色々お答え頂き、ありがとうございます。

最近は中学生同士ででもそうゆう話は普通にするようで、きっと使い方や何
故コンドームを使うのかは知っているんだと思いますが
息子が父親になったとき、「昔親父にこんな話されたっけな」と思い出して
実践してくれたらいいなと思い、“大人の男同士”な関係で話をしてみよう
と思います。
僕自身、親父とは一切そうゆう話は無く、またそれが何か悪い事だと思って
いたので、どうしても親子関係で性の話はタブーとどこかで決めていたんだ
と思います。
娘と妻は仲良く語り合えてるのだから、息子の良き相談相手になれるのは父
親だけですからね。そう思えるようになりました。
真剣に答えて頂き、ありがとうございました。

自分41才、息子17才です。昨年、主さんと同じ様な事がありました。妻は、さすがあなたの息子だわと笑っていましたが、少し心配になり話したら、誰が早く童貞を捨てるかを友達と競争してるって事でした。
話す切っ掛けは暗黙の了解で、息子からの悩み相談、自分からの説教は裸でと決めてあるので、風呂で話しました。話し始めは、俺に似て詰めが甘い、隠し方が甘いとか、着けてみたか？と談笑しながらでした。最後は、競争する事じゃないし、好きな人と後悔しない様に責任が取れる覚悟ならしなさい、とアドバイス感覚で話しました。
息子は、妻とデキちゃった結婚(娘22才)した事を細かく祖父(妻の父)から話を聞いてるので、自分の言わんとする事は理解してくれました。
自分の場合は、話す切っ掛けは違うかも知れませんが、前出の茂夫さんの言う、さりげなくサクッと話す方が良いと思います。

自分は次は高校時代に親父に性ではなかったのですが、タバコを見つかった時に
「お前も、もうそんな歳なんだな。ほどほどにな。」とアッサリ言われ、素直な気持ちで話しができたので
「こんなん、落ちとったぞ！お前も歳頃やな…」
と、サクッと切り出したら、いかがですか？
その後は息子反応を見ながら、話しを進めるか否か、考えるといいと思いますよ。
親父がドーンと構えて話しをする姿は息子にとっては良いもんだと思います。
俊昌さんも、特別気にかけてないとのことなので、普通に話しかけると案外上手くいくんじゃないでしょうか？