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孤独の セーラー服 奴隷
カテゴリ: 官能小説の館    掲示板名:SM・調教 官能小説   
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1:孤独の セーラー服 奴隷
投稿者: さおり
僕は早瀬たかし
地方の小さな学校に通う高校3年生だ
クラスも20人 そこそこ、全校生徒も70人くらいだった
田舎の学校ということで
一つの敷地内に中学と高校があった、中学は、な お人数が少なく体育祭、文化祭などは合同で行われることも多かった
中学高校は基本的に同じ制服だった
女子はオーソドックスな3本の白いラインの入ったセーラー服、中学部は白いスカーフ高等部は紺色のスカーフだった
中高ともに夏は白いハイソックス、冬はタイツ、中学は白いスニーカー、高等部になると ローファーという違いもあった
僕は1年生の時
1つ年下の中学3年の、笹川晴海という女の子が好きだった
放課後の教室で よくはるみと話していた、やや小麦色の肌に、ウェーブのかかった ミディアムヘアを後ろで束ね、セーラー服に白いハイソックスそして白いスニーカーが彼女によく似合った
体育祭などの時も、紺色のブルマに彼女の 小麦色の肌、白いソックスに白いスニーカー はぴったりだった。
ある時 教室で話していると
いきなり彼女は僕に抱きついた

「好き、ずっと一緒にいたい」

僕の思いも彼女は分かっていたのかもしれない、僕も彼女は抱きしめ キスをした、彼女にとっては初めてのキス だったようだ
そして僕たちは付き合うことになり、はるみが高校に入り、去年の夏 あたりまで、数ヶ月付き合っていたが、彼女は心変わりしたようで、僕はあっけなく 振られた。
このはるみ とは ひょんなことからまた出会うことになるのだが、それはずっと先の話

僕が失恋からまだ立ち直っていない頃、同じクラスに 中澤正美という女の子がいた、彼女はいつも明るく クラスのムードメーカーで、いつも冗談を飛ばしていた。
僕杜正美とは馬があってよく話した


お互いに、男友達のような関係で、僕のエロ本コレクションを彼女に見せたこともある、笑、彼女がケラケラ笑って興味津々でそれを見ていた。
彼女もセーラー服がよく似合っていた、彼女のこだわりはローファー、他の女生徒と違い、少しヒールのある革のローファー、タイツも、学校の指定の基準の一番薄い 30デニールの透けるタイツを履いていた

しかし 女として彼女を意識したこともなかったが、ただ そのタイツの足や靴には、少しエロさを感じてしまっていた

しかし 去年の秋頃クラスの女子に伴われ正美が僕の前にやってきて、告白された

僕は全くそんなふうには思っていなかったのでびっくりした、それにまだ、僕も失恋の傷も残っていたので、丁重にお断りすることになった


それからも友人関係は続いて、正美にも大学生の彼氏ができた。
神城という男だ

大学で柔道をやっている彼は、強面ではあるが 目がとても優しく、性格もとても優しい人物だった

駅などでセーラー服姿の正美が、彼にもたれて何やら話しているのを見かけたこともあった。

正美は、明るくふるまっている、 いつもと違い
内面はとても孤独だった。
とても優しい彼ができて、隣にいても、キスをしていても孤独だった。、その孤独をどうしていいか 彼女にも、そして彼にもわからなかった。
そして彼も正美の孤独をどうしていいかわからず、二人は離れることになった。

正美は僕のところにやってきて、失恋の涙を流していた、友人として良好な関係だったので、僕は彼女の話を聞いていた
横に並んで話を聞いていて、彼女は僕の方にもたれて涙を流して、僕の制服の肩口が彼女の涙で濡れていた

