奥まで突かれて痛いのは、あなたのが浅いのか彼のが長いのか角度の問題か、どれかなんでしょうね。
あと相手が下手でガムシャラに突くような人だと、痛いし気持ち良くならないよね。
昔の彼でおヘソに届くくらい大きい人がいたけど、ちゃんと加減してゆっくり深く浅く突いてくれてたから、すごく気持ち良かったし痛くもならなかったよ。(たまに奥まで突かれてウッて時はあったけど、ちゃんと気遣ってくれてたから)
痛いときは「もっとそっとして…」ってお願いしてみたら？