二の次にして、とりあえずイクことを目的とするのであれば、バイブやローターを使えば割と簡単にイケたりしますよ。勿論個人差がありますので、玩具ではイケない人もいますけど・・・
玩具で強制的にイクのに抵抗があるのであれば、エッチの回数を重ねて、二人で色々と試行錯誤するしかないかと。
クリでは比較的楽にいける女性でも、膣（挿入）でイケるようになるには、相当な経験が必要だったりしますので。
あと毎回同じ様な愛撫の仕方、体位、挿入時の角度や動きのテンポを繰り返していても、今まで以上に気持ち良くはなれません。
今までにやったことのない方法を常に試して、彼女の反応をみながら、よりベターな方法を探していけば、イキやすくなると思います。