2人っきりで教室の床の壁にもたれて座っていた。
横を見ると 膝を折り曲げて座る彼女のスカートが少しまくれて、うすいタイツに包まれた太ももが見えていた
上履きの白いスニーカーに薄いタイツ そして セーラー服というとり合わせは僕のフェチ 心をくすぐった
なんだか彼女を女として意識してしまった。
少女と大人のちょうど間のような色気を感じた。
僕はそのまま 彼女を抱きしめた。
彼女もまた僕の胸の中で泣いた。
僕はそのまま 彼女の体を起こしてキスをした。彼女は驚いたようではあったが、一度は告白した相手でもあるし、まんざらでもない感じでキスを続けていた。
そして、何気ない、さりげない感じを装って、タイツに包まれた正美の太ももに
手を置いた。
筋肉質で、暖かい ざらっとした手触りが心地よかった。
その時はそのまま お互いにそれだけで別れた

次の日からは、何事もなかったように、また今までのように友人として話したりしていた。

そう、あれはちょっとした気の迷い だった

そう思っていた

しかし 僕はもう、彼女を女として見てしまっていた。
彼女の セーラー服に触れたい、タイツに触れたい

そう思ってしまっていた。


ある時 朝から体育の時間で、僕はその日 遅れて 教室へ入った、正美の机を何気なく見ると
椅子の上にセーラー服とスカート、タイツがたたんで置いてあった
他の生徒は皆自分のロッカーに入れているのだが
正美のだけは椅子の上にあった
田舎の学校などで、そういうところは大雑把なことも多かった

体育が終わるまでに時間があったので、僕はその制服とタイツを持ってトイレに駆け込んだ

そして自分の着ていた服を脱いだ、寒さが身にしみたが、興奮で全く気にならなかった
僕はその セーラー服に顔を埋めて息を吸い込んだ。
そして、初めて女生徒の制服に袖を通した

初めて見るセーラー服の変わった作りに僕は興奮した
頭から セーラー服をかぶり、ファスナーを閉め、スカートを履いて、袖のカフスのボタンを止め、リボンを止めた、そして最後に初めてタイツをはいた。初めて履くタイツの感覚は何とも言えなかった。
圧迫感、締め付けがたまらなかった
普段つま先まで女子の体を包んでいるものが今 自分の体を包んでいると思うと、興奮が収まらなかったた、正美と一つになれたような感覚もあった。どうしても鏡でそれを見たくなり、一瞬 個室を出て、洗面台の鏡の所へ向かった
鏡に映る、セーラー服の少女がそこにいた、自分の足とは言え、タイツに包まれて透けて見える肌色に興奮した。
スカートまくり上げて、自分の股間を見たりもしてみた

そしてひとしきり楽しみ、体育の時間が終わる前に もとあった場所に制服を戻した

そして1ヶ月ほど経った頃、教室で二人っきりで話していた。
僕は彼女を抱きしめたい衝動を抑えきれなくなって、ついに彼女を抱きしめてキスをしてしまった。

今度はあの時とは違い、僕は女子高生の友人に舌を入れた、すると 彼女も舌をこちらに入れてきた

逆に 僕がちょっと驚いてしまったが、僕はそのまま キスをしながら彼女を抱きしめた。
そして2人で、使われていない生徒会室に移動して、僕はもう一度正美を抱きしめ キスをした。
興奮して勃起してしまった僕のペニスが、プリーツスカート越し に彼女の股間に当たっていたようだ

それに 彼女も興奮しているようだった

「大きくなってるんだ」
そう言われて初めて僕は ペニスが彼女に当たっていることに気づいた

「ごめん」

慌てて体を離したが
気を取り直して
僕は彼女のスカートの中に手を入れ隊 図越しに彼女の股間を探った

汗なのか愛液なのかわからないが、タイツの上からも 湿っている感じがわかった

思い切ってタイツと下着の中に手を入れてみた
手探りで彼女の割れ目を探してみたら、やはり 濡れていた。
セーラー服の少女はかすかに吐息が乱れていた

「大丈夫、私 口でした経験あるから、してあげる」

その発言に僕は びっくりした、てっきり 処女だと思っていたのだが、どうやら 経験済みだったようだ

しかし 後からわかったことだが、口ではしたことがあるが、挿入の経験はなかったようで、処女ではあったようだ

僕は自分のファスナーを開けて下着から自分のペニスを取り出した

「かわいい」
そう言うと正美はペロペロとなれない 舌使いで僕のペニスを 舐め始めた

僕も彼女もどうしていいかわからず もこもこしている感じだった

一生懸命に 僕のペニスを加える 彼女が愛おしくなって、僕は彼女を立たせて
スカートまくり 彼女のタイツの股間に顔をうずめた
何とも言えない 幸福感 だった、肌色の少し透ける黒い足に色気を感じた
僕は彼女を床に仰向けに寝かせ、タイツを半分脱がせ、 片足に引っ掛けて、両足を開かせて初めて見る彼女の性器に舌を這わせた
すっかり濡れていた

