難しい質問ですね～！(笑)
基本的に人ならいつでもセックス可能ですが、動物は雌の発情によってコントロールされています。
馬は年一回、犬は年二回で猫は三回といったように。
雌犬は、発情しないと雄を受け付けませんから、常時セックス可能にするには、子犬の時から調教して、覚えさせないと無理と思います。
以前、ここで(アニマルカフェ)雌の子犬を調教して、常時セックス可能にさせようとしていた男性のスレを読んだ記憶があります。

人であれば、牡犬のペニスの高さをと膣口(又はアナル)の位置を調節して、挿入しやすくしようと合わせますが、犬同士では無理でしょう(笑)。
昔、牡犬を飼っていた時、散歩の途中に発情したテリアの牝犬と遭遇しましたが、乗りかかろうにも、テリアの身体のサイズが小さすぎて、ストレスを溜めていたのを思い出します。
ですので、大きさの違う犬同士は交尾できないでしょう。

小型犬の膣が大きくなるか・・・・、分かりませんが、訓練・調教しだいではないでしょうか。
私はアナルを拡張していますが、最初は指一本入れるのがやっとだったのに、今ではフィストが可能なほどになりました(^^)　　しかし、すぐにではなく、時間をかけてゆっくりと行った結果です。
牝犬の膣も、同じような事が言えるのではと思います。
ただそれは虐待になるかもしれませんよ。　　貴方が、牝犬を本当に心から可愛がって、愛して、それが犬にも通じて、それで犬が貴方のすることを喜んで受け入れるのなら違うでしょうが、犬が嫌がっているのを無理やりするのは、強姦と同じです。

解剖学上、犬にもクリトリスはあります。　　　…が、人のクリトリスのような機能は無いようです。　というか、その必要がないようです。
というのは、発情しないと雄を受け入れないからです。

以下に、ネットで見つけたある獣医さんの見解を載せておきます。
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獣医師です。もうずいぶん昔の話になりますが、学生時代は繁殖学の研究室にいました。

クリトリス(解剖学用語では"陰核"という)は、基本的にほ乳類は発達していたり、そうでなかったりの違いはありますが、持っています。
発生学的にはクリトリスは、ペニスの"亀頭"と同じ由来の器官です。
発生学というのは、卵子に受精卵が融合するところから始まって、受精卵(胚)のどの部分がどういう器官に分化して、ということを学ぶ、複雑怪奇難解なこと極まりない学問です。
学生時代の講義も、教官が講義でほとんど日本語を喋らないという(ほぼラテン語)、２年生の後期という専門に進みたての頃に習うにはヘビーな単位でした。何回追試を受けたことやら・・・

なので詳しいことは判らない、というよりさっぱり覚えていないのですが、とにかく胚のある部分は、オスならペニスの亀頭に分化しメスならクリトリスに分化する、ということです。

性感云々に関しては、そもそもヒトの性感というものが生理学的にまだあまりよく判っていない現状で、動物の性感は五里霧中といったところでしょう。

少なくとも動物は、基本的に発情期に入れば「いつでも受け入れＯＫ」という状態になるので、いわゆる「前戯」はあまり必要ではありません。
また、交配時にヒトのように「ピストン」する動物も、実は大多数がそうというわけではありません。
牛はよく「牛の一突き」と言われるように、まさに一瞬でことを終えますし、犬はこれもご存じだと思いますが、いったん乗駕して挿入すると、膣の中でペニスの先端が膨らんで"ロックされた"ような状態になり、あとオスはメスから下りて尻合わせの状態で交尾します。
馬くらいですかね、"人並みに"動くのは。

ということはすなわち、クリトリスがことさら「性感帯」として機能する必要も必然もたいしてない、ということになります。
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私がメンバーのスペイン語系のフォーラムでは、牝犬とセックスしている男性の体験談やスレがよく載りますが、マニュアルなどは探しても見つかりません。
その中の体験談では、牝犬も感じてくると人と同じように濡れてくるとありました。
膣が動いて収縮するか・・・、分かりません。
どの種類の犬が気持ちいいか・・・、分かりません。
これらは、同じ種類でも個体差があるでしょうから、貴方の体格に合った犬を選んで、子犬の時から可愛がって、愛情をいっぱい注いで、ゆっくりと調教していくのが一番だと思います。