えっちゃんさん
初めまして
えっちゃんさんの投稿をドキドキしながら読ませて頂いています。

私は既婚ですが、大好きな60代前半の未婚女性がいます。
とても、優しく、私にとっては綺麗な方で、3回飲みに行った事があります。
最初の2回は、私がSEXを考えておらず、ひょっとしたら、期待を持たせて終わってしまったかもしれません。
後の1回は、1次会であっさりと帰られてしまいました。
何とかSEXまで持っていきたいのですが、中々につれなくて。
現在、結構頑張って、メールしているのですが、時々しか返信してくれません。
でも、あなたのメールを見たくないとも言われないので、メールを続けていますが、次の展開に困っています。
こんな事で申し訳ありませんが、何かアドバイスを頂けませんか？

えっちゃんさんの投稿を私と未婚女性に置き換えています。
次の投稿を楽しみにしています。

無名さん、輝さんありがとうございます。

輝さんと未婚女性さんはそれぞれ何歳でしょうか？

もし２回目まで未婚女性さんが期待していたとしたら、
駆引き的に３回目は未婚女性さんは帰るでしょうね！

自分の年齢から来る不安、輝さんが既婚者である事の不安等、
状況や年齢的な不安要素はいくつかあるはずです。
僕の場合は全部が相手からのアプローチでした。
もし僕が輝さんだったら、やはり勇気が必要ですね。
告白して嫌われるならこのままでもいいかなとか、
このまま自分の気持ちを殺してまでずっとそばにいるのか。
気持ちと今後の付合いの選択もあります。

ただ前回スルーしたのですから、これでおあいこって感じがします。
次回が勝負ではないでしょうか！？
例えばお土産や中々手に入らない物を手に入れたとか
会わずにいられない状況を作って勝負してみてはいかがでしょうか？

ある程度年齢を重ねた女性は、加齢のコンプレックスを抱えている事が
あります。
それ故に年下の輝さんが正面から真摯に気持ちを伝えられると嫌なはずが
ありません。

応援してます！
進展したら報告をお願いします。

輝さ、すみません、ＩＤ持ってません。

深くお話しを聞きたいところですが、ここで出来る範囲でお願いします。

前レスの後、何度も考えましたが、未婚女性さんて案外プライドが
高かったりしませんか？
もしプライドが高い人なら３回目は断られて当然だと思います。
そして好意は伝わっていると思いますが、押しの弱い人の
イメージを持たれているかもしれません。
何としてでも会えるように頑張ってください。
できれは年齢をお願いします。

何らかの連絡方法があれば輝さんと直接やりとりできるのに
すみません。

つづき

身体に力が入らないままお漏らしを気にするＭ子さんに
防水シートを敷いてる事を説明し落ち着かせました。

Ｍ「びっくりしたわ～
　　こんなの初めて・・・
　　いつもの逝く時の数倍上をいってる・・・
　　恥ずかしい・・・」
僕「いつもローターか電マでしょ？
　　強い刺激に慣れてるからじゃない？」
Ｍ「みんなが離れられないのが分かるわ・・・」
僕「で、高校生の僕をどうしてるんですか？笑」
Ｍ「・・・あのね、時々ネットのＡＶを観るの。
　　それも熟女が少年とエッチしてるの・・・
　　自分に経験が無いのに少年をえっちゃんに重ねて
　　妄想するの・・・
　　えっちゃんをね、私好みに調教するの・・・
　　言っちゃった笑
　　でも現実は違ったわ・・・」
僕「でも願望はそのまま持ち続けて下さいね！
　　そんなＭ子さんも好きかも笑
　　ちょっとお酒飲んで休憩します？」
Ｍ「そうする。」

腰が抜けてて立てませんでした。

つづく

えっちゃんさん
ご投稿、ありがとうございます。
潮吹きの際、防水シートが下に敷いてあったのですね。
勉強になります。
本当にえっちゃんさんの熟女との体験談は興奮します。
続きを期待しています。

さて私達の年齢ですが、私が56歳、相手の方は60代前半です。
だから、年齢差はあまりありません。
相手が熟女だというだけで、えっちゃんさんとM子さんとは随分違います。
えっちゃんさんの言われる通り、結果はどうあれ、1月に勝負してみたいと思います。
ひょっとしたらコロナ禍で勝負出来ないかも知れませんが。
相手の方は、優しい方で私はプライドが高いとは思っていません。
ただ、私は押しが弱いと思われているかもしれません。
何故なら既婚の為、飲んだ後、ホテルで朝までって事が不可能だからです。
だから、私を受け入れてもらって平日にデイユースでってのが理想なのですが。
その方が大好きなので、頑張ります。

結果が出たら、お伝えしますね。