正美は、かすかに喘いでいた
そんな彼女が愛おしくて
僕はまた彼女を抱いた、しかし 床に寝そべった彼女は背中が痛そうだったので
抱き上げて、僕の着ていたコートを床に敷いてもう一度 寝かせた
僕はそのまま 彼女を抱きしめて、そしてペニスの先で彼女の穴を探りそのまま手を使わずにゆっくりと挿入した

「あ〜」
痛みとも快感とも取れるような声で 彼女 は声を上げた

僕はセーラー服の背中に手を回して彼女を抱きしめたまま、力を込めていった
僕のペニスは少しずつ 彼女の穴を広げていった、

僕の背中に回した彼女の セーラー服のカフスが揺れていた
「ちょっと無理」

そういうと彼女は僕を足で押しのけようと片足だけタイツに包まれ、片足は肌色の足で僕を押しのけようとした。
僕はそれにも負けず 腰に力を入れ、奥へとペニスを進めていった

「あ〜」
一段と大きな正美の声がして
僕のペニスは彼女の中に根元まで入った

僕は腰を動かすたびに彼女のまんこから血が出ていた

「痛い?」

「大丈夫」

そんなやり取りを繰り返しながら。僕たちの初めての性交はほろ苦い思い出となった
 
2025/12/28 17:20:35(QFnKhAF5)
37
削除済
2026/01/31 15:59:30(*****)
38
投稿者: さおり
2人で地下鉄に乗った、乗客の視線を感じていた。
二人とも長いコートを着ているので、中の セーラー服や ナース服は見えなかったし、どうやら、2人とも ただの女2人 連れだと思われているようだったので、客観的に見ればそんなに見られていなかったと思うのだが、僕は皆にジロジロ見られてるような感覚があった。

正美と出かけた時は、人混みにはあまり出なかったので、 初めて、多くの人の前に、女装姿を晒して、自分のストッキングとハイヒールに包まれた足を見られていると思うと
僕は興奮していた

「そんなに硬くしてたら、外から見てもまる 分かりよ」
おもむろに女教師は 僕のスカートの前をさわり、固くなったペニスに触れた。
僕は思わず腰を引いた。
しばらく電車で行ったところの、繁華街を歩いて、飲み屋さんがたくさん入っているビルの一角にある、女装スナック エリザベスと書かれた、小さな看板のある店の扉を開いた

「いらっしゃい」

いかにも オカマという店員の声がした

「あら、先生今日は可愛い子連れてるのね。彼氏?」

その店員は神戸を知っているようだった
やはり女装の店だけあって、僕のこと女装だと一発でわかるようだった
「彼氏じゃないわ、私のクラスの生徒よ」
神戸は答えた。
本当のことを語る 神戸に僕は びっくりした。
その後も神戸は自分のことに対して ほとんど 本当のことを言っていた。

後から分かったのだが、こういったところでは皆が、適当な嘘を交えながら話して、その場を楽しんでいるので、全て真実を語ったとしても、100じているものはいなかった。なので、神戸はそのようなギリギリの会話を楽しんでいるのだった

中は意外に広く、
ハロウィンナイトというイベントが行われているようで、色々なコスチュームに身を包んだ男と女が20人ほどいた、これも後からわかることだが、暗がりで女に見えた人々のうちほとんどは女装だった。

