私の経験をお話します。

初めは深夜ＴＶの内容から興味が出てきました。「女子高生の間でアナルセックスが増えている。流行っている」と言う内容でした。
「えんぴつやペン、リップなどを入れ人やセックスまで経験済みな人」
そんな話を聞き試してみたくなり指から始めました。えんぴつなペンを入れる様になって感じてきたの?!　かもしれません。

その後、痔になりイボ痔に進化。毎日押し戻すためにクリームと指を入れるようになりました。(痛いので感じられませんでした)
手術後、専用のおもちゃを購入。挿入。初めてイケたと思います。
今では毎日のように愉しむようになりました。(*^^*)

ただし、男性どの経験はありません。

先天的なものがあるとしたら、同性愛者であるということでしょうか？
この場合は、性感帯自体が感じようが感じまいが、恋愛感情を持っている相手とつながっている、という満足感が快感の大きな要因になってくると思います。

一方、同性愛者ではなく異性愛者なのに、被虐的な願望があったせいで、同性愛の世界に足を突っ込んでしまったような場合、もともと性器でない部分で快感を得るためには、経験値が重要になってくると思います。

私の場合は後者で、バイさんがおっしゃるように、まずは興味から入ったのですが、その後は「異性愛者なのに同性愛者にされてしまう」という被虐的なシチュエーションを実現する為に、率先して経験を積んだ結果、男性器としてのペニスは感じなくなり、逆にアナルと乳首が異常に感じるようになりました。

ペニスが感じなくなり、アナルが感じるようになると、自分は挿入出来ないので、挿入して欲しい、と思うようになり必然的に相手は男性ばかりになっていきました。
で、その男性にリアルで種付けされてしまった事で、自分は「女」という気持ちに目覚めてしまい、アナルが感じるからと言って女性にペニバンで犯される事では満足できなくなりました。

先天的な要素が有るかも知れないけど、私の場合から言うと興味と経験だと思います。
肛門に興味があることに気付いたのは10代で、穴を触って気持ち良いかもと思ったけど、指を入れたら痛みと違和感だけで、素質ないのかとあきらめてました。
20代でウケの相手と男同士でセックスしたけど、私への挿入は無理でした。
その後、初めてを捧げてくれた相手と定期的にセックスするうちに、相手が感じるようになったのを目にする度に、私もアナルで感じてみたい願望が高まり、改めて指入れから始めました。
毎日の入浴時に、指を入れるうちに、最初は違和感しか無かったのが１ヶ月ぐらいで、アッ感じてきたかもと思うようになり、アナルバイブを買ってアナニーするようになり、さらに3ヶ月もすると、ハッキリと快感が根付いてきたのでチンポサイズのディルドへとステップアップしました。
そして、ついに初めてから半年後に本物のチンポを試して、アナルが性器になりました。
あきらめず焦らず拡張と快感を引き出すようにしていれば、きっと男に抱かれる快感を知ることができると思います。
ちなみに、私はトコロテン逝きまでできる体になりました。