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女装失敗体験談 RSS icon
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

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2019/07/13 16:19:06 (D5MUt5bO)
僕の性的指向はAGです。
自分が女性化することで興奮するタイプで、GIDとは違いセックスの対象
は女性だけなのです。

彼女のいない僕は、女性化した自分自身をオカズにオナニーをしていまし
たが、普通のオナニーでは興奮しなくなりアナルオナニーに手を出してし
まいました。
最初は指一本…やがて挿入する指の本数が増えて行き…今では自分のモノ
よりも立派なディルドを挿入するようになっていました。

会社から帰った僕は、お風呂で全身のスキンケアを済ませると、携帯用の
ビデをアナルに挿入し腸内洗浄をしました。
腸内洗浄については色んな方法を試しましたが、一般的なイチジク浣腸は
刺激が強すぎて、腹痛を起こしオナニーどころではなくなったので、今の
方法に辿り着きました。

携帯用のビデで腸内にぬるま湯を注入し、ぬるま湯と一緒に汚物を排泄す
る…その作業を、排泄するぬるま湯が綺麗になるまで続けると、膣内に挿
入するタイプの潤滑ゼリーをアナルに注入します。

注入タイプの潤滑ゼリーはタンポンに形状が似ていて使用方法も同じでし
た。
タンポンのアプリケーターによく似た部分をアナルに挿入し、ピストン部
分を人差し指で押し込むと腸内にタンポンの代わりに潤滑ゼリーが流れ込
みます。
ローションについても色んな種類を試しましたが、表面に塗るタイプは挿
入時にローションが削り取られてしまい、痛いだけで快感は得られません
でした。

そして準備を終えると、お気に入りのディルドを吸盤で床に貼り付け、騎
乗位の体位で挿入します。
昔は、指で解さないと挿入出来なかったディルドも、今では簡単に挿入出
来、直ぐに気持ち良くなれました。
そして、フィニッシュは壁に貼り付けたディルドをバックの体位で挿入し
て快感に酔いしれます…。

アナルオナニーの快感は普通のオナニーでは得られない程でしたが、僕は
もっと強い刺激が欲しくなっていました。

(本物のペニスで突かれたい…)

昼間は男として生活している僕は、自分の性的指向を公表していなかった
ので、知り合いの男に頼む訳にはいきませんでした。
しかし、女の子モードの僕は元乃木坂の西野七瀬さんに似ていて、何度も
ナンパされた経験があり、簡単に男を調達出来る筈でした。
僕はナンパされる為に女の格好で街に出ました。

しかし、そんな時に限って、誰も僕をナンパしてきません…。

本物のペニスが欲しかった僕は、ネット内で有名だった発展場に行くこと
にしました。
初めて行く大きな公園に人影はありませんでしたが、暫くすると、東屋に
人が集まり始めました。

僕は車を降り、恐る恐る東屋に近づくと人影の輪郭がはっきりとしてきま
した。
そこには、女物の洋服を着たジジイと普通のジジイがいました。
僕は自分が場違いな所に来てしまったことに気づきました。

(嫌だ…こんなんじゃない…)

僕は目を伏せて東屋の横を通過しました。

「おっ!若い子」
「珍しいな…」
「駄目だよ…純女だよ…」
「お姉ちゃん!何処行くの?」
「何?やっぱり純女の方がいいの?」

ジジイたちは、僕を目で追ってきましたが、行動を起こすことはありませ
んでした。

僕は生まれて始めて発展場に行きましたが、その場には嫌悪感しかありま
せんでした。
嫉妬の表情で睨んでくるスカートを穿いたジジイ…ニヤニヤした表情で話
しかけて来る歯のないジジイ…。

(地獄だ…)

ジジイたちのお蔭で僕の性欲はなくなっていたので、その日は何もしない
で家に帰りました。

翌日になると、僕はナンパ師だった大学時代の友人に会うことにしまし
た。
勿論、彼に抱かれる為ではなく、どんな女がナンパし易いかをリサーチす
るためでした。

まだ20代なのに、その友人はすっかり中年になっていて、ナンパ師だっ
た頃の面影はありませんでした。
しかし、彼の話はとても参考になりました。

彼が言うには、ナンパし易い女には幾つか特徴があり、一つは、自信なさ
げに一人で歩いている子で、そんな子はナンパされても断る勇気がないの
で成功し易いそうです。
そして、買い物袋を持っている子は、一人で買い物をしている暇な子なの
で狙い易いとか、早足で歩いていない子は、予定がないので狙い目だと
か、色んな情報を教えてくれました。

