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女装失敗体験談 RSS icon
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

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2021/07/30 16:15:37 (q3S.krEJ)
僕は20歳の女装初心者です。
以前から女装して女になりたいと
思っては居ましたけど、昨年から
親元を離れて一人暮らしになったので
女装を始めました。

僕、いえ私はチビで色白なので
女装はやりやすいかと思ってたけど、
本格的に女装するのは大変です。
女性用のお洋服を着てウイッグを
被るだけじゃダメなんですね。
お化粧もファンデーションから始めて
アイシャドーとかリップとか...
とても大変です。

最近になって少し自信がついてきました。
お昼間から外出なんかまだ難しいけど、
お部屋の中で鏡を見てると、我ながら
可愛い女の子になれたように思います。

それで、先日の夜遅い時間に少しだけ
自分の住んでるアパートの周辺を
女装してお散歩してみました。
女装して人とすれ違ったりするのは
怖いけど、でも、女として外を出歩く
のはドキドキして興奮もしました。

むしろ、人に女として見られたいという
気持ちが強くなりました。
可愛い女の子、色っぽい女に見られて
....男の人を魅了したい、女装した
僕に性欲を覚えて欲しいと思いました。
この時は、フリルのいっぱいついた
白いブラウスに、紺色のタイトミニ
という単純なファッションでした。

約1時間ほどお散歩してから自分の
お部屋に帰りましたが....その時、
同じアパートの隣室に住む中年男性に
しっかり?見られてました。

141
2021/08/02 01:12:00 (p/O3dgW7)
同棲してた彼氏とどうして別れたかというと。怖くなっちゃったから
なんです。
実は彼氏、寝取らせマゾで私が他のオトコとセックスするとすごく興
奮するんです。それもナマで犯られてアナルにザーメンを入れたまま
帰宅すると・・すごく興奮するの。だからいつもそうしてました。
で・・どうして別れたかというと
お休みの時に家でケンカしちゃったんです。つまらないことで。それ
で口きかないでいました。
そしたら・・たまたまなんだけど、宅配さんがきたんです。
私、すごく怒ってたから下着姿のままドア開けちゃいました。
それで、なりゆきでそのおじさんのおチンチンをそのまま玄関のとこ
でしゃぶっちやったんです。おじさん、逝かなかったけどしばらく私
にしゃぶらせてから帰りました。
それで私、部屋に戻ったら・・カレシが寝室で私の下着をハサミで切
り刻んでいたんです。
私、鳥肌が立ってそのまま家を出ました。
それがカレシと判れた原因です。
142
2021/08/13 05:23:37 (3XWZ84Lg)
まさか高校時代の同級生とハチ合わせするとは思いませんでした。
地下鉄の中なんです。
麗子、痴漢されてたの。
何回かセックスしたことのある方が「今度は痴漢プレイしたい」とお
っしゃったから、それにお付き合いしたんです。いかにもイケイケな
ミニのワンピースでパンストじゃなくてストッキングとヒールで地下
鉄に乗りました。乗ったのは・・あの有名な地下鉄。
ホームでお互いの事を確認して、そのまま同じ車両に乗りました。そ
してらすぐに麗子の後ろにきてくれて、お尻に触ってくれた。そのう
ちスカートの下から手を入れてきて、Tバックの横から指を入れてきま
した。麗子、思わず腰をくねらせてしまいました。ひとしきり弄った
あと、硬いモノをお尻に押し付けられました。Tバックの細い部分にぐ
りぐりと押し付けてきたんです。あ・このままじゃ入っちゃううと思
うくらいの感じでした。
でもね、さすがにハメられるとこまではいかなかったんだけど・・し
っかりお尻の間に射精されてしまいました。すごい興奮しました。そ
れで射精したら、すっといなくなったの。
自分で出したモノは拭いてくれなかった。お尻の割れ目に架けられた
まま。彼のザーメンが太もものほうに垂れていくのが判りました。
仕方ないから、次の駅で降りたんです。そしたら一緒に降りてきた人
に後ろから声をかけられました。
「叶・・だよね」って。びっくりしました。
振り向いたら「俺だよ」と言われた。
「俺だよ。石島。学校時代の」
あ。思い出した。同級生の石島だったんです。
「あ。石島くん」麗子が言うと、石島が笑いました。
「あ、やっぱり叶だ。見違えてびっくりしたよ。」
「ごめん、こんな格好のとこ見られて恥ずかしいわ」麗子が恥ずかし
そうにすると、石島がニヤニヤ笑いながら、麗子の事を舐めるように
見回しました。
「いやいや、びっくりしたけどな。それにしてもしばらくぶりだな」
「そうね。随分まえの同窓会以来じゃない?」
「そうだな・・でもあの時は」
「あは♪オトコノコ・モードだったわよね。まさか同窓会にイケイケ
では行けないですもの」麗子が笑うと、石島も笑ってくれました。
「そりゃそうだな。叶、いま時間あるか?」
「なに?あ、私のこと麗子と呼んで。」
「分かった。良かったらお茶でもしないか?」
「いいわよ・・でも」
「ん?でも?」
「ちょっとトイレに寄ってもいい?」
「あ。いいぜ。さっきの奴、しっかり逝ってたもんな。」
あ、見られてたのね。
「そうなの、トイレでキレイにしたいの。」
「わかった。」
それで二人で駅のトイレへ行きました。
麗子が男子トイレに入ろうとすると
「おい麗子、女子トイレじゃないのかよ」と石島が言いした。
「オカマはオカマだから、女子トイレは入れないわよ」
「ははは槌なるほど」
それで石島を手洗いのところで待たせて、麗子だけ個室に入りまし
た。それでさっきの彼が吐き出した精液を拭いたんです。しっかり太
ももまで垂れていました。
で。その拭いたティッシュを・・思わず匂いを嗅いじゃったんです。
胸がドキンとしました。ああダメ。おチンチン欲しい。舐めたい、そ
う思っちゃったんです。その場にしゃがみこんでオナニーをしそうに
なっちゃいました。
麗子、しゃがんだまま、思い切って少しドアを開けました。
「・・ねえ」
「ん?なんだ。」
「きれいに拭けてるか、見てもらいたいの。いい?」
「え・・あ。そうか」一瞬、石島は逡巡したけど個室の中にきてくれ
ました。麗子はしゃがんだまま。
目の前に石島の股間が来ました。麗子、急いで石島のスボンのファス
ナーをおろしてしゃぶったんです。
「え・あ」と言いながら石島は麗子に身を任せてくれました。
口に入れたら・・見る間に硬くなったの。すごい。その気になってく
れてる。麗子うれしくてうれしくて夢中になってしゃぶっちゃいまし
た。


