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2025/10/28 11:49:24 (fIiZxnPx)
入社した時の教育担当であり、後に上司になった沙織さん
42歳と、大卒の私からちょうど20歳違い
結婚して15年、中学生と小学生の子供がいると聞いている

社内では役職で呼ばないルールなので苗字にさん付け、社外では苗字 役職
それが、二人きりの時は沙織と呼び捨てで呼ぶような仲になった話です

3年目になったある夏の日
関西で新しい案件の話があり、客先での会議に同行することになり
木曜日が打ち合わせでそのあと飲み会に誘われていたので一泊して金曜の朝帰ることになっていたが、直前になり台風接近で金曜は状況によっては新幹線が運転中止になる可能性がアナウンスされていた
打ち合わせが終わり明日の新幹線は危なそうなので帰ろうとしたが、飲み会を強行され断れば案件受注に影響が出ることを考えて参加せざるを得なかった

次の日、予想通り新幹線は終日運転取りやめ、もう一泊するホテルを探すことになり
金曜日、さらにはインバウンドの影響でホテルに空きはなく、カプセルホテルも満室
少し離れた駅のビジホに禁煙シングルを1部屋見つけて2万円を超えていたがしかたなく即予約
どちらが泊まるかでひと悶着あったが、沙織さんが泊まらないならキャンセルするというとしぶしぶ納得
今日の休暇とホテルを確保したので、気分転換に観光と名物を楽しもうと遊びにでかけた

夜になってホテルを予約してるのは私の名義なので、受付に事情を説明して宿泊するのは沙織さんいうことを了承してもらえた
そしたら沙織さんがシングルだけど二人で泊ってもいいか交渉を始めた
部屋にベッドは一つしかないしエキストラベッドもないので床で寝ることになりますよ、それでも良ければという提案を沙織さんを即承諾
カードキーを受け取ると私の手を引いて部屋へと歩き出した
部屋に入って一息つくと「本当に一緒に泊まるんですか?」と聞くと「私は床で寝るから、〇〇君(私の名前)がベッド使ってもいいよ」と平然とした様子
また揉めるのは明らかだったので、一旦納得したフリをして、沙織さんが眠ったらベッドに寝かせようと考えた

何とかエアコンのあるホテルで休める安心感と、夕飯は済ませているのでお酒を飲もうとコンビニに買い出し
ホテルには大浴場があったのでそこで風呂に入ることに
「先に出たらここで待ってて」と休憩所を指さすと沙織さんは女湯に入っていった

風呂に入りながら今の状況を整理した
入社した頃、なかなか仕事に慣れなくて苦しんでいる時、二人きりで飲みに行っていろいろ相談してくれたのが沙織さんだった
なので、先輩として上司として尊敬しているし、結婚しているとはいえ、正直女としても見ていたので、夜のオカズにすることもあった
そんな沙織さんと同じ部屋で寝る、考えただけで勃起してくるが沙織さんは私一人満喫あたりで過ごさせるのは可哀そうと思ってのこと
変な期待はしちゃいけないと思って風呂を出た

部屋に戻ってガウン姿の沙織さんを見るとそんな決心も揺らいで、チンポも甘勃起
風呂が暑かったとバスタオルで時折汗を拭くふりをして股間を隠した

酒が進むと沙織さんのガウンの合わせ目が開いていき、もう少しで胸の谷間が見えるかもという状況
改めて見ると沙織さんは胸が大きくガウンの下にブラを付けてるのか、寝る前だから外しているのかとか考えだすとフル勃起
そんなことを考えていたら、私の視線に気づいたのか沙織さんは自分の胸元を見てから「さっきからどこ見てるの、いやらしい目してるぞ」と
誤魔化してもバレてるので正直に胸が気になって見ていたことを謝ると
「こんなおばさんの胸なんか見ても興奮しないでしょ?童貞じゃないんでしょ?」と

25だがまだ童貞である、高校が男子校だったため女性との交流がなく、大学では女子の友達はいたが付き合うまでの仲にはなれず
夏のボーナスでソープに行って童貞を卒業しようと決意し、ネットで店と嬢まで決めて予約したが、同日嬢が体調不良で他の子ならといわれて辞めた、酒の勢いでそんなことまで話してしまった
「ソープって生でできるの?」「その場限りの女の子で、ゴム有で童貞卒業でいいの?」とからかってくる
思い切って、沙織さんにずっと憧れていたこと、女として見ていたことを告げ「沙織さんが相手してくれますか?」と言ってしまった

突然の告白に驚いてきょとんとしている沙織さん、終わったな、下手したら会社にもいられなくなるなと思った
しばらくして「こんなおばさんに興奮なんかしないでしょ?」というので、タオルをどかして浴衣の合わせ目を広げると、すでにテントを張っているトランクスを見せた
「本気なの?人妻で子供もいる女の人に、セックスして欲しいってお願いするの?」その言葉に黙って頷く
沙織さんは水を一口飲むと、「ホテルを予約してくれたのは〇〇君だからベッドで寝るのは当然だけど、私も床で寝るのはちょっと嫌だなって気がするし」そういって怪しく笑ったのがOKのサインだった
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42
投稿者:**** 2025/11/06 13:21:18(****)
投稿削除済み
43
投稿者:(無名)
2025/11/07 14:45:42    (vLtZ93IS)
主さ〜ん、楽しく読ませて頂いてますよー!

