女装失敗体験談
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

オレの失敗じゃなく、上司の失敗なんだが、
多分、失敗だと思うんだが、、、

３年前の秋から、オレは上司を性処理奴隷にしている。


上司に下着女装の趣味が有ることに気づいたのが、
きっかけだった。


係長が下着女装しているんじゃないかと云うのは、
それよりかなり前から気になってた。
何かを拾おうとした時に、ズボンに映る下着の線に
フリルっぽい感じが有ったのが気になって、
それから係長の尻を目で追うようになっていた。
トイレに行った時に横目で覗くと、やはりカラフルな
女性用の下着を身につけているようだった。

いよいよ作戦決行の日、
他の社員はみんな早く帰ったので
オフィスの残っているのは、
自分と係長だけだった。

残業の時にコーヒーを
睡眠薬を混ぜて飲ませ、
会議室のテーブルの上で
寝込んだのを確認して
ズボンを脱がせて
女性用の下着を身に着けているのを
写真に撮って、ついでに
係長の口に自分の勃起したモノを
捩じ込んだ写真も撮っておいた。
なんやかんやで１００枚近くは
撮ってたと思いう。

あまりの興奮に
そのままトイレに駆け込み、
オナニーしてしまった。
今にして思えば、
そのまま係長の口の中で出した方が
良かったなと後悔している。

オフィスに戻り、写りのいい写真を何十枚か
係長あてにメールして、その日は帰った。

家に帰って写真を見ていると、
先程のメールのダウンロード通知がきたので、
「明日はやらせろ」とメールを送っておいて、
また一人で抜いて寝てしまった。

翌日、みんなが帰ってから席に座ったまま
勃起したものをズボンから引っ張り出し、
パソコンの画面には昨夜の写真を大写しにして
係長を呼んだで、フェラを要求したら、
アッサリと咥えたよ。

今度は動画で撮影してやった。

それからは、ほぼ毎日のように
会社のいたるところで、
フェラ奉仕させてやった。
会議室や書類倉庫、便所など
勤務時間中に処理させる事もある。


奥さんとのセックスの時にマンネリ防止に
女性用下着をつけたのが、
下着女装のきっかけだったそうだ。
それまでは男とはやった事は
無かったらしい。


ケツマンコはそれから半年ほどして、
社員旅行の時に深夜の大浴場で
犯してやった。
やってる最中は大浴場からは
気づかなかったが
露天風呂から他の団体のオッサンが二人
覗いていたようで、
オレが放出し終わると、
自分達にもやらせろと言ってきたんだ。
別に断る理由も無いし、
そのまま貸してやったら、
外にオンナを買いに行くつもりだったけど
行きそびれてモヤモヤしてたが、
これでスッキリしたし、
金も浮いたと喜んで
浴場の前にある自販機で
ビールをおごってくれたよ。


仕事中は上司と部下だけど、
業務外では立場が逆転して
オレが主人で、係長が従順な性処理奴隷になっている。

会社の中では誰も気づいていないが、
係長の奥さんには１年半ほど前
メールを奥さんに見られてにバレたが、
奥さんもオレ以上にブッ飛んだ人で、
オレと係長の関係を条件付きで公認している。
①　奥さんが他の若い男と浮気するのを認める。
②　オレも奥さんのセフレの一人になる。
③　オレと係長がする時は写真を送る。
④　子供や近所の人には関係がバレないようにする。
奥さんが出した条件はこの４つだった。
係長が普段仕事で帰りが遅いんで、
結構欲求不満が溜まっていたようだ。

奥さんは40代前半で小柄で可愛い人なので、
オレにはデメリットが無いので喜んでOKしたよ。
奥さんは高校時代女子校でレズ経験が有ったらしく
同性愛は問題無いらしい。

係長は①から③に難色を示してたが、
離婚をチラつかされて
渋々ではあるが、合意してたよ。

係長が残業で遅くなる夜は
（もちろん性欲処理業務共だが）、
奥さんは、週に１，２回は
勤務先の同僚や友達と
飲みに行った先で
ナンパされるのを待って、
適当な男がいたら
ホテルへ直行しているようだ。
時々、係長とオレに
ソイツ達とのハメ撮り写真を
ライブで送ってくるよ。
面倒くさいのは、
遅くなって電車やバスが無くなると
夜中でもタクシー代わりにホテルまで
迎えに呼ばれることが有るんだが、
呼ばれる時に限って
まだ抜いてもらう前だったりするんで
そんな時は、移動中にお駄賃代わりに
フェラで抜いて貰ってるが、
時々オレの部屋連れ込んで
ベッドの上でたっぷりヤラせて貰っている。
勿論、そんな時は
オレとのハメ撮りも係長に送っている。
そんな夜は、係長も奥さんを抱くんで、
奥さんは1晩で３人以上の男を
相手にしているようだ、
つくづくオンナの性欲って凄いと思うよ。

奥さんから聞いたんだが、
係長の初アナルは
奥さんがペニパンで奪ったそうだ、
オレが係長と関係を持って
２，３ヶ月の事らしい。
それまではアナルは
拒否していたそうだが、
突然ペニパンを買ってきて、
使って欲しいと言ったそうだ。
オレにアナルバージンを奪われる前に
奥さんに捧げようと考えたんだろうか？