私たちは上着を脱いで ボックス席に着いた

先ほどの店員がやってきた
「あら先生セクシーで可愛いわね ナース服、こちらの彼氏も可愛いわ、セーラー服にピンヒール なんてエロい、大学生ぐらい?」

そう聞かれた

「えーまあ」
緊張して僕は適当に返事した
その店員は、女装 ママさんで 小寺俊子さんというそうだ
声はおかま声で、そこそこの年であったと思うけれど、見た目は美人系で、今日は、体にぴったりのコスプレ チャイナドレスを着ていた。
彼女は
皆に敏子ママと呼ばれていた
26/02/01 17:38 (.QhKabsX)
39
投稿者: さおり
カウンターの近くでは、ナース服や、アニコス、婦人警官、今時なブレザーの制服などを着た、女装と思われる人たちと男性が盛り上がっていた。
常連客たちと思われた。
中年の女性が1人か2人 混ざっているかもしれない感じだった。
全体的には 年配の人が多かった

僕たちは カウンターで注文を済ませて ボックス 席に座った

すぐにとし子ママが、ハイボールとジンジャーエールを持ってきてくれた
神戸はそれを受け取ると、自分の前に ハイボールを置いて、僕の前にジンジャーエール を置いた

「お酒は二十歳になってからだからね」

神戸は
そう言うとお互いグラスを合わせて一口目を飲んだ
としこ ママは神戸の隣に座った
いきなり 神戸のナース服のスカートから伸びた 白いストッキングに包まれた太ももに手を置いた
「いつも綺麗なやつ 先生、今日も楽しんでいってね。みんな先生のファンなんだから」
「先生、この間の子も可愛かったけど、また 可愛い子を連れてきたわね、こんなに若くて可愛い女装の子 、なかなかいないもんね、バイの先生にはぴったりね」

常連 たちはカウンター近くで盛り上がっていた
神戸はとしこママと話しながら次々にハイボールを飲み干していた
今度はとしこ ママが僕の隣に座った
ここへ来てから 僕 は ほとんど 口を開いていなかった
もちろん こういうところ 初めてなので
死ぬほど緊張していた
でも、とし子 ママの気さくな人柄はよくわかったので
緊張も少しずつ解けてきた
今度 とし子ママは僕の太ももの上に手を置いた
僕は、自分のことを棚に上げ、こういうおかまさんは全員ゲイだと思っていた。
しかし とし子ママはいろいろ話を聞かせてくれた、彼女の恋愛対象は女性であること、高校生の娘もいて、そして奥さん公認で女装してこういう仕事をしていること。などを教えてくれた
「女装にはいろんな種類があってね、ただ ファッションを楽しむ人もいるし、制服フェチ、 ストッキングフェチなどもいる。ほら あの人を見てごらん。」
そう言われて見た先には、頭のはげた 普通のおじさんが、メイクもせず かつらも被らず、セーラー服を着て ストッキングを履いていた。


「あの人なんかは 制服 フェチ ね、女装というよりは制服を着て興奮するタイプ ね、女装してるけど女好き も結構多いし、あと、恋愛対象は女性だけど、女装してる時だけ男とエッチできる人とかね。私はそのタイプだけど」

「あとは 普通にゲイの人が、ノンケを落とすために女装してる場合もあるわね」
とし子ママの手が少しずつ 私のスカートの中に入ってきて
ストッキングに包まれた太ももを軽いタッチでなぞった

ガーターストッキングの一番上を超え、僕の太ももに直に手が触れた

「いやらしい、制服なのにこんなにいやらしいストッキングはいてるんだ」

男の人に初めて触られた、としこママはスカートから手を抜くと、スカートの上から、 僕のペニスに触れた、
「固くなってるわね」
そう言うと触れるか触れないかの絶妙な距離感で指を動かした、僕の息は荒くなっていた

ママのチャイナドレスのスリットがめくれ上がって ガーターストッキングと太ももが見えていた

「名前何て言うの?」
ママに聞かれて
「さおり です」
僕は女教師につけられた自分の女の名前を答えていた
「さおり、可愛いわ、男と経験あるの?」

僕はうつむいて
「いえ」
そう答えるのが精一杯だった

「女の子とはあるわよね」

僕は黙っていた

「あるわよね、こんなに可愛いんだもん先生がほっとかないわよね。 」
そう言いながらママの手は常に動き続けていた

僕はゲイじゃないのに、女装してるとはいえ、男の人に触られて興奮するなんて
頭ではそう思っていたが、体はそうは言っていなかった
触れるか触れないかの弱い刺激ではなく、もっと強い刺激が欲しくて
僕は思わず腰を動かしてしまった
「ふふふ、可愛いわ、まだだめよ。」