ありきたりなストーリーでも何の問題もありません。

貴方が感じた事を是非とも書いて下さい。


アンチにはノーリアクションでお願いします。
構ってちゃんなので、喜んでアンチコメント増やすだけです。
44
投稿者:まさひろ ◆RomJtwYlxA
2025/11/08 02:44:23    (oavYUazD)
リクエストがあったので、もう少し続けます

「ちょっと休憩させて」と沙織は自分の中から私のチンポを抜きました
沙織は私の隣で横になったので、そっと左腕を伸ばして腕枕
「どうだった?私の中」というので、生ハメで沙織の中をダイレクトに感じられたこと、そのまま中で射精できたことと、根元から先端に向かって搾り取られるような感触があったことを話しました
「牛の乳絞りって、そんな風に言われたのは初めて」そう笑う沙織
竿の根元から先端に向かって精液を搾り取るような感じがしたので、例えとしていいものではないかもしれないと思ったが、浮かんだのがこれだった
「でも、そんなに気持ちよくなってくれてうれしいし、私も一緒にイケたのが嬉しいな」と言ってくれたのが本当に嬉しかった
沙織はまだ固くなってるチンポに手を伸ばすと「まだ物足りないでしょ?少し休んだら、続き、しようね」と

しばらく他愛もない話をしていて、また沙織は私の上にまたがってきました
沙織にすべてを委ねると決めていたので、再び私のチンポが沙織の中に入っていくのをじっと見ていました
今度はあっさりと全部飲み込んで、数回腰を動かしたところで「私に合わせて、まさひろも動いて」と
沙織は私の上に体重をかけて跨っているわけではなく、両足で身体を支えながら腰を振っていたので
私もベッドのマットの反動を利用して腰を振りました

最初はタイミングが合わなく、抜けそうになったりもしましたが、徐々に沙織のリズムを掴んできて二人の動きが合うように
先ほどまでのセックスの時よりも大きな喘ぎ声を出す沙織、私もさっきより感じていることを声にして沙織に伝えました
二発出しているのでこちらも余裕があり、腰を振りながら沙織のおっぱいに手を伸ばすと少し力を込めて揉んだり、固くなっている乳首を弄ったり
一方的に沙織に攻められるだけではなく、沙織のことも気持ちよくしたいと

身を起して対面座位になると、沙織の背中に腕を回しながら沙織の身体を反らせるように少し倒し、沙織のおっぱいに
すぐにでも乳首を咥えて吸ったり舌で転がしたりしたいところでしたが、美味しいところは最後に残すつもりで胸全体にキス、時にはキスマークを付けるくらいの勢いで吸ったり
胸に夢中になって腰の動きが疎かになっていましたが、そこは沙織が自分で動いていたし、私に胸を愛撫されるのを喜んでいる様子
胸全体を私の唾液でベトベトになるまでキスして舐めたあと、待ちわびた沙織の乳首をしゃぶりつきました

唇で少し強めに乳首を圧迫したり吸ったり、舌を出して転がしたり
沙織は乳首も感じやすいのか、私の頭を押さえて声には出さないけどもっとしてという催促を
この頃には沙織も腰を振るのをやめ、私が乳首を愛撫するのにお互い夢中になっていました
舌で舐めて転がして、乳首で挟んで吸ったりと単調な攻めの繰り返しでしたが、沙織は大きな喘ぎ声を出して感じてくれました

沙織のおっぱいを満喫したところで、またセックスに戻りたいと思って沙織とキスを繰り返し
「今度はまさひろが動いてみる?」というので、沙織が横になり足を広げてくれたので、私はチンポの根元を握って沙織の膣口に当てると、ゆっくり腰を動かし自分から沙織の中へと挿入していきました

自分で挿入する、それは沙織に抱かれているのではなく、沙織を抱いているということ
一気にチンポを挿入すると、休むことなく腰を振って沙織の中を突きました
先ほどの休憩中に沙織の過去の男性経験や旦那さんとのセックスの話、私とのセックスの感想を聞かされ、どこか自分の中で嫉妬というか、沙織はこんなに感じてくれるのに、ずっとレスでいる旦那さんに男とし見下していたのか
私は夢中で沙織の中をチンポで気持ちよくすることで、沙織を満足させられるのは自分しかいないとまで思っていました