最近では、平日は係長に抜いて貰って
月に１回か２回休日にオレの部屋で係長夫婦と
オレで３Pを楽しんでいる。

オレの部屋には今では、
係長と奥さんが共用で使っている
子供には見せられないようなエロ下着と
奥さんがナンパ目的で使う
露出度高めの服が大量に置かれている。

この関係が始まってから、
係長にはオレの部屋では
全て女性用の服で過ごすように
しつけている。
（もっともすぐに下着姿にして、
　直ぐにその下着も剥いでしまうが）
近いうちに係長の屋外デビューを
奥さんと目論んでいるんだが、
何とか今月中には実行したい。
また進展があれば、
画像付きで報告するよ。

3.11の時古びたポルノ映画館にいたんです。
ポルノ映画館ではいつもアナルにバルーンを入れてスクール水着姿の私
私･･･
その時運悪くあの地震が･･･かなり古びた映画館だったので倒壊の恐れも
あり、映画館の人がすぐに避難してくださいと･･･っても私は、恥ずかし
いスクール水着姿・・・その映画館は、商店街の一角にありそこそこの人
通りもありました。仕方なく･･･そのままの姿で外に一時避難。もぎりの
おばちゃんが気を遣って私の前で町ゆく人の視線をガードしてくれました
が、かなり恥ずかしかった。失敗のようですが恥ずかしい姿をたくさんの人
人に見られて感じてしまいました。大成功です。

僕はパンチラフェチだった。
子供の頃からパンチラに対して異常な程に執着していた。
オナニーのオカズは常にパンチラで、普通のエロ動画を観るよりも興奮し
た。

そんな僕の性癖が変化したのは高校２年の夏だった。
プールの授業中に友達から「お前のケツって女みたいだな」と言われた事
がきっかけだ。
確かに僕の下半身は男にしては肉付きがよく、痩せているのにお尻だけは
大きかった。
友達はふざけて僕のお尻を触って喜んでいた。
僕は自分のお尻に男が興奮している事に興奮した。

その日から僕は、自分の部屋でコンビニで買った女物のパンツを穿いて、
その姿を見ながらオナニーをするようになった。
やがて、僕の下着女装はエスカレートして行き、女物の洋服やメイク道具
を揃えて、本格的な女装をするようになった。
当初は自分の女装姿を見て興奮するだけだったが、やがて、自分の女装し
た写真をネットに投稿するようになっていた。

僕のパンチラ写真を見た男たちは、色んなコメントをしてくれた。
僕は自分の下着姿で興奮している男がいる事に興奮し、男たちにレイプさ
れる妄想でオナニーをするようになった。

そして、大学生になり京都で一人暮らしをするようになった僕は、歯止め
が利かなくなり女装で外出するようになった。
下半身が女らしかった僕だが、顔は男らしかったのでマスクで顔を隠す必
要があった。
しかし、マスクをした僕からは男らしさが消えていて、普通に男からナン
パをされたり、女性から道を聞かれたりした。

声が男の僕は、コミュニケーションがとれなかったが、歩いているだけな
ら普通の女として認識されるようになっていた。
僕は女として街を歩ける事が嬉しくて、毎日のように女装外出をしてい
た。

そんなある日、ミニスカートを穿いている僕を盗撮している男がいる事に
気がついた。
僕は自分が盗撮される側になった事に興奮した。
その日から僕は、盗撮をされる事を前提にしたファッションで女装外出す
るようになった。

しかし、盗撮されるファッションと言っても、極端に短いスカートを穿い
たり、普通の女性がしないようなファッションはせず、自分からスカート
を捲るような事もしなかった。
僕の女装は本物の女性に見える事に重点を置いていた。

そして、台風が接近していたあの日も、僕はいつものように女装外出を楽
しんでいた。
その日の僕のファッションは、白のＴシャツに黒のフレアスカートを合わ
せたモノトーンで、特に目立つ格好ではなかった。

しかし、ファッションには僕なりの工夫があり、今は長いスカートが流行
っているので、極端なミニスカートは避けていたが、僕の選んだスカート
は膝丈でインナーパンツ付きの物だった。
インナーパンツと一体型になっているスカートは、捲くれても下着が見え
ないので安心して穿ける物だったが、逆に言うとスカートが捲くれ易い構
造でもあった。
僕の穿いているフレアスカートは、自分で手を加えていてインナーパンツ
を切り離し、スカートだけにした物だった。

そして、下着にも拘りがあり、セクシーな勝負下着を避け、白の下着を穿
くようにしていた。
その方が男が興奮するからだ。
見られても恥ずかしくない下着は、見ている男も興奮しない。

更に、僕は生理用のナプキンを装着するようにしていた。
クロッチの部分からナプキンの羽がはみ出ている下着は、僕みたいなパン
チラフェチにとっては堪らない物だ。
そう、油断している女に男は興奮するものだ。
勿論、トップスにも抜かりはなく、普通の白のＴシャツだが、体に張り付
くタイトなデザインで、下に着ている黒のブラジャーが透けてるようにし
ていた。