確かに、僕がよくナンパされていた頃は、女装がバレないか自信なさげに
歩いていたり、女装していないと入れないショップで買い物をして、その
お店の袋を持っていたり、目立たないようにゆっくりと歩いていたりして
いました。
僕は友人のアドバイスに従い、土曜の夜になると街に繰り出しました。

市営の地下駐車場に車を停めた僕は、トイレでアナル洗浄を済ませ潤滑ゼ
リーを注入し、いつでも挿入が出来る状態にしました。
そして、街を歩いていると一人の男がナンパしてきました。

「お姉さん!一人?」
「…」
「これから、ご飯でもどお?」
「はい…」
「えっ!…あっ…そっち系のお兄さんだったのw ごめんねw」

僕の前から、ナンパ男は去っていきました…。

僕は誤解をしていました。男に興味がなかった僕は、ナンパ師たちを無視
していたので、今まで声を発することをしてきませんでした。

(そうか…女だと思ってナンパしているんだから当然か…)

その後も、何人かの男が僕に声を掛けてきましたが、みんな僕の声を聞く
と逃げていきました。
中には「オカマが紛らわしい格好で歩いてんじゃねえよ!」と捨て台詞を
吐く男までいました。

ナンパ師たちから見れば、僕は発展場にいたジジイたちと変わらない汚い
存在だと気づきました。

「こんばんは…お一人ですか?」

失意の中、帰路についていた僕にサラリーマン風のガタイの良い男性が声
を掛けてきました。

「可愛いですね!」
「…」
「良かったら、一緒にお食事でもどうですか?」
「…」
「もうお帰りですか?車で来ているので、良かったら家まで送りましょう
か?」
「…」

その男性は執拗に話しかけてきました。

「ごめんなさい…私、男なんです…」

僕は自分の声を聞かせて男性を諦めさせました。

「えっ!嘘!…そんなに可愛いのに…」

僕は驚いた表情をしている男性を残して市営駐車場に向かいました。

「ちょっと待って! 俺…そっち系は未経験なんだけど…お姉さんだった
ら、有りかも…」
「えっ!…」
「男が欲しいんだろ?」
「…」
「じゃあ、口で抜いてくれよ!」
「えっ…」
「いいだろ!」

人のいない広い地下駐車場で、男性は僕の肩を抱くと強引に僕を障害者用
のトイレに連れ込みました。

「そんな短いスカート穿いて、男が欲しいんだろ!さっさとしろよ!」

男性はズボンとパンツを膝までずらすとペニスを露出させました。

「ボーッとしてないで、早くしろよ!」

僕は男性に頭を掴まれると、トイレの床に跪かされました。
僕の目の前には、初めて会った男性のペニスがぶら下がっていました。

(臭い…えっ!…勃ってきた…)

男性は僕の頭を掴んだ状態で、半勃ちのペニスを僕の口に押し付けてきま
した。

(何かしないと、殴られる…)

僕は彼のペニスを掴みました。

(勃起した状態を、こんな至近距離で前から見るのは初めてかも…)

僕は自分のペニスを上からしか見たことがなく、間近にあるペニスが新鮮
に感じました。

(苦い…でも、匂いは気にならない…柔らかい…ディルドと全然違う感触
だ…)

「やっぱ、ニューハーフはフェラが上手いな!」

僕にとって初めてのフェラチオでしたが、普段からディルドを咥えながら
オナニーをしていたので、男性はそのことに気づいていませんでした。

(口の中で大きくなっていく…僕の舌使いに感じているんだ…嬉しいか
も…)

「ジュル…ジュル…」
「おっ!いいね!うっ…あっ…うっ…」

僕は夢中で男のペニスを舐め続けました。

「うっ…出る…中に出すぞ!うっ!あっ…」

僕の口の中に熱くて渋い体液が何度も放出されました。

(僕に興奮して射精した…何か…愛おしい…)

僕は男性の精液を飲み込み、縮んでいくペニスを舐めて綺麗にしてあげま
した。

「いつも、この辺にいるのか?」
「いつもじゃないですけど…」
「そうか…立てよ…」
「はい…」

男性は立ち上がった僕を抱きしめキスをしてきました。

(タバコの匂い…唇が柔らかい…あっ、舌が入ってきた…)

