアパートまでたどり着きました。
自分で鍵を掛けるのも覚束ない感じでしたので、酔いが覚めるまで様子を見ていると、そのうち意識がはっきりしてきて、彼女が言いました。
「◯◯さん、一度女装させてよ。どうなるか興味有るんだよね～」と言って来ました。
正直、私的には、きちんとメイクした女装までは経験が無かったので、願ってもない機会だと思いましたが、そんな事を悟られる訳にも行かず、しぶしぶのふりをして、受け入れました。
そして、適当に服を選び着替え始め、つい何時ものクセで、タイツを履く時、つま先部分まで手を入れてつまみ上げ、足首の辺りからたくしあげて履いてしまいました。
それをみた彼女は、「あれ～、何か慣れてる感じ～もしかして～」と言い始め、私も女性の勘には敵わないと観念し、家の中でこっそり女装していると白状しました。
そうしたら彼女は益々乗ってきて、せっせとメイクなんかをしてくれ、今までとは違う自分の姿にびっくりしました。(私の様なメリハリの無い顔はメイクしやすいらしいです)
そして彼女は、「ばらされたくなかったら、一つ言うことを聞け」と言い、「今度の週末、女装姿で一緒に出掛けよう」と告げられました。
私は困ったふりをしましたが、今まで出来なかった事で、不安もあるけど今から週末が楽しみです。

夜中にドライブ中、飲酒検問で止められました。
お酒はもちろん飲んでいませんでしたが、一通りの質問のあと
あれ？ニヤニヤされながらどうしたんですか？その格好といわれ・・・
あわててウイッグを取っていたので違和感が・・・
趣味ですと答えました
10人くらいのお巡りさんに囲まれて、車の中確認させてくださいと
言われました、パンティ約300枚、チルト３個、ＳＭグッズ、ローション
いろいろ聞きたいので降りてくださいと言われましたが
逆切れして、拒否しました。
今思うと、降りて拘束されたらよかったかなと思います。

何日もしないうち、パーキングでまた警官に声かけられました、
慣れてしまったせいか、私は「またかしつこいな」
って切れっぱなしでした。
田舎道のドライブはだめですね