そんな気持ちからか、童貞卒業したばかりでなんのテクもないのに人妻を自分のものにしようという思い込みからか
単調な動きでとにかく沙織の奥まで突けばいいという感じになっていました
沙織はそっと私の腰に腕を回して、少しだけ力を込めて抱きしめました
「ただ激しくしちゃだめよ、そんなことしたら女の子が痛くて嫌がるかもしれないのよ」そう優しく諭す沙織
そこで自分勝手なセックスをしていて、沙織のことを考えていないことに気づかされました

「初めてだから、気持ちいいことに夢中になっちゃうのはしょうがないけど、最初はゆっくり優しくしなきゃ、だめよ」
怒るわけでもなく、呆れるわけでもなく、仕事に失敗したときに良かった部分と悪かった部分を説明してくれる、いつもの沙織
一旦深呼吸して気持ちを落ち着かせ、ゆっくりと一番奥まで挿入したら抜けそうになる直前まで戻し、竿全体を使って沙織の中を感じ沙織の表情や喘ぎ声を感じながら強弱をつけた腰の動きや、同時に胸やクリも愛撫しながら沙織の反応を確認しながら、自分も沙織で感じていました

沙織がイキそうといったときは、私も限界が近づいていました
沙織は私に合わせて腰を振ってきたので、私も沙織の背中に腕を回して抱きしめながら沙織と一つになるように腰を振り
二人一緒にイッたときは、二発目以上に射精した感じがしたし、沙織の膣も私の精液を搾り取ろうと締め付けてきました
どれくらいの間、そうしていたかわかりませんが、沙織にしてもらった童貞喪失と、私が沙織をイカせた童貞喪失、そんな気分に包まれました
リクエストがあったので、もう少し続けます

「ちょっと休憩させて」と沙織は自分の中から私のチンポを抜きました
沙織は私の隣で横になったので、そっと左腕を伸ばして腕枕
「どうだった?私の中」というので、生ハメで沙織の中をダイレクトに感じられたこと、そのまま中で射精できたことと、根元から先端に向かって搾り取られるような感触があったことを話しました
「牛の乳絞りって、そんな風に言われたのは初めて」そう笑う沙織
竿の根元から先端に向かって精液を搾り取るような感じがしたので、例えとしていいものではないかもしれないと思ったが、浮かんだのがこれだった
「でも、そんなに気持ちよくなってくれてうれしいし、私も一緒にイケたのが嬉しいな」と言ってくれたのが本当に嬉しかった
沙織はまだ固くなってるチンポに手を伸ばすと「まだ物足りないでしょ?少し休んだら、続き、しようね」と

しばらく他愛もない話をしていて、また沙織は私の上にまたがってきました
沙織にすべてを委ねると決めていたので、再び私のチンポが沙織の中に入っていくのをじっと見ていました
今度はあっさりと全部飲み込んで、数回腰を動かしたところで「私に合わせて、まさひろも動いて」と
沙織は私の上に体重をかけて跨っているわけではなく、両足で身体を支えながら腰を振っていたので
私もベッドのマットの反動を利用して腰を振りました

最初はタイミングが合わなく、抜けそうになったりもしましたが、徐々に沙織のリズムを掴んできて二人の動きが合うように
先ほどまでのセックスの時よりも大きな喘ぎ声を出す沙織、私もさっきより感じていることを声にして沙織に伝えました
二発出しているのでこちらも余裕があり、腰を振りながら沙織のおっぱいに手を伸ばすと少し力を込めて揉んだり、固くなっている乳首を弄ったり
一方的に沙織に攻められるだけではなく、沙織のことも気持ちよくしたいと

身を起して対面座位になると、沙織の背中に腕を回しながら沙織の身体を反らせるように少し倒し、沙織のおっぱいに
すぐにでも乳首を咥えて吸ったり舌で転がしたりしたいところでしたが、美味しいところは最後に残すつもりで胸全体にキス、時にはキスマークを付けるくらいの勢いで吸ったり
胸に夢中になって腰の動きが疎かになっていましたが、そこは沙織が自分で動いていたし、私に胸を愛撫されるのを喜んでいる様子
胸全体を私の唾液でベトベトになるまでキスして舐めたあと、待ちわびた沙織の乳首をしゃぶりつきました

唇で少し強めに乳首を圧迫したり吸ったり、舌を出して転がしたり
沙織は乳首も感じやすいのか、私の頭を押さえて声には出さないけどもっとしてという催促を
この頃には沙織も腰を振るのをやめ、私が乳首を愛撫するのにお互い夢中になっていました
舌で舐めて転がして、乳首で挟んで吸ったりと単調な攻めの繰り返しでしたが、沙織は大きな喘ぎ声を出して感じてくれました

