挿入される側(ウケ)のアナルが開発されていないと、勃起力がないと難しいでしょうね。
アナル開発(指3・4本が楽に入るぐらい)されていれば、括約筋は緩むので、挿入はすごく簡単になりますよ。
まず、相手のアナルをじっくりと開発していく事をお勧めします。

アレはカチカチじゃないと入りませんよねぇ～（笑）。