ボランティアの熟女

そもそも、現在のあつさんと熟女さんの関係ってどんな感じなんですか？文面から察するにあいさつに毛が生えた程度の会話しか出来てないと思うんですが。

あつさんて、熟女さんの目にはどんな人間として、映っていると自己分析しますか？真面目そうな人？優しそうな人？面白い人？
あつさんは自身を、「ボランティアとかやるような真面目系熟女さんに警戒心を抱かせないようなルックス」だとおもいますか？
そして邪魔が入らずに2人で5分～10分くらい話すシチュエーションを作るのは簡単？むずかしい？

まずは現在地がどこなのか知ることが大事だと思います。
もちろん身持ちは堅いと思いますよ。職場的に年度末までは会えるチャンスありそうですから、それまでに連絡先交換するくらいが最低目標になるでしょうね。2人の相性がよほど合わない限り、急に進展するなんてことはないでしょうから。
けど還暦過ぎても女を捨ててないし、密かにこだわりと自信を持ってる女性ですから、チャンスはあると思います。
まずは気軽に挨拶以上の日常会話できる関係になって、熟女さんの家族関係、考え方などを知ることが大前提だと思います。
ハイヒールだローヒールだなんてずっと後の話ですよw

なーんだ、もうネタは準備してあるんじゃないですか。
まあ、ダンナの趣味って話もありますがw
それはそれでダンナのリサーチできるし、悪くない。
じゃあクルマ談義からスタートして、盛り上がったところで、
クルマが彼女の趣味の場合は「熟女さん、やっぱりデザインとかにこだわりあるんですね～。今日もそうだけど、いつも服のセンス良いな～って思ってたんですよ～、今日の服はどこがポイントなんですか？」

クルマがダンナの趣味の場合は「熟女さんの服装もそうですけど、ダンナさんも夫婦揃って、デザインにはこだわりあるんですね～。ダンナさんと今でもラブラブなんですか？」

みたいに、ナンボでも話も広げられますよね。そしたら「毎回ファッション褒めて、ポイント聞き出す」
仲良くなったら「今度うちの母親に誕生日プレゼントしたいんですけど、熟女さんのセンス信頼できるんで、一緒にプレゼント選び手伝ってもらっていいですか？」
で、デートに誘う口実もできるでしょ。
1番難しい、「自然に会話ができるシチュエーションづくり」はクリアしてるんだから、ヤバい雰囲気にならない限り、どんどん行ったらいいんでは？

清楚の中にも女を感じさせる上品さがあるということですよね。私も大好物ですw
みんなにわからないように、その人だけ多めに話かけるとか、微妙に特別扱いしてあげればいいんじゃないですか？
毎回それだけ気合いれてファッション決めてるんですから、本人は表に出さないだけで、絶対にファッションにこだわりあって、自分に自信持ってますよ。
あからさまなヨイショではなく、「おはようございます。今日のスカートかっこいいですね～」くらいの褒め方で十分でしょ。
継続すればそのうち「誰にでもそういうこと言ってるんでしょう？おばあちゃんをからかって～♪」くらいの心にもない謙遜を含んだ返しもあるんでないの？

そうなれば「いやいや、そんなことないです～。○○さんが1人でイオンのフードコートにいてくれたら、僕が声かけますから、ボランティア終わったら、イオンとかおすすめですよ～w」

くらいの冗談交えた好感アピールを繰り返したら、向こうだって意識するでしょ。

あつさんはそういうこと言わない人だから、ここで相談してるんだろうけどw
とりあえずあつさんは何歳ですか？
当たり前だけど、自分のキャラも関係大ありなんで、その辺書いてくれないと具体的なアドバイスなんて無理だと思うよ。

彼女の年齢からして旦那のチンポは元気なさそうだし、別に彼氏がいるなら、それはそれで好都合でしょ。
60過ぎてそれだけ気合入れてるんだから、女を意識してるってことです。似ている有名人とかいます？

面識あって、既に会話できる関係なんだろうから、やり方次第でやりようはあるでしょ。