生アナルはなるべく避けた方が良い、というところだと思います。

どの程度開発されて挿入に慣れているかにもよりますが、
イチジク浣腸などで腸内をきれいにして、さらに洗腸。

ローションなどを充分に使って指一本の挿入から徐々に太いものを挿入していき、お互いの粘膜を傷つけないように段階を踏みながらアヌスをほぐしてから
いよいよ挿入するのが基本だと思います。

手順のどこをはしょることができるかはケースバイケース、お互いの経験や体調にもよるので、パートナーさんと２人で確かめ合いながら探求してほしいと思います。

生アナル中出しは独特の背徳感と興奮もあるので、生理的嫌悪感や感染症のリスクなどをよく考えた上で、可能ならばお試し下さい。