ごく普通のショーツなどでも、年頃の男子からすれば興味津々なものでしょう。
トイレと脱衣所が近い構造であれば、すでに手に取って観察したり匂いを嗅がれたりしていたかもしれませんね。
ひょっとしたら、その場で高くなった若い肉芽に巻きつけて…なんてことをしていたかも…

出先での挑戦、はじめは無理の無い範囲からはじめられてはいかがでしょうか？
これから蒸し暑くなる時季ですから、装いも自然と露出度が増すかとは思いますが。
ご自宅や生活圏からなるべく離れたところ、クルマや電車で数駅離れたようなショッピングモールや駅ビル、
大きめの公園などで愉しまれてみては？