ん〜、結構口説くための材料が揃ってる気がするんですが。

挨拶や立ち話が出来る程度の顔見知り。
独りオナで慰めている→性欲枯れていない。
好みの豊満熟女、しかも未亡人（フリー）。

きっかけ作って口説くだけじゃないですか。
オナ現場押さえてる=弱みGET済みなんですし。

「ちょっと相談したいことが…」と持ちかけて
外でお茶しながらでもご本人のお宅ででも良し、
二人きりで話せる環境作ればいいでしょう。
「好きな女性がいまして…」とか話しつつ、
「でも、その人の恥ずかしいところを見てしまい」
と、逃げられないように詰めればいいだけ。
肝心なのは脅さないように、でも焦らせることかな。
「憧れてた人が自分で慰めてて…」とかなんとか。
そのうえで「あなたが好みなんです」と畳み掛けて
口説けばいいだけでしょうよ。
他に知れれば世間体もあるし、でも性欲もあるし、
目の前には歳下の若い男、とくれば堕ちますよ。

あとはあなたの実行力だけじゃないかな。
自分がそこまで押さえてたら速攻で堕としに行きますね。