そう言うとママは僕の左手を自分の股間に当てさせた
チャイナドレスの上からだったが
つるっとしたサテンの肌触りの奥に、硬い大きなペニスが感じられた、僕はびっくりして
「おっきい」
とつぶやいてしまった

「また後でね」
そう言うとママはハイヒールの音 コツコツ 言わせて、カウンターの方へ歩いて行った
26/02/03 00:10 (Ro6GgZX6)
40
投稿者: さおり
ママが向かった カウンターには
女性が2人並んで座って、お酒を飲みながら話していた
右にはスーツ姿の中年の女性、左は三角の帽子をかぶって、ミニスカートの、魔女のコスプレに、ストッキングとハイヒールを履いた女性だった
後からわかるのだが 左の女性は 40代の女装だった

よく見ると2人の足元に人影が寝そべっていた、
寝そべっているのは下着1枚の男で右の女性のハイヒールに顔を踏まれ、左の女装者の ハイヒールに股間を踏まれている状態だった。
僕がそれをまじまじと見ていると
それに気づいた 神戸が
「世の中 いろんな人がいるわよね、ああして踏まれるのが、好きな人もいる しね、左の人は女装よ、右の女の人の手をよく見てごらん」

そう言われると後ろ姿で分かりにくいが、右の女の人の左手が左の女装者の股間に伸びて、モゾモゾ 動いている感じだった。

今時のブレザータイプの制服に、紺色のハイソックス ローファー スタイルの 40代 と思われる女装者がこちらに近づいてきた
「神戸先生 久しぶりじゃない、今日は可愛い生徒さん連れてるのね、今日は先生じゃなくて 看護婦さんね?私にも注射してほしいわ」
神戸のナース服を見て、彼女はそう言った

「セーラー服のお姉さんも こんばんは、やっぱり若いとよく似合うわね。私も 制服 大好き」
「こんばんは」
僕は 挨拶した

「声まで可愛いわ」


そう言いながら神戸の隣に座った

制服女装の彼女もまた 気さくに色々教えてくれた
「皆さん 女になりたい人なんですか?男が好きなんですか?」
僕は彼女(制服女装)に聞いてみた

「ここに来る人はゲイの人はほとんどいないわね」「女になりたいというよりは、女になってる自分が好きっていう人が多いかな。」
「男性とエッチする人も多いけど、男性が好きというの とは、違う場合が多いわね」

僕は驚いた
女装と男性でセックスする場合はみんなホモなんだと思っていた

「そこが難しいところでね、どちらかといえばここに集まるような女装者は、ゲイの人には嫌われてるわ」

私は初めて女装業界というものを知った感じがした。

「それでは今日の、ハロウィンパーティーはこれで終わります、とても楽しかったわ。今日はこれで 閉店 ね、ありがとうございました」

ママが、カウンター越しに挨拶して、先ほどまで カラオケや 何やら、ゲームで盛り上がっていた客の多くが帰った
そして、看板がしまわれた、店の明かりも少し暗くなった

僕も帰り支度をしようと 立ち上がった

「どこ行くのよ?これからが、本番よ」

すっかり酔っ払った 神戸が僕にそう言った

「えっ、でもママは今 閉店って」
すると 今時 制服女装が口を開いた

「この店は閉店してからが楽しみなのよ、お店やってる時は 色々できないからね。」

そう言うと 制服女装は神戸にキスをした。
神戸も制服女装に抱きつき 舌を絡めていた

えっ

僕が びっくりしていると
あちらこちらで喘ぎ声が聞こえてきた
先ほどの カウンターでは右に座っていたスーツ姿の熟女が先ほどまでハイヒールで踏んでいた男を、床の上に 仰向けに寝かせ、その顔の上にしゃがみ、自分の陰部を舐めさせながら、仁王立ちの魔法使い 女装の信じれないぐらい大きなペニスをしゃぶっていた
あっけにとられていると、近くで 喘ぎ声がした。見ると神戸 もまた 制服女装の、ペニスをくわえていた。それもかなり大きなものだった

