丁寧に少しづつ広げていって、アナルセックス位迄なら心配する事は
ないです。フィストファック等あまり無茶な事をしなければ。
とりあえず、指や舌でアナルを愛撫する事からはじめましょう。
指一本位なら大抵の人はすんなり入るはず。その為には、ぜひ
アナル用のローションを使って下さい。専用のものが良いです。なければ、
薬局でワセリン（商品名：白色ワセリン等）を買ってきても良いですし、
オロナイン軟膏でも代用は出来ますが。
そこから先は様子をみながらですね。人によっては指二本を入れるにも
一年以上掛かる事もあります。
それと、浣腸ですね。薬液はただのぬるま湯で良いです。ガラス製浣腸器か
ゴム製のエネマシリンジを使うのが良いでしょう。アナルを愛撫する前に
浣腸しておけば清潔ですし、広がり易くなります。
一番大切な事は、相手が少しでも痛みを訴えたらすぐ、中断する事。
これさえ守れば、大丈夫ですよ。