僕の体験ではですね。

他の方と同じで十分マッサージしてアナルを緩くすれば大丈夫だと思いま
す。
それでも苦痛だったりしたらしばらくはペニスの挿入せずに指で慣れてから
でもいいと思います。

汚物ですがやはり浣腸などは必須だと思います。十分洗浄してからがいいと
思います。

ローション・傷についてですがローションもアナル用のがいいみたいです。
傷もローションでかなりつきにくくなります。

僕は指で彼女が快感を得られるまでじっくり時間をかけました。
アナルが緩くなってきたり抵抗がなくなってきたらペニスの挿入してまし
た。

僕は結構時間かけました。
指で何度も愛撫してアナル自体の抵抗と、気持ちの抵抗をゆっくりほぐす感
じで。

あまり参考になるかはわかりませんが。

頑張ってください。

彼さんがしたいのは、アナルセックス。
私は、アナル愛撫です。

そのアナル愛撫側から書かせていただきます。

アルコール消毒液があったほうがいいと思います。薬屋さんで、手指消毒用
です。それを噴霧器に入れると使いやすい。１００均のはきれいに噴霧でき
ないですが、それでも何とか用は足ります。
アダルトグッズでは、玩具消毒用としてあります。これは噴霧の状態がい
い。
代用としては、ウエットティッシュがあります。使用後は燃えるゴミに捨て
てます。成分は殆ど同じです。
終わった後、手指を消毒します。

洗浄用に針の付いてない注射器、これはアダルトグッズで購入できます。同
じく、蛇腹式の水注入器どちらでも。
私は、蛇腹式洗浄器を持っていながら使っていません。指を入れて指に付く
こともありますが、洗浄したら大事になるので、洗浄したことはないという
ことです。

ローションはアナル用ローションがあります。普通より濃い。
私は、アダルトグッズのネットショップＮＬＳで購入したローションの素な
る粉末を溶かして使ってます。
これは千葉県のＮＬＳでしか見ないので、ＮＬＳと書きましたが、ＮＬＳの
関係者ではありません。
大阪の大魔王でも他の物を購入してます。

アナルセックスは初めは男性本位だと思います。女性も感じることが出来れ
ばその限りではなくなります。

私がやるアナル愛撫は女性本位だと思います。クンニ中、或いはクンニと膣
の同時愛撫中、アナルの表面を同時愛撫します。そして
最後に指を挿入します。
この時の、私の指使いの一例を挙げてみますと、クンニはやめて、右手の親
指でクリ、同じく右手人差指と中指を膣の中、そして右手薬指をアナルで
す。これは一例で、左手でやっていることもあります。片手は空いてます。
片手は、乳首を愛撫したり、クリを交代したり、尿道口を愛撫したり、ロー
ションを垂らしたり、玩具を準備したりします。アナルに指を入れる頃は大
詰めを迎えてますので。

この、女性本位のアナル愛撫から入るのを、私はお勧めしたいと思います。

しかし、私が経験のないアナルセックス、いきなりでも不可能ではない気が
します。
排便を済ましていること（浣腸、洗浄はせず）。バックスタイル。アナルの
周りに大きく専用ローションを塗ること。コンドームの上に専用ローション
を塗り残しのないよう十分に塗る。あまり感じてないときに入れる（感じて
膣が締まってしまうとアナルも締まり入り難い）。

なお、指の場合、指の関節が出入りするとき、気持ちいいらしく、それに似
た玩具もあります。ビー玉が繋がっているような形の玩具です。