おもちゃとかより、ディスポーザブルのグローブした指から慣らしていくと良いですよー？
ローションは必須。出来ればアナル用の粘度の高いものを。洗浄は「多少ならついても仕方ない」って程度で止めておかないと、後で肛門やらお腹やらが痛くなることもあるのでご注意を(^_^;)

指は安心感の高い開発ツール（？）ですが、自分でやると思ったより角度と云うかフィット感が出ませんし、アナルセックスしたいお相手がいるなら、その方に手伝って貰うのが良いかと思います。

私、男ですが、お付き合いのお姉さまにその様に慣らされて、ペニパンで突かれた経験数回・・・それだけで射精まではいけておりませんが、普段遅漏気味でも、後ろから突かれながらペニスを擦られると思わぬ早さでドバっと出ます。

男性の場合受け身のセックスが女性になったみたいで恥ずかしいってのもありますが、元より粘膜。ヌルヌル刺激すればやっぱり気持ちいい。無理の無い範囲、ちょっと物足りないなーくらいの太さで止めておきましょうねー（笑）

衛生面を考え、浣腸、洗腸は必須です。
まず最初はイチジク浣腸をして、直腸内の便を排出します。
その後は洗腸ですが、すでにどなたかが仰っていたように、直腸からせいぜいＳ字結腸あたりまでが綺麗になればいいので、この際にはぬるま湯（冷たい水では、お腹が痛くなることがあります。）を、洗腸用のポンプなどを使い、一回、200cc程度を入れ、すぐに出す。これを数回繰り返せば、出て来るお湯が濁らなくなりますから、それでＯＫです。
ローションは、アナル用の粘土の高い物を使うのもいいのですが、私のお勧めは、最も安いペペローションを使う方法です。これをぬるま湯で希釈した液を、20～30ccでいいので、それを浣腸によって中に入れておきます。
すると、指やアナルスティックが中に入った際に、そのローションが絡み付き、抜く際に肛門の内側にローションが塗られる形になります。
こうした方法を使えば、途中でローションを足したりする手間が省けます。
アナルセックスを求めている場合は、アナルの拡張をする必要がありますが、最初は、拡張することを目的にするのではなく、細めのアナルスティックやアナルバイブを使い、アナルで感じることを優先してください。
そして、慣れてきたらより太い物に変えていく。
アナルの快感には、肛門部分に玉状の物が入ったり、出たりする際の快感がありますから、まずはその快感を楽しむ。
次に、奥を突かれる感じ、奥を刺激されて、子宮を裏側から刺激されるような感覚を得られるよう、先端部にローターを仕込んだ細めの一本物のバイブを使う。
こうして、二種類の快感が味わえるようになれば、様々な形をしたアナルグッズを試してみると、その形の違いによって快感の違いを楽しめます。
また、その際のポーズですが、よくお尻を後ろに突き出した四つん這いをイメージされると思いますが、むしろ、ベッドに横向きに寝て、軽く膝を曲げる程度にしたリラックスした状態の方が、楽に異物を飲み込めます。