沙織のおっぱいを満喫したところで、またセックスに戻りたいと思って沙織とキスを繰り返し
「今度はまさひろが動いてみる?」というので、沙織が横になり足を広げてくれたので、私はチンポの根元を握って沙織の膣口に当てると、ゆっくり腰を動かし自分から沙織の中へと挿入していきました

自分で挿入する、それは沙織に抱かれているのではなく、沙織を抱いているということ
一気にチンポを挿入すると、休むことなく腰を振って沙織の中を突きました
先ほどの休憩中に沙織の過去の男性経験や旦那さんとのセックスの話、私とのセックスの感想を聞かされ、どこか自分の中で嫉妬というか、沙織はこんなに感じてくれるのに、ずっとレスでいる旦那さんに男とし見下していたのか
私は夢中で沙織の中をチンポで気持ちよくすることで、沙織を満足させられるのは自分しかいないとまで思っていました

そんな気持ちからか、童貞卒業したばかりでなんのテクもないのに人妻を自分のものにしようという思い込みからか
単調な動きでとにかく沙織の奥まで突けばいいという感じになっていました
沙織はそっと私の腰に腕を回して、少しだけ力を込めて抱きしめました
「ただ激しくしちゃだめよ、そんなことしたら女の子が痛くて嫌がるかもしれないのよ」そう優しく諭す沙織
そこで自分勝手なセックスをしていて、沙織のことを考えていないことに気づかされました

「初めてだから、気持ちいいことに夢中になっちゃうのはしょうがないけど、最初はゆっくり優しくしなきゃ、だめよ」
怒るわけでもなく、呆れるわけでもなく、仕事に失敗したときに良かった部分と悪かった部分を説明してくれる、いつもの沙織
一旦深呼吸して気持ちを落ち着かせ、ゆっくりと一番奥まで挿入したら抜けそうになる直前まで戻し、竿全体を使って沙織の中を感じ沙織の表情や喘ぎ声を感じながら強弱をつけた腰の動きや、同時に胸やクリも愛撫しながら沙織の反応を確認しながら、自分も沙織で感じていました

沙織がイキそうといったときは、私も限界が近づいていました
沙織は私に合わせて腰を振ってきたので、私も沙織の背中に腕を回して抱きしめながら沙織と一つになるように腰を振り
二人一緒にイッたときは、二発目以上に射精した感じがしたし、沙織の膣も私の精液を搾り取ろうと締め付けてきました
どれくらいの間、そうしていたかわかりませんが、沙織にしてもらった童貞喪失と、私が沙織をイカせた童貞喪失、そんな気分に包まれました
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投稿者:トシ
2025/11/08 06:18:39    (vr6EWYgd)
投稿お疲れ様でした。
とても良い初体験で大変羨ましく思いました。
童貞喪失編の完結ありがとうございました。

沙織さんとはその後いかがでしょうか?
もし続きあれば是非聞かせて下さい。

46
投稿者:**** 2025/11/08 13:14:33(****)
投稿削除済み
47
投稿者:ヒデ
2025/11/11 06:31:16    (jkqMkWip)
とても良かったです、また今後も新しい展開などありましたら是非お願いします。
48
投稿者:(無名)
2025/11/11 08:26:50    (HH0eE4Fu)
羨ましい体験ですね。
その上司さんとはまだ続いてますか?
良かったらその後の展開も教えて下さい。
49
投稿者:まさひろ ◆RomJtwYlxA
2025/11/11 10:48:27    (pShkju5l)
久しぶりにスレを見に来ました
土曜日の夕方に東京駅に戻り、そこからお互い別な電車で帰るはずでしたが
「もう一泊、しちゃう?」という沙織、家に誰もいないというので沙織の家に行き
今は沙織が一人で寝ているという寝室のダブルベッドで日曜の昼までたっぷり愛し合い、女を喜ばせるテクを実技で教えてもらいました

その後も沙織との関係は続きますが、月に1-2回程度の週末デート、旦那が帰らない日でも念のためお泊りするのは私の家がかラブホ
平日の会社では普段通り上司と部下という関係です
私が失敗すれば怒られることもありましたし、成功したからといって特別なご褒美があるわけでもないですが
こっそり隠れてキスしたり軽く抱き合ったりはしていますし、一度だけ社内でしたこともあります
50
投稿者:トシ
2025/11/12 06:10:45    (cR92qjXw)
続きありがとうございました!
何とも羨ましいばかりですね。
大切に関係性を続けられる事を願います。
51
投稿者:**** 2025/11/13 13:26:05(****)
投稿削除済み
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