相手を気分を落ち着かせてあげるのが第一ですね。
失敗したらどうしようとか、下手だったらバカにされるとか、勝手に色々な想像をして、プレッシャーでわけのわからない状態になっていることが多いですから。
「大丈夫だから、焦らずゆっくりしましょう」って声をかけてあげるだけでも随分違うと思います。
最初は入れる場所もよくわからないので、指で場所を確認させたり、ある程度誘導してあげると上手くいくと思います。どうしても無理なようでしたら、体位をバックにしてあげると、挿入する場所がわかりやすくなります。
あと緊張から、勃起しないことや、途中で萎んでしまうこともよくありますので、そういうことがあることを理解しておいて、仮にそうなった場合には「誰にでもよくあること」だと優しく話して、次回以降にプレッシャーを持ち越さないようにしてあげて下さい。
ぶっちゃけ挿入が出来てしまえば、後は男の本能で勝手に動きますので心配はいりません(笑)正常位の場合は慣れないと動きにくいと感じることがありますので、若干腰を浮かせてあげるとベターだと思います。