慣れてる娘でも、初めは多少の痛みはともなうと思いますよ。
痛がったら無理せずそれ以上挿入は止めて、そのままにするか、一度抜いて、あまり時間を置かずにもう一度挿入。この繰り返しで、奥まで入るころにはアナルも十分柔らかくなってるから、ほとんど痛み無くピストンできると思います。でも必ずローションかたっぷりの唾液なんかでアナルとその周辺には十分な潤いを！結合部に唾液を垂らしたりも効果的ですよ。