アナルに先に入れないと、なかなか入らないかと。

簡易ニ穴…肉棒とディルドか玩具。割りと楽しめるよ。

私は男性側ですが
自分のセフレと単独さんとで何回か二穴の経験があります。
対面騎乗で下からマンコに入れる方のチンポの長さが必要かなと。女性が前に倒れた時に抜けちゃうんで。

男性同時にピストンは難しいですが
片方が動いた時に、マンコと直腸の薄い皮一枚でチンポ同士がゴリゴリ擦れあう刺激は男もかなり気持ちいいです。

にゃんさん、それは体位によりけりかと。
二穴なら騎乗位で下からマンコに、バックからアヌスに、というのを、経験したことがありますよ。(さらにお口にもチンポを)
AVで見たことあるのは下からアヌスに上からマンコに、という仰向けサンドイッチ状態です。
どちらにしても女性を挟むことになるかと。

衛生上，交互に入れるのはどうかと・・・。