143

古い話ですが

投稿者:佳菜子 ◆K5Xb5cLrLM
削除依頼
2021/07/07 16:54:03 (qCe8LaAv)
中学から女装を始めて
高校の時にスカウトされた。
風俗関連だけどスカウトした人は、最初私を女の子と思ってスカウト
ほとんど強引に事務所に連れて行かれて
話をする前に出されたジュース飲んだら
体が火照りだしてモジモジしてた。
私がそんな状態になると押し倒されて
意識は、有るから写真やビデオ撮られてるのがわかったけど
抵抗も出来ないまま服を脱がされ下着も脱がされて
私が女装子だと知ると
なんだ男かよって言ってたけど
可愛いから売れるなって
アナルにバイブを挿入された。
開発の済んでるアナルでしたから
私が可愛い声で鳴くから
バイブを抜いて生を挿入して使い心地を確認された。
私は、サインさせられて女装子の風俗に売り込まれた。
私の売上の半分が事務所に取られてた。
それでも学生で手にする金額より多くて
高校卒業しても続けてたら
お店に父が客として来て
息子とわからずに私を指名
それから一月に一回来て私を指名
それが父だけでなく兄や弟も客できた。
来たのは、別々の日でしたが
兄も弟も私の顔がお母さんを若くした感じでいいって
兄も弟もマザコンなのを知った。
兄や弟は、私のアナルに挿入無いけど
父には、お金渡されてアナル挿入されてた。
父のアレが挿入された中でも一番気持ち良くて
お店で挿入されて家に帰って父を見てて顔を赤くしてた。
そんな仕事してるから家に下着や服も増えてた。
ほとんどは、お店に置いてたけど
たまに下着を着けたまま帰ってたら
母に見つかってしまい最悪に
お店でポラロイドで撮影した写真が
父、兄、弟が持ってたのも見つかって
家族の男(私以外)が私を抱いていたのも知られた。
父や兄と弟も私を抱いてたのを知り愕然としてた。
息子や兄弟と分からなかったのを不思議に思った母が
私に女装して見せてみなさいって
着替えは、私の部屋でして化粧を母の鏡台を使った。
化粧を始めると母が感心してた。
長年女してるみたいに進んでいく化粧
父を含めた男3人は、居間で母に正座させられてた。
化粧が済むと母に連れられて3人が正座させられてる居間に行った。
母があんたらが抱いてた娘は、この子で間違い無いかと
男3人の罰と私への罰
私にとって罰と言えなかった。
公認されて母の躾です。
仕事は、辞めさせられてしまった。
事務所にねじ込んで私のサインした書類など取り戻してた。
母の怖さも知った。元ヤンキーの母は、ケンカ慣れしてた。

