コンドーム無しでのアナルセックスはある程度のリスクを覚悟の上で、
するなら良いですが（本当は良くないけど、自己責任の上でという事なら
私はあえてとめない）少しでも不安があるなら、着けて下さい。病気に
ついてですが、感染症の問題があります。代表的なのがAIDSですけど。
ただ、これは性器での性交でも感染するので、アナルセックスが性器での
性交よりも危険が大きい訳ではありません。性器での性交でも感染の危険は
あります。
後は、男性の尿道炎の危険がありますね。これは、アナルセックス後すぐに
放尿すればある程度は防げますけど。それと、いわゆる中出しした場合、
女性が下痢等の症状を起こす場合があります。
ただ、コンドーム装着のアナルセックスのデメリットとしては、どうしても
滑りが悪くなります。女性は痛い事があり、男性は締め付けが強過ぎて
気持ち良くないという事もあるでしょう。
その辺りを良く考えた上で判断して下さい。