みやびさん、はじめまして。
私はみやびさんと同年代か年上になると思います。
私も数年前に同じように若い彼からアナルセックスを求められました。
でも彼の場合は経験者だったので彼から教わるようにアナルセックスを
しました。

無名さんが言われる通り、ローションをたっぷり使えば大丈夫だと
思います。それと私が思うのはやはり慣れだと思います。

みやびさんに出来る事があるとすれば、普段から指を入れるなど
慣れておくことだと思います。出来るなら指から細めのディルドや
アナル用のグッズを挿入するように少しずつステップアップして行くのが
良いと思います。彼と相談して彼に協力してもらえば良いので
ないでしょうか。

それからやはり汚物の付着は多少はあります。いくら浣腸を使っても
少しは残ります。お互いにそれが気になるようだったらアナルはしない
方が良いと思うので、彼に確認しておく方が良いでしょう。

慣れてくればそれほど問題なく挿入出来るようになると思います。
それで彼とのセックスライフが広がるなら喜ばしい事ですし、
だからと言って広がってしまって普段の生活に支障が出ると言うことも
ないと思うので、安心して楽しんでいただければと思います。

もちろん個人差はあると思いますが、私はそんな風に彼とアナルセックスを
楽しむようになりました。参考になれば嬉しいです。