144
2021/07/20 17:18:44 (deHUAGzN)
俺のマイブームは女子高生の格好で露出を楽しむことだった。

俺は「ノン気」の女装者だが、男が俺を見て興奮する姿を見るのが好
きだ。

その日は、白のブラウスに紺のプリーツスカート、紺のリボンに紺の
ハイソックスという一般的な女子高生の格好を選択していた。

清楚な方が男はエロく感じるので、下着は勿論、上下共に白だ。

ブラウスからブラが透けて見えることを男は好む。

胸の膨らみは、少し割高だったが液体シリコンが封入されたDカップの
シリコンバストで再現していた。

色んな女装用品を試してみたが、液体封入タイプが歩いた時の揺れ方
が最もリアルだった。

そして、スカート丈はエロくなり過ぎない程度のミニ丈。

肌が透けて見えるレースのショーツの下には、ベージュのTバックを穿
いて男性器の膨らみを押さえているので、前から見られても男だとバ
レる心配はない。

玄関で黒のローファーと黒のリュックを装着し玄関を出る。

マンションのエレベーターの鏡に俺の姿が映った。

マスクのお陰で顔の男らしい部分が隠されているので、鏡の中の俺は
スタイルのいい女子高生に見えた。

露出場所は最寄り駅の隣の駅前だ。

その駅の付近には世界的に有名な観光名所があり、乗降客も結構多
い。

俺は徒歩で一駅分を歩いた。

これは俺にとって、女装時のルーティンで、歩きながら女らしい姿勢
や仕草をチェックした。

本物の女性がガニ股で歩いても女に見えるが、男が女の格好をする時
は過剰な位に女らしい仕草をした方がよい。

女装にはメイクよりも女らしい姿勢や仕草の方が重要だ。

その日の女装の出来は上々のようで、道ですれ違う人たちに驚きの表
情はなく、男性は俺の揺れる胸と顔を交互に見ていた。

同じメイク同じ洋服でも、女装がバレたりバレなかったりするので女
装は奥深い。

俺はその日のコンディションが良いと判断し、夕暮れ時の駅に向かっ
た。

このご時世なので、駅前を埋め尽くす程の観光客はいなかったが、会
社や学校から帰宅する人で駅前は賑わっていた。

俺はスマホを両手で持ち、歩きスマホの状態で駅の階段を上った。

歩きスマホの姿勢になるのには、二つの理由があった。

一つは手の甲の血管が浮き出ないようにする為だ。

手を下げていると浮き出た血管が目立ってしまうが、心臓よりも高い
位置に手を上げると手の甲からゴツゴツした感じがなくなる。

もう一つの理由は、俺のパンチラを見る男と目を合わさない為だ。

この世界には、面と向かって女性のパンチラを堂々と見ることの出来
る勇者はほとんど存在しない。

俺は男が俺の体を凝視し易いように、自分が見られていることに気付
いていない振りをしていた。

俺が前屈みの姿勢で階段を上っていると、後ろにいる男たちが俺のス
カートの中を覗いている様子がスマホのフレームに反射して映ってい
た。

俺は事前に、どれ位の前傾姿勢になれば、後ろから下着が見えるかを
確認していたので、俺の後ろにいる男たちにはパンティのクロッチ部
分がはっきりと見えている筈だ。

階段で俺とすれ違った男も、振り返って俺のスカートの中を確認して
いた。

俺は何とも言えない優越感で興奮していた。

男にパンチラを見られることで興奮する俺、女子高生に擬態した俺の
パンチラを見て喜ぶ男たち、正にWin-Winの関係だ。誰にも迷惑をかけ
ていない。

本当は階段を何往復もしてパンチラを披露したいが、同じ場所をウロ
ウロすることは不自然なので、俺は駅から少し離れた踏切に移動し
た。

遮断機ギリギリに立った俺は、リュックを片方の肩で掛け背中が見え
るようにして、スマホを見る振りをしながら電車が通過するのを待っ
た。

女装外出をして気付いたことは、本物の女性は遮断機から離れた場所
に立つということだった。

その理由は、電車の風で髪の毛が乱れたり、スカートが捲れたりする
からだ。

俺の後ろには俺の背中の透けブラを見ている男たちが立ち、踏切の反
対側には下校中の男子高校生の集団と、ヘッドライトで俺を照らして
いる乗用車が停車していた。

やがて、電車が接近してきた。

俺のスカートは電車の風圧で後ろが捲れ、俺の透けブラを見ている男
たちにお尻のワレメが透けているレースのパンティを見られた。

俺がリュックを片方の肩に掛けたのは、ブラが透けている背中を見せ
る為だけではなく、スカートの後ろが捲れ易くする為でもあった。

リュックにはスカートの後ろを抑える効果があったので、その効果を
無効にする必要があった。

そして、電車が目の前を通過すると、今度はスカートの前が捲れ上が
り、俺のパンティが乗用車のヘッドライトに照らされた。