「先生 いいわ」
女装者が悶えていた


「女装のペニス みんな大きいでしょ、これはこういう場所のあるあるなの、女装者に限って ちんちんでかいのよ」

そう言いながらグラスを片手に としこ ママが僕の左に座った
先生も楽しんでるんだから
私たちも楽しみましょう
そう言うとママは僕にキスをした
綺麗な女の人の格好をしていたが、実は男だと思うと
なんか気持ち悪くて頭を引いてしまった。
「キスはダメなのかな?」
ママはそう言うと僕のスカートの上からペニスを愛撫した

「でも興奮はしてるみたいね、やっぱりあなたも大きいわね。」
また さっきの絶妙のタッチでペニスを愛撫され
僕は思わず喘ぎ声を出してしまった

「あ〜ん」

「本当に可愛いわ」

「お〜あ〜」
けたたましい熟女の喘ぎ声が店内に響いた
見ると、カウンターに手をついた OL 風の熟女を後ろから立ったまま 魔法使い 女装がすごい勢いで犯していた
右のボックスシートでは、30代ぐらいの メイドコスチューム の女装 娘が頭のはげたセーラー服おじさんと、普通のサラリーマン風のおじさん2人のペニスをしゃぶっていた

僕の隣に座っていたママが
「もっとして欲しいなら言いなさい」

僕の耳元でつぶやいた

僕は、気まずさに耐えかねて、ある意味 助けを求めて、神戸の方を見た。
すると、神戸はもう隣にはいなかった
26/02/03 19:37 (Ro6GgZX6)
41
投稿者: (無名)
神戸はOL 風の熟女の前のカウンターに座り、ナース服のスカートをまくり上げ、白いストッキングに包まれた 両足を大きく開いていた。股間から生えた黒いペニスをしゃぶらせていた、僕も 前 見た、V 字型で2つの頭がついたペニスバンドで、片方が神戸の膣の中に入って、腰にベルトで固定されているタイプのものだった
 
神戸は年上の熟女の頭を抑え、喉の奥を犯していた
今時の制服女装は、その横でこちらもスカートはまくられて
先ほどまで熟女の靴で踏まれていた 裸男にペニスをしゃぶられていた


「こういうの初めて?」
としこ ママに聞かれた
「はい」

「おちんちんこんなに硬くなってるって
こと は、まんざらでもないのね」

ママは僕のペニスをスカートの上から握りしめた

「あん」

「可愛い、本当に大きいわね
どうして欲しいか 言いなさい、ここでやめるわよ」

「もっとしてほしいです」
思わず 答えてしまった、頭では男同士なんて気持ち悪いと思っているのに、体がママの刺激を求めてしまっていた
「素直でいい子ね」
そう言うとママの手がスカートの中に入ってきた

「先っぽもこんなに濡らして、パンティが汚れちゃってるわよ」

そう言いながら 制服の前が開けられ乳首を舐められた
「あ〜ん」

女になっていく自分を感じた

乳首を 腫れ 軽く噛まれながら
指が僕のアナルに触れた、

「あは」


「あらここは 経験あるみたいね、神戸先生ね。あの人ここ好きだもんね」

そう言うとママはローションを指につけて中指を根元まで 埋め込んでいった

「なんか変な感覚がします」
僕がそう言うと

「敏感 ね、ここ 前立腺よ」

そのまま スカートがまくれて 僕のペニスが外へ顔を出した

「美味しそう、頂いちゃうわね」

そう言うとママは僕のペニスのさきをペロリと舐めた、女装とはいえ 成熟した 見た目は女性に舐められることに興奮を覚えた、若い女性にはないエロさを感じてしまった
「気持ちいいです」

「素直な子 好きよ」
ママはそう言うと
そのまま僕のペニスを喉の奥までくわえた
26/02/04 15:34 (4GOW27gC)
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