必ずしなくちゃイケないわけではないです。
ただ、便秘してたり、排便が近かったりすると痛みや違和感があるので、プレイの一つとして受け入れられるならしても良いと思います。
ただアナルが十分に柔らかくなってないと、いくらゆっくり挿入しようが、浣腸しようが痛いです。
慣れてない方がアナルに集中し過ぎるのもNGです。
何にしろ、二人が気持ち良くならないと意味ないですから、彼と二人で色々お話して試してみてください。
多少の我慢も必要かもしれませんが、少なくとも痛いとか、嫌だとか、気持ち良いとか、その辺はちゃんと彼に伝えた方が良いですよ。

年下の彼がアナルセックスをしたがるのですが汚いからダメって断って
います。でもそのうち無理矢理にでも挿入されるのではないかと心配
なんです。正直女性も気持ちよくなれるものなのでしょうか？オナするときに
ちょっと触れたり指を少しだけ入れてみたりするのですが気持ち良いとは
思いません。それにどうすれば良いのか良くわからないしすごく不安です。
ゆいさんと同様にやり方みたいなものを教えて欲しいです。

やり方の一つですが、まず、お風呂でよく体を温めて
アナルをマッサージし、アナルをほぐしてください。
次に浣腸をしてください。浣腸には、中をきれいにする
目的もあるのですが薬剤で中の感覚が少し鈍くなるみたいです。
で、ローションを使って更にアナルをほぐしてください。
指を１本、２本と増やしていき、いよいよ、挿入です。
ローションは粘度の高いモノをたっぷりと。
女性は少しお酒を飲むなどしてリラックスして。
男性の方は、慌てずに女性の様子を見ながら進めてください。
ムードも大切ですよ。
初めに痛い嫌な思いをさせると出来なくなってしまいます。
慣れるまでは、アナルだけではあまり感じないみたいなので
クリトリスなどに愛撫し、女性を感じさせながら進めてください。
くれぐれも、強引にはしないように!!
私はこの方法で彼女としました。慣れてくるとローションを
使い、軽いマッサージで出来るようになると思います。
アナルセックスが合う、合わないはあると思いますが、私の彼女は
アナルセックスでイキますよ。
お試しください。