自動車レースの世界でスリップストリームと呼ばれているこの風は、
物体を引き寄せる効果があった。

空力特性の悪い電車のスリップストリームは強烈で、へそが見える程
に俺のスカートは大きく捲れ上がった。

勿論、俺はスカートが捲れ恥ずかしがる演技をしながらスカートを抑
えた。

その方が、男が興奮するからだ。

俺のパンチラを見た乗用車のドライバーは、恥ずかしがる俺の姿を見
ながらすれ違って行き、男子高校生たちは、驚いた表情のまま俺の姿
を目で追っていた。

俺は男子高校生たちのオナニーのオカズになるかもしれないと思うと
嬉しい気持ちで一杯になった。

俺は不審に思われない程度に、階段と踏切を交互に行き来し露出を楽
しんだが、夜の8時を過ぎると駅の乗降客が減り、露出する相手がい
なくなった。

俺は家に帰ることにした。

駅前の通りには、コロナの影響で歩行者天国の様な賑わいはなく、土
産物店や飲食店は全てシャッターを下ろしていた。

俺が通りを歩いていると、突然、誰かが背中から抱きついてきた。

俺はスマホと片方の肩にかけていたリュックを落としてしまうと、俺
に抱きついた男は俺の背中やお尻に体を密着させ、胸を強く揉んでき
た。

俺は突然のことで体が硬直し何も出来ないでいると、男は片手で俺の
胸を揉みながら俺のスカートを捲り上げ硬い棒状のモノを俺のお尻に
擦り付けてきた。

女の声を出せない俺は、女装中は声を出さないようにしていたが、そ
の習慣が身についているせいで、こんな緊急事態になっても声が出る
ことはなかった。

片手で俺のシリコンバストを揉んでいた男は、もう一方の手を俺のス
カートの中に入れ、レースのパンティを脱がそうとしてきた。

俺は男の手を避ける為に腰を引いて抵抗したが、その動きは結果的に
お尻を男の下半身に強く擦り付けることになった。

男は強引に俺のパンティを脱がそうとしていたが、レースのパンティ
は普通のパンティよりも伸縮性がない為、男は俺のパンティを脱がす
ことに手間取っている様子だった。

すると突然、男は俺を前に突き飛ばした。

道路に倒れ込んだ俺が振り返ると、男が走り去る姿が見えた。

男は走りながらズボンのチャックを締める動作をしていたので、俺の
お尻に擦り付けられていた棒の正体が推測出来た。

俺は、逃げて行く男に見覚えがあった。

俺のパンチラを最後に見た男だ。

年齢は20代前半、髪の毛がボサボサでニートの様な印象の男だっ
た。

男は踏切で俺のパンチラを睨みつける様な目で見た後、俺の後を付け
てきて、階段でも俺のスカートの中を覗いていた。

道路に転がされた俺は、ブラウスがはだけスカートが捲れ上がってい
たので、誰が見ても乱暴を受けた後だと分かる格好になっていたが、
幸い大きな怪我はしていないようで、右ひざが擦り剥け血が滲み、手
のひらに小石が食い込んでいるだけだった。

俺は起き上がり、乱れた洋服を直す為にスカートの中に手を入れブラ
ウスの裾を伸ばしていると、手に粘着性のある白濁した液体が付着し
た。

俺のお尻には、自分のモノではない精液が付着していた。

男は途中で俺が男だと気付いたから逃げていったと思っていたが、し
っかりと射精を済ませていた。

状況から考えると、男はDカップのおっぱいを揺らしながら歩いている
女子高生のパンチラを見て興奮し、その女子高生の後ろを歩いている
と、周りに人がいないことに気付き、ズボンから勃起した一物を取り
出すと、後ろから女子高生に襲い掛かったが、パンティを脱がそうと
している最中に逝ってしまい、自分のしたことが怖くなって逃げ出し
た…という事のようだ。

俺は満員電車や深夜の暗い夜道以外にも痴漢がいる事に驚いた。

家に戻った俺が洋服を脱いでみると、スカートの裏や下着にべっとり
と男の精液が付着していた。

更に、レースのパンティがビリビリに破れていて、脱がされる寸前だ
った事が分かった。

今回の痴漢は女の扱いに慣れていなかったので、被害は擦り傷程度で
済んだが、相手が痴漢の常習犯だったり複数だった場合は、こんな被
害では済まなかっただろう。

シャワーで入念に体を洗った俺は、傷の手当を済ませるとスカートや
下着を処分し、女装外出をやめることにした…。

しかし、傷が癒えて来ると、あの時の興奮を思い出し、男にレイプさ
れる自分を想像しながら、道具を使って女のようなオナニーをするよ
うになっていた。

俺は「ノン気」の筈なのに、男にレイプされるシチュエーションを想
像しないと逝けない体になっていた。

今夜、俺は女装を再開する…男にレイプされることを期待しなが
ら…。
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