私の場合はつけない方が気持ちいいです。
我が家は安全日にしか生中出しできず、その他はゴム付きです。
ゴムは極薄物を使っているので、確かに昔のような着けてる感は薄くなってます。
私的なゴムの難点は、まず装着する手間ですね。
簡単装着でもゴム付け作業で一瞬でも間ができるので
生の時の挿入タイミングや流れに方が私も妻も好きです。
極薄のおかげで挿入感（妻は挿入され感）は、生との差がほとんどないかと感じます。
でも一番違うのは、やはり射精の感覚です。
生はドクドクと発射する感じですが、ゴム付きだと押し出している感じがありますね。
妻も生だとドクドク注がれて熱く感じると言ってます。
また生の場合は、終わった後の流れ出した精液があそこが卑猥で、
ついつい、クリへのクンニと指入れで、勝手に延長戦をしてしまいます。

以上、我が家の感想です。（失礼しました）