いままで受けてきた調教の内容を古い方から順番に、詳細に告白させるのは手練手管をそんなに必要としないやり方かなと思います。
ご本人の反応もこみで、こういうのが気持ちよかった興奮した嬉しかった、みたいなところまで細かく細かく説明させるのです。
ほんの少しだけ怒ったように話を振って
正座させて、させてから「なんで服を着たままなの？」って更に少しだけ強く言って……みたいにすると入りやすいかな。

聞いてる内容の中にめるさんが気になるものがあればよし、無くてもハードル低そうでその方が好みそうなプレイがあれば参考にしてみるなど、先にも繋げやすいかなと。良かったらどうぞ。