皆様、色々とご意見、アドバイスありがとうございます。

まだまだ初心者ですが、焦らず無理せずで行きたいと思います。
何しろ壮大な計画の第一歩ですから慎重に行かないと、
これまでの頑張りが水の泡ですから。

おおまかな予定ですが、入浴などで彼女をリラックスさせて、
いつものように前戯をして彼女が濡れたころに、
ローションをたっぷりと付け、アナルの周辺からマッサージをしていき、
アナルの入口を念入りにマッサージする。
彼女の緊張がとけてきたら、小指の指先を軽く挿入し、
優しく解し、それが慣れたようなら人差し指を挿入する。

ひとまず次回は彼女がアナルに慣れさせる事を目標に頑張ります！！

アナルは中途半端に洗浄してもキレイにはならず、むしろ過敏になったり、注入した液体が残ったりするので、念入りに出来ないならやらない方が良いと思います。

それとアナル専用ローションが一番ですが、指入れくらいならそこまで拘らなくても大丈夫でしょう。

ほぐし方は、とにかくゆっくり焦らずが基本で、それと共に女性側の呼吸とリラックス出来るかも重要ですね。

いきなりアナルを好きにさせるのは難しいでしょうから、とりあえずアナルを弄られても大丈夫だと印象付けるくらいを目標にやる方が良いと思います。