教えて下さ。い初めてなんです‥

アナルオナニー常習者だよ。おすすめはイチヂクかんちょうをすること。これをするとアナルが柔らかくなって入れやすくなるよ。指にうんちがつかないしね。またローションよりオリーブオイルをおすすめするよ。頑張ってみてね。

アナルの筋肉がほぐれてないうちは、いくらローション塗っても違和感や痛みは大きいと思います。何度か出し入れしたり周辺をマッサージしたりすれば抵抗なく挿入できるようになります。(^-^)
ローション塗ったからってアナル自体に準備が出来てないのに、入れたりしたら、そりゃ痛いと思いますよ。
それに指二本よりおちんちんの方が形的に入りやすいと思います。私の彼女は指二本は嫌がるけど、おちんちんはつるんと飲み込みますよー。時間かけて頑張ってみてくださいね。