僕の体から力が抜けていきました。

「おっ、本当に付いてるのか!結構、立派だなw」

男性はスカートの上から僕のペニスを触ってきました。

「いや…」

僕は自分が男であることを思い出し恥ずかしくなりました。

「何が嫌なんだ…ギンギンに勃ってるじゃないかw」

男性は僕のスカートの中に手を入れて、直接ペニスを触ってきました。

「おい!自分でスカートを捲れ!」
「えっ…」
「えっ、じゃねえよ!早くしろ!それからパンティも脱げよ!」

僕は体重が倍くらいある男性に従うしかありませんでした。

「凄いなw 女なのにチンポが生えてるw」

パンティを膝までずらしスカートの前を自分で持ち上げた僕の股間を男性
はマジマジと見てきました。

「ここが感じるんだろw」
「あっ!…だめ…」

男性の指が僕のアナルを触りました。

「何だこれ!ヌルヌルだ!ウンコ漏らしてるのか!」
「違います!…潤滑ゼリーを入れてて…」
「そうか…欲しいのか?」
「はい…」
「じゃあ、壁に手を付け!」
「えっ…」

僕は男性に背を向けてトイレの壁に手をつきお尻を突き出しました。

「お前、病気は?」
「ないと思います…」
「思いますじゃ困るんだよ!アレ持ってないのか?」

僕は振り返り、バッグの中からコンドームを取り出し、再勃起している男
性のペニスに装着しました。

「本物の女だったら生でしたいところだけど、オカマ相手に病気をうつさ
れたら洒落にならないからな!ほら!ケツを出せよ!」

僕は情けなくて涙が溢れて来ましたが、男性の指示に従って、もう一度、
彼の前にお尻を突き出しました。

「おっ…すんなり入るんだなw」
「あっ…」

僕にとっての初めてペニスは、物足りなく感じました。

(こんな感じなの…フェラの時は大きく感じたのに…でも、どんどん入っ
ていく…あっ…)

「んっ!何だ…今の?締め付けが凄いなw」
「あっ…」

僕は無意識に力を入れていて、男性のペニスを締め付けていたようでし
た。

「おっ、いいねw はっ…はっ…はっ…はっ…」
「んっ…あっ…んっ…んっ…んっ…あっ…」

男性は僕の腰を鷲掴みにすると、立ちバックの体位で激しく突いてきまし
た。

(気持ちいい…ペニスが勝手に動いてくれる…いい…凄い…)

僕は体中に電気が走るような快感に襲われていました。

「いい…もっと…きて…んっ…あっ…だめ!あっ…」

男性は僕のアナルを激しく突きながら、僕のペニスを擦ってきました。

「らめぇ…やめで…あっ…いぐ!いく!あっ…」

僕は自分の体重を支えることをやめ、男性のペニスを支えにして立ってい
ました。

「行くぞ!うっ!」
「あっ…ああああぁ…」

僕の中から男性のペニスが抜けると、僕は膝から崩れトイレの床にへたり
込みました。

(何これ!…アナルオナニーと全然違う…気持ち良すぎる…)

「良かったよw じゃあな!」

セックスの余韻に浸っている僕を残して男性はトイレから出て行きまし
た。

(駄目だ…力が入らない…暫くこのままで…)

僕が身障者用のトイレの床に座っていると、複数の男性の声が聞こえまし
た。

「本当か?兄ちゃん?」
「ほらw」
「うわっ!本当だ!凄いなw」

僕は振り返ると、開けっ放しになっているトイレの入口に先程の男性と、
明らかに酔っ払っているジジイが二人立っていました。

「飢えたオカマだから、何しても大丈夫ですよw」
「本当かw」

僕は三人の男に抱えられ立たされると、一人のジジイが僕の中に入ってき
ました。

「いや…」
「おおっ!いいねw ほっ…ほっ…ほっ…ほっ…」

ジジイはキモい掛け声に合わせて僕をバックから突いてきました。

「いや…やめて…だめ…いや…んっ…あっ…あっ…あっ…」

僕はキモいジジイの掛け声に合わせて喘いでいました…。

「おっ!タケちゃん!何してるんだ!」
「女みたいだろ!タダで出来るんだよw ほっ…ほっ…ほっ…ほっ…」

トイレの入口が騒がしくなると、複数の酔っぱらいの声がしました。

「じゃあ、俺はこれでw」
「おう!兄ちゃん、ありがとな!」

僕の初めての男性が去っていきました。

「いや…行かないで!んっ…あっ…あっ…あっ…」

僕は四人目までは記憶がありましたが、その後、何人のジジイにどんな体
位で犯されたのか記憶に残っていませんでした。

「どうしましたか?」

トイレの床に倒れている僕に作業着姿の男性が声をかけてきました。

「もう、駐車場を閉めるので…救急車とか呼びましょうか?」
「…」

僕が体に力を入れると、体は動き立つことが出来ました。

「本当に大丈夫?」

作業着姿の男性は僕を心配してくれましたが、ズボンの前が膨らんでいま
した。
僕は、その男性を無視して自分の車まで戻りました。

「お姉さん!これ!忘れ物!」

作業着姿の男性は僕のパンティを持って追いかけてきました。

「トイレが随分、汚れてたけど、そういうことはホテルでしてくれな
い?」
「すみません…」
「えっ!男か!」

作業着姿の男性は、そう言うと持っていた僕のパンティを投げ捨てまし
た。

「ここは、オカマの溜まり場じゃないから!さっさと出ていってくれる
か!警察呼ぶぞ!」
「すみません…」

僕は精液まみれのパンティを拾うと車に乗り込み駐車場を後にしました。

(僕は、この世で一番底辺の人間になったんだ…)

僕の頭の中には、公園で見た女装したジジイの顔が浮かんでいました…。
家に帰った僕は、朝まで体を洗い、精液まみれの洋服をゴミ袋に詰めまし
た。
そして、全ての女物をゴミ袋に詰め、破棄することにしました。

(もう、女装はやめよう…)

あれから一か月…僕はネット通販で新しい女物の下着と洋服を買っていま
した…あの快感が忘れられずに…。

211
2019/07/05 10:14:51 (zxAiSydE)
仕事の関係もあり毎朝5時ごろ起きます。アパートの階段を下りると隣の
庭に面していていつも6時半ごろ雨戸をあけるのでブラジャーの上から網
目の白いシャツを着て下はパンティ姿で階段を下り心地よい風の中でペニ
スを触ってます。でも先日、何時もの様にしてると突然雨戸が開けられ隣
の奥さんに視られ慌てて胸を隠しながら目が合ってたので「アッお早うご
ざいます」と言いながら階段を上がりました。ブラジャーの胸を隠しても
肩紐がシャツの裾から垂れていてハッキリと見えてました、もちろんパン
ティも今日に限って何で早く雨戸をあけるんだよ、と思いながら奥さんの
顔が頭に浮かび何か興奮してオナニーしました。それ以来顔が会った時奥
さんの何とも言えない表情が堪らずペニスが勃起してきます。



212
2019/07/01 07:59:04 (Vv6bObWt)
風邪をこじらせ会社を休んで3日の休みを取ったがずるずると休み毎日下
着姿でエロサイトや雑誌を視ながらオナニー三昧。しかし5日目何時もの
様にシコッテるとドアーがノックされ「吉田君大丈夫?」と女性の声、あ
の声は課長の有紀さん(60才)慌ててベットに潜り込み黙ってると何度
かのノックの後ドアーが開き(鍵忘れてた)課長が入って来た、「連絡な
いから心配してきてみたの大丈夫?」私は布団を首まで被り「大丈夫です
だいぶ良いです」「これ持ってきたの飲んでみて」とドリンクをくれたが
手を出せば布団が捲れてしまいそうでお礼を言ってジッとしてると「これ
効くのよさ~飲んでみて」と言いながら私の体を起こそうとした抵抗しよ
うとした時布団が捲れブラジャーにパンスト直穿きの姿をモロに見られ
た、しかも本まで慌てて隠そうとした下着姿は仕方ないがこの本まで中を
見られたくない、中身は女性の下着を着けた男が女性からいたぶられてる
M男物、………その後は課長いや有紀様の雌?豚になってM男物のDVD
のように体中責められイタブラれアナルも開発されるようになり快楽の射
精をさせられてます。

213
2019/04/16 20:10:58 (R243cCeo)
何年か前ですけど女装して街中をお散歩してました。
トイレに行きたくなったんだけど身障者用は誰か入っていたので諦めて、人の少なそうな雑居ビルの男性用トイレに入りました。
そのフロアのお店はまだ閉まってたので誰も来ないと思って、小便器の前に立ってスカートを捲りペニクリをペロンと出しました。
なんかこんな所でパンティ丸出しにしてオシッコしようとしてる自分に興奮してしまって、オシッコするのも忘れて大きくなってきたペニクリを弄りだしたその時です。
後ろでキィと扉が開きました。ビックリして振り向くと清掃のおばさんが立ってました。
向こうも驚いたみたいで「ここ、男性用ですよ」と言われました。
「あの、、、私男なんで」と言うと「ええ?」と訝しげな顔つきで私の方に寄ってきました。
そして覗き込むように私の股間を見て「あら、、ホント」と呟きました。
私は「あの、、、しちゃっていいですか?」と言うと清掃のおばさんは我に返ったように「あらら、ごめんなさい。どうぞどうぞ」と急に笑顔になりました。
最初は注意されるのかとドキドキしましたが、もう安心していて調子に乗ってパンティも膝まで下ろしてスカート捲りあげてお尻丸出しで勃起したペニクリのまま放尿しました。
おばさんも出て行けばいいのに、その様子を最後まで見守ってくれたみたいで。
しっかりパンティを上げて「ありがとうございました」とお礼を言って出てきました。
やっぱり成功談ですね。
214
2019/06/25 06:53:56 (uZAiEhLW)
40にもなり未だ下着女装が辞められない。妻と別れたのもこれが原因、
以来1日中下着を着け会社に行く時もブラはバレルのでパンストやガー
ターストッキングにTバックなど日替わりの様に着けて会社に行ってい
る。その日はタマタマ部長(57歳の独身おもわ女性)と私のほかには事
務の女性社員が2人だった。部長に呼ばれ部屋に行くと「エアコンの調子
がおかしいの、みてくれる」と言われ椅子に乗りふたを開けるとフィル
ターがかなり汚れてたので「ああ是ですよたぶん」言いながらフィルター
を見せようと振り向いたときバランスが崩れ椅子から落ちてしまい足が椅
子に懸ったまま落ちた。その時ズボンの裾が脹脛まで下がりモロに紫の網
ストが見えた。部長が「大丈夫」と側に来て椅子に懸った足を見た時
「エッ」と声を上げながら私を視て笑いだし「最近男性用のブラジャーが
有るらしいけど山本君も着けてるの?イイのよ、会社に迷惑さえかけなけ
れば、でも本当に居るのね~興味あるな~」黙って下を向いた私を視なが
ら「今日暇でしょ、ね~~お願いがあるの視たいな~男の人がどんな姿
か、見せてよ」小さな声で断ると部長は興奮してるのか「脱ぎなさいよ部
長命令よ、早く」もし断れば何を言われるか仕打ちをされるか仕方なくズ
ボンを脱いだ、今日は紫の網ストをガーターで吊るし透けて見えるレース
の紫のTバック、横に来て太ももを触りながら「アラ山本君すね毛剃って
るの」そうなんです、妻と別れてからあそこから下の毛は剃って所謂パイ
パンです。「後ろを向いて」Tバック丸見え、「ブラもしてるの上も脱い
で」「いえその~家にいる時は着けますけど外に出る時はちょっと」「残
念ね視たいのに仕方ないわねでも良いから上も裸になりなさい」まさに所
謂変
態姿視られながら不思議と下半身が大きくなり出してきたそれに気ずいた
部長が「山本君もしかして視られるのに興奮するの、そんな姿を」スケス
ケのTバックからペニスが覗いてる部長の顔も紅潮してる(もしかして俺
は見られたいのか?見せたいのか?)そう思った時にはTバックを下げペ
ニスを晒し握りしめていた。部長の紅潮した顔を視ながら何故か「ああ~
部長視て下さい、何時もあなたの事思いながらこんな事してます」言いな
がらペニスを扱いて逝ってしまった。唖然としたというか朦朧としたとい
うかそんな目で私の逝くとを視ていた。逝った後すぐ我に返った私は慌て
て服を着て部屋を飛び出した。床に散らした私の精液部長は掃除したんだ
ろうか?


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