僕は、全国的にも有名なパンチラ・スポットである京都駅に向かった。
最寄の駅で電車を待っていると、停車する電車が通過する僅かな風で、僕
のスカートはふわっと膨らんだ。
思っていた以上に、僕の穿いているスカートは捲くれ易いようだ。

そして、京都駅に到着した僕は、駅ビルの大階段の横にあるエスカレータ
ーに乗り込んだ。
僕の後ろには、僕の透けたブラジャーに釣られた男が乗ってきた。
すると、吹き込んだ風で僕のスカートが捲くれ上がった。
台風の力は僕の想像以上で、僕のスカートは完全に捲くれ、下着だけでは
なく背中まで丸見えになっていた。

こんなにスカートが捲くれるとは想定外だったが、お陰で僕のパンチラを
見た男たちが大漁に釣れて僕の後ろを追って来た。
僕は、その後も男たちに下着を露出させて女装外出を楽しんだ。
男に見られる事は気持ちいい…僕のパンチラが男たちのオナニーのおかず
になると考えると興奮する。

しかし、台風が強くなり、電車が止まる可能性が出てきたので、僕は帰る
事にした。
僕が自分の部屋の最寄駅に到着すると、台風はかなり強くなっていて、歩
いているだけでスカートが捲くれた。

すると、ワンボックスに乗った男が僕をナンパしてきた。
僕はナンパをした経験がなかったので、車に乗ったままナンパをする横着
な男が多いことを知らなかった。
僕の経験上、車に乗ったままナンパをする男は、全体の３０パーセント位
いた。
車に乗ったままナンパするのは女性に失礼だと思う。

僕は、いつものようにナンパ男を無視して、駅前のスーパーで買い物をし
て家に急いだ。
すると、道路にワンボックスが停まっていて、歩道帯を塞いでいた。

僕は車道を迂回しようと思ったが、対向車が来ていたので、民家の塀とワ
ンボックスの間を通り抜ける事にした。
塀と車との間隔は５０センチくらいで、体を横に向けないと通れなかっ
た。

すると突然、ワンボックスのスライドドアが開き、僕は車の中に引き摺り
込まれた。

ワンボックスの後部座席には３人の男が乗っていて
「無視してんじゃねえよ！」
と言いながら、僕の体を押さえ込んで来た。

どうやら、このワンボックスは、さっき僕をナンパしてきた男の物だった
ようだ。
僕は必死に抵抗したが、３人掛かりでは成す術がなかった。

「や、やめて！」

僕が、咄嗟に叫ぶと男たちの動きが止まった。
みんな僕を見て驚いていた。
どうやら僕を本物の女だと思っていたようだ。

僕はバッグを拾って、後部座席のスライドドアを開くと、バランスを崩し
て道路に落ちてしまった。
幸い、車のスピードが出ていなかったので、僕は道路で２回転しただけだ
った。

僕を逃がしたワンボックスは、止まる事なく立ち去った。
僕は体中に擦り傷が出来ていて、シャツやスカートは破れ、お気に入りの
サンダルは男たちの車の中に置き去りになっていた。

裸足の僕は台風の中、家まで帰ったが、すれ違う人は驚いた表情で見て来
るだけで助けてはくれなかった。

翌日、病院に行って検査をしてもらったが、幸い頭には異常がなかった。
しかし、体中にあざと擦り傷が出来ていて、暫くは女装が出来そうにな
い。

今日も僕は、あのまま男たちにレイプされていたら…と考えながらオナニ
ーをしている。
男に抱かれるのは気持ちいいのかな？

私の直属の部下に、女装がばれてしまいました。
女装する事、自体恥ずかしいのにエッチな動画、画像まで見られてしまいました。動画と同じ事させろと脅され、私は、従うしかありませんでした。
部下は、私に鼻フックを必ず装着します。
そして、緊縛してお尻が真っ赤になるまで叩き、全身蝋燭責めアナルにも、色々な物をぶち込み拡げます。
今では、350cc缶まで挿入出来るアナルになりました。

もう10年以上前のことですが、会社の屋上にある倉庫に女装グッズを隠していて、夜残業する振りをしてそこで女装オナニーをしていました。
出張したときにだけ使う携帯電話を拝借し、テレホンセックスもしていました。
その倉庫は、他の職員は存在を知る人はほとんどいなくて、鍵も一つしかなかったので、ばれることはないと思っていました。
ある夜いつもどおりオナニーしようと倉庫にいくと、女装グッズを隠しておいた大きなテレビの箱の蓋に開けた形跡がみられました。女装グッズをいじられた様子はありません。その日もテレホンセックスして女装オナニーし満足して家に帰りました。
数日後、留守電に女装・・・とメッセージが。あまり聞き取れなかったのですが、誰かにばれたようでした。日曜日に仕事と偽り倉庫から女装グッズを回収し、しばらくビクビクして過ごしましたが、何事もなく転勤の日を迎えました。
女装はリスクが多いですね～