まず、上司がバツイチの理由をよく確認しましょう。上司の浮気が原因ではないですか？

私は、お互いに恋愛感情は無かったように感じます。

かおりさんは
女として余裕を持って十分に愛してくれた相手に好印象を持っているのだと思います。


幸い独身同士らしいので、寂しい時にそれを忘れさせてくれる相手としてならアリだとは思いますが、
恋人として長期に渡ってお互いを大事にする関係を築けるかどうかはかなり疑問が残ります。

ただ、女性の扱い方の上手い男、年上の男を理解するという意味では、他の皆様が言うとおり付き合ってみるのはアリだと思います。

若い娘が遊ばれて捨てられただけ、
などという寂しい結末を迎えないように頑張って下さい。

皆さん、ご意見ありがとうございます。
でも正直、まだ悩んでいます。上司の離婚原因までは知りま
せんが、女遊びをするようには見えないです。一見、ぶっき
らぼうで、人を寄せ付けない感じです。私も第一印象は、こ
の人恐いのかな？という感じでした。でも仕事を一緒にする
ようになってから、さり気なくフォローしてくれたり、優し
い言葉をかけてくれたり親切な面が見えてきたのです。人と
しては良い人だと思います。

ただお付き合いするとなると、やはり年齢差が気になります。
私の上司に対しての恋愛感情もはっきりしません。やはり体
を求めているのかもしれません。自分がこんな風に男性を求
めるなんて今までなかったので困惑しています。

まだ悩んでいますが、今度の出張では上司が私と関係を持っ
たことについて、どう思っているか聞こうと思います。聞け
るチャンスがあればですが。

失恋をした自分を慰めて支えてくれたというフィルターも加わり、上司との一夜がどんどん美化されているようにも思います。

余裕のあるセックスというのは結婚経験者ならなおさらだとも思いますが、かおりさんが一度きりの過ちとして無かったことにしようとしても、今後男性と付き合う度に比較してしまうことはなかなか止められないだろうと思います。

上司とキチンと付き合って幻滅するか、それとも上司と同じようにじっくりと時間をかけて愛してくれる相手をみつけるかしない限り、上司との一夜が頭を離れないだろうと思います。

今後はかおりさんの要望に耳を傾けて、じっくり時間をかけて愛してくれるような男性を選ばなければいけないでしょうね。

上司が誠実な人でも不実な人でも返ってくる返事は同じかも知れません。

話を切り出すのにお酒の力を借りてもいいですが、相手のことをキチンと理解するためには素面で話を聞けるタイミングを探るべきだと思います。

かおりさんが手練手管の持ち主でないかぎり、今の混乱した気持ちを正直に話してみるしかないと思います。

ただ、今までの関係より踏み込むということは、自分と相手のイヤな面にも触れるということでもあります。

仕事に支障が出ないように、相手と自分を知る覚悟を持って上司と話をして下さい。

離婚の理由としては男女どちらかあるいは双方共に、

浮気、多忙、死別、借金、ギャンブル、暴力、酒癖、子供を望むか否か、義両親や親族との不仲、特殊な性癖、人生観・結婚観などの価値観の相違、等々無数の理由が考えられます。

今回の出張では上司と付き合えるように頑張るのではなく、その人柄や人間性を深く理解するための第一歩、今までよりほんの少し踏み込んだコミュニケーションをとるための手がかりを見つける機会だというくらいの認識でいるのが良いと思います。

上司の良い所も悪い所も沢山見つけられるよう願っています。
(もしも良い所しか見つけられない場合は、かおりさんが恋に目がくらんでいるか、上司が本当の姿を偽っているか、さもなければ上司が完璧超人なのかのどれかだろうと思います。)

出張、気をつけていってらっしゃい。