前立腺に上手く当たっていないのでは？
なかなか難しいですが、根気よくしてみてください。あと、会陰を押さえるように刺激するのを合わせてしてみてください。

先にオマンコでもクリトリスでもいいので、イく直前まで高めてください。そうすると子宮の位置が少し下がって来ますので、アナルに指を入れて、お腹側に子宮が触れればイけます。
指の長さにもよりますので、届かなければディルドのようなものを使うことをお勧めします。
この方法ならどんな女性でもイくことができます。

指を入れたらいきんで見てください。
直腸の奥が下がってきて奥の穴に指が届くはずです。
そこを弄ると気持